KR20230096137A - 유기 반도체 조성물, 유기 박막 및 유기 박막 트랜지스터 - Google Patents
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Abstract
용액법에 의해 유기 박막을 제작할 수 있는 유기 반도체 조성물, 당해 유기 반도체 조성물을 이용하여 얻어지는 유기 박막 및, 당해 유기 박막을 갖는 높은 이동도를 보존유지하면서 그의 편차가 작고, 또한 문턱값의 편차도 작은 실용적인 전계 효과 트랜지스터를 제공하는 것을 목적으로 한다. 즉, 본 명세서에는, 유기 반도체 화합물, 절연성 화합물, 당해 절연성 화합물의 양용매인 유기 용매 A 및 당해 절연성 화합물의 빈용매이고 또한 당해 유기 용매 A보다도 비점이 높은 유기 용매 B를 포함하는 유기 반도체 조성물로서, 당해 유기 용매 A와 당해 유기 용매 B의 함유 질량 비율 a:b가 1:8 내지 8:1인 유기 반도체 조성물이 개시된다.
Description
본 발명은, 유기 반도체 조성물, 당해 유기 반도체 조성물을 도포 또는 인쇄하여 얻어지는 유기 박막 및, 당해 유기 박막을 포함하는 유기 박막 트랜지스터에 관한 것이다.
전계 효과 트랜지스터는, 일반적으로, 기판상의 반도체에, 소스 전극, 드레인 전극 및 이들 전극과 절연체층을 개재하여 게이트 전극 등을 형성한 구조로 이루어진다. 현재, 전계 효과 트랜지스터에는, 실리콘을 대표로 하는 무기계의 반도체 재료가 주로 이용되고 있다. 특히 아모퍼스 실리콘으로 이루어지는 층을 유리 등의 기판상에 형성한 박막 트랜지스터는, 디스플레이 등의 분야에서 논리 회로 소자로서 집적회로에 이용되는 것 외에, 스위칭 소자에도 폭넓게 이용되고 있다. 또한 최근에는, 반도체 재료에 산화물 반도체를 이용하는 검토가 활발히 행해지고 있다. 그러나, 이러한 무기계의 반도체 재료를 이용한 경우, 전계 효과 트랜지스터의 제조시에 고온에서의 처리가 필요하기 때문에, 그의 기판에는 내열성이 뒤떨어지는 필름이나 플라스틱 등을 이용할 수 없다. 나아가서는, 제조 설비가 고액인 데에 더하여, 제조시에 다대한 에너지를 요하기 때문에, 얻어지는 전계 효과 트랜지스터가 고가의 것이 되고, 그의 응용 범위는 매우 제한되어 버린다.
한편, 전계 효과 트랜지스터의 제조시에 고온 처리를 필요로 하지 않는 유기 반도체 재료를 이용한 전계 효과 트랜지스터의 개발이 행해지고 있다. 유기 반도체 재료를 이용할 수 있으면, 저온 프로세스에서의 제조가 가능하게 되어, 사용 가능한 기판 재료의 범위가 확대된다. 그 결과, 아모퍼스 실리콘 등의 무기 반도체를 이용한 경우보다도 플렉시블하고, 경량이고, 또한 파손되기 어려운 박막 트랜지스터(유기 박막 트랜지스터)의 제작이 가능하게 된다. 또한 그의 제작 방법으로서, 유기 반도체 재료를 함유하는 용액의 도포나, 잉크젯 등에 의한 인쇄 등을 적용할 수 있기 때문에, 대면적의 전계 효과 트랜지스터를 염가로 제조할 수 있는 가능성이 있다.
그러나, 종래, 유기 반도체 재료에 이용되어 온 대부분의 유기 화합물은, 유기 용매에 난용(難溶)이고, 도포나 인쇄 등의 염가의 수법을 이용할 수 없어, 진공 증착 등의 고가의 방법으로 기판상에 유기 박막을 형성시키는 것이 일반적이었다.
최근, 유기 화합물의 유기 용매에 대한 용해성을 개선함으로써, 도포법에 의한 비교적 높은 캐리어 이동도를 발현하는 유기 박막 트랜지스터가 얻어지게 되었다. 그러나, 유기 반도체 재료로 이루어지는 디바이스를 실용화하기 위해서는, 양산화한 경우에 이동도나 문턱값의 편차가 작은 것이 필요하여, 현재도 도포법에 의한 유기 박막 트랜지스터의 제작의 검토가 활발히 행해지고 있다.
비특허문헌 1에는, TIPS-펜타센과 폴리스티렌을 혼합한 유기 반도체 용액을 사용하여, 드롭 캐스트법으로 유기 박막을 제작하는 방법이 개시되어 있고, 당해 유기 박막을 갖는 유기 반도체 디바이스는 이동도가 우수하고, 또한 이동도의 편차가 개선된 것이 기재되어 있다. 그러나, 비특허문헌 1의 방법에서는 문턱값의 편차의 개선이 불충분하다.
비특허문헌 2에는, 클로로벤젠에 대하여 20％의 2-클로로페놀을 첨가한 혼합액에, Poly[2,5-bis(alkyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione-alt-5,5-di(thiophen-2-yl)22,20-(E)-2-(2-(thiophen-2-yl)vinyl)-thiophene]과 폴리스티렌을 용해시킨 유기 반도체 용액을 사용하여, 잉크젯법으로 유기 박막을 성막하는 방법이 개시되어 있고, 당해 유기 박막을 갖는 유기 반도체 디바이스는 이동도가 우수하고, 또한 이동도의 편차가 개선된 것이 기재되어 있다. 그러나, 비특허문헌 2의 방법도 문턱값의 편차의 개선이 불충분하다.
비특허문헌 3에는, poly(3-hexylthiophene-2,5-diyl)과 PMMA를 혼합한 유기 반도체 용액을 이용하여 유기 박막을 제작하는 방법이 개시되어 있고, 당해 유기 박막을 갖는 유기 반도체 디바이스는 리크 전류와 on/off비가 개선된 것이 기재되어 있다. 그러나, 비특허문헌 3의 방법은 이동도가 불충분하고 실용적이지 않다.
비특허문헌 4에는, 논리 회로에 TFT를 이용하기 위해서는 문턱값 전압의 제어가 필요한 것이 기재되어 있고, 그의 구체적인 방법으로서 플로팅 게이트법이 제안되어 있다. 그러나, 비특허문헌 4는, 소자의 구성(설계)의 개량에 관한 것으로서, 유기 반도체 재료나 유기 반도체 용액 자체의 개량에 의해 문턱값을 제어하는 것이 아니고, 게다가 이동도에 대해서는 하등 언급하고 있지 않다.
특허문헌 1에는, 유기 반도체 화합물, 폴리머 성분, 유기 반도체의 양(良)용매인 용매 A와 B 및, 유기 반도체의 빈(貧)용매인 용매 C를 함유하는 유기 반도체 용액을 사용하여, 잉크젯법으로 유기 박막을 제작하는 방법이 개시되어 있고, 당해 유기 박막을 갖는 일렉트로루미네선스 디바이스가 높은 휘도를 나타낸 것은 기재되어 있다. 그러나, 특허문헌 1에는, 당해 유기 박막을 갖는 유기 박막 트랜지스터의 특성에 대해서는 하등 기재되어 있지 않다.
특허문헌 2에는, 유기 반도체 화합물과 폴리머 성분을 특정의 비율로 혼합함으로써 이동도를 향상시키는 방법이 개시되어 있다. 그러나, 특허문헌 2의 실시예에 있어서의 이동도는 최고에서도 8.8×10-3㎠/Vs이고, 실용적인 값이라고는 할 수 없다.
특허문헌 3에는, 폴리머 유기 반도체 재료와 그의 양용매 A와 빈용매 B로 이루어지는 유기 반도체 용액을 이용하여 유기 박막을 제작하는 방법이 개시되어 있고, 당해 유기 박막을 갖는 일렉트로루미네선스 디바이스가 높은 휘도를 나타낸 것은 기재되어 있다. 그러나, 특허문헌 3에는, 당해 유기 박막을 갖는 유기 박막 트랜지스터의 특성에 대해서는 하등 기재되어 있지 않다.
특허문헌 4에는, 유기 반도체 화합물과 액정성 화합물과 절연성 고분자 화합물을 포함하는 유기 반도체 조성물을 이용하여 유기 박막을 제작하는 방법이 개시되어 있고, 당해 유기 박막을 갖는 유기 반도체 디바이스가 1 내지 2㎠/Vs의 높은 이동도를 나타낸 것이 기재되어 있다. 그러나, 특허문헌 4에는, 이동도와 문턱값의 편차에 대해서는 하등 기재되어 있지 않다.
특허문헌 5에는, 유기 반도체 화합물과 실리콘 화합물과 절연성 고분자 화합물을 포함하는 유기 반도체 조성물을 이용하여 유기 박막을 제작하는 방법이 개시되어 있고, 당해 유기 박막을 갖는 유기 반도체 디바이스가 0.1㎠/Vs 이상의 이동도를 나타낸 것이나, 이동도의 편차가 가장 작은 것은 20％ 미만이었던 것이 기재되어 있다. 그러나, 특허문헌 5에는, 문턱값의 편차에 관해서는 하등 기재되어 있지 않다.
특허문헌 6에는, 2종류의 유기 반도체 화합물을 포함하는 유기 반도체 조성물을 이용하여 유기 박막을 제작하는 방법이 개시되어 있고, 당해 유기 박막을 갖는 유기 반도체 디바이스가 0.1㎠/Vs 이상의 이동도를 차지한 것이나, 이동도의 편차가 가장 작은 것은 20％ 미만이었던 것이 기재되어 있다. 그러나, 특허문헌 6에는, 문턱값의 편차에 관해서는 하등 기재되어 있지 않다.
특허문헌 7에는, 저분자 화합물과 당해 저분자 화합물과의 용해도 파라미터의 차가 0.6 이상 1.5 이하인 캐리어 수송성을 갖는 고분자 화합물을 포함하는 유기 반도체 조성물을 이용하여 유기 박막을 제작하는 방법이 개시되어 있고, 당해 유기 박막을 갖는 유기 반도체 디바이스가 2.1㎠/Vs의 이동도를 나타낸 것이 기재되어 있다. 그러나, 특허문헌 7에는, 이동도와 문턱값의 편차에 대해서는 하등 기재되어 있지 않다.
Synthetic. Met. 2016, 221, 186.
Polymer Physics, 2016, 54, 1760.
Appl. Mater. Interfaces. 2015, 7, 16486.
Appl. Phys. Lett. 2011, 98, 193302
본 발명은, 용액법에 의해 유기 박막을 제작할 수 있는 유기 반도체 조성물, 당해 유기 반도체 조성물을 이용하여 얻어지는 유기 박막 및, 당해 유기 박막을 갖는 높은 이동도를 보존유지(保持)하면서, 이동도의 편차가 작고, 또한 문턱값의 편차도 작은 실용적인 유기 박막 트랜지스터를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은, 상기 과제를 해결하기 위해 예의 검토한 결과, 유기 반도체 화합물, 절연성 화합물, 당해 절연성 화합물의 양용매 및 당해 절연성 화합물의 빈용매로서 당해 양용매보다도 비점이 높은 빈용매를 포함하는 유기 반도체 조성물을 이용함으로써 상기의 과제가 해결되는 것을 발견하고, 본 발명을 완성시키기에 이르렀다.
즉, 본 발명은
(1) 유기 반도체 화합물, 절연성 화합물, 당해 절연성 화합물의 양용매인 유기 용매 A 및 당해 절연성 화합물의 빈용매이고 또한 당해 유기 용매 A보다도 비점이 높은 유기 용매 B를 포함하는 유기 반도체 조성물로서, 당해 유기 용매 A와 당해 유기 용매 B의 함유 질량 비율 a:b가 1:8 내지 8:1인 유기 반도체 조성물,
(2) 유기 반도체 화합물이 아센 골격, 페나센 골격 또는 헤테로아센 골격을 갖는 화합물인 전항 (1)에 기재된 유기 반도체 조성물,
(3) 헤테로아센 골격을 갖는 화합물이 티에노티오펜 골격을 갖는 화합물인 전항 (2)에 기재된 유기 반도체 조성물,
(4) 절연성 화합물이 하기식 (1) 또는 (2)
(식 (1) 및 (2) 중, R1 내지 R4는 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기를 나타낸다.)의 반복 단위를 갖는 화합물인 전항 (1)에 기재된 유기 반도체 조성물,
(5) 유기 용매 A가 에테르기, 케톤기 또는 에스테르기를 갖는 화합물로 이루어지는 용매이고, 또한 유기 용매 B가 탄화수소계의 화합물로 이루어지는 용매인 전항 (4)에 기재된 유기 반도체 조성물,
(6) 유기 용매 A 및 유기 용매 B의 양자(兩者)가 방향족계의 화합물로 이루어지는 용매인 전항 (5)에 기재된 유기 반도체 조성물,
(7) 절연성 화합물이 하기식 (3)
(식 (3) 중, R5 및 R6은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 8의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기를 나타낸다.)의 반복 단위를 갖는 화합물인 전항 (1)에 기재된 유기 반도체 조성물,
(8) 유기 용매 A가 탄화수소계의 화합물로 이루어지는 용매이고, 또한 유기 용매 B가 에테르기, 케톤기, 또는 에스테르기를 갖는 화합물로 이루어지는 용매인 전항 (7)에 기재된 유기 반도체 조성물,
(9) 유기 용매 A 및 유기 용매 B의 양자가 방향족계의 화합물로 이루어지는 용매인 전항 (8)에 기재된 유기 반도체 조성물,
(10) 유기 용매 A와 유기 용매 B의 비점의 차가 10℃ 이상인 전항 (1)에 기재된 유기 반도체 조성물,
(11) 유기 용매 A와 유기 용매 B의 비점의 차가 130℃ 이하인 전항 (10)에 기재된 유기 반도체 조성물,
(12) 유기 용매 A에 대한 유기 반도체 화합물의 용해도 및 유기 용매 B에 대한 유기 반도체 화합물의 용해도의 양자가 0.2질량％ 이상인 전항 (1)에 기재된 유기 반도체 조성물,
(13) 유기 용매 A에 대한 절연성 화합물의 용해도가 0.5질량％ 이상이고, 또한 유기 용매 B에 대한 절연성 화합물의 용해도가 0.05질량％ 이하인 전항 (1)에 기재된 유기 반도체 조성물,
(14) 유기 용매 A와 절연성 화합물의 한센 용해도 파라미터에 있어서의 수소 결합 항(項)의 차가 2.5cal/㎤ 이하이고, 또한 유기 용매 B와 절연성 화합물의 한센 용해도 파라미터에 있어서의 수소 결합 항의 차가 2.0cal/㎤ 이상인 전항 (1)에 기재된 유기 반도체 조성물,
(15) 유기 용매 B와 절연성 화합물의 한센 용해도 파라미터에 있어서의 수소 결합 항의 차가 5.0cal/㎤ 이하인 전항 (14)에 기재된 유기 반도체 조성물,
(16) 유기 용매 A와 유기 용매 B의 함유 질량 비율 a:b가 1:5 내지 5:1인 전항 (1)에 기재된 유기 반도체 조성물,
(17) 유기 용매 A와 유기 용매 B의 함유 질량 비율 a:b가 1:5 내지 2:1인 전항 (16)에 기재된 유기 반도체 조성물,
(18) 유기 반도체 화합물과 절연성 화합물의 합계에 대한 절연성 화합물의 함유량이 1 내지 80질량％인 전항 (1)에 기재된 유기 반도체 조성물,
(19) 유기 반도체 화합물과 절연성 화합물의 합계에 대한 절연성 화합물의 함유량이 1 내지 15질량％인 전항 (18)에 기재된 유기 반도체 조성물,
(20) 전항 (1) 내지 (19) 중 어느 한 항에 기재된 유기 반도체 조성물을 이용하여 얻어지는 유기 박막 및,
(21) 전항 (20)에 기재된 유기 박막을 갖는 유기 박막 트랜지스터,
에 관한 것이다.
본 발명의 유기 반도체 조성물을 이용하여 유기 박막 트랜지스터를 제작함으로써, 고(高)이동도를 보존유지하면서, 이동도의 편차가 작고, 또한 문턱값의 편차도 작은 실용적인 유기 박막 트랜지스터를 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명의 유기 박막 트랜지스터(소자)의 구조의 몇 가지의 실시 형태예를 나타내는 개략 단면도이고, A는 보텀 컨택트-보텀 게이트형 유기 박막 트랜지스터(소자), B는 톱 컨택트-보텀 게이트형 유기 박막 트랜지스터(소자), C는 톱 컨택트-톱 게이트형 유기 박막 트랜지스터(소자), D는 톱＆보텀 게이트형 유기 박막 트랜지스터(소자), E는 정전 유도 트랜지스터(소자), F는 보텀 컨택트-톱 게이트형 유기 박막 트랜지스터(소자)를 나타낸다.
도 2는 본 발명의 유기 박막 트랜지스터(소자)의 일 실시 형태예로서의 톱 컨택트-보텀 게이트형 유기 박막 트랜지스터(소자)의 제조 공정을 설명하기 위한 설명도이고, (1) 내지 (6)은 각 공정을 나타내는 개략 단면도이다.
도 2는 본 발명의 유기 박막 트랜지스터(소자)의 일 실시 형태예로서의 톱 컨택트-보텀 게이트형 유기 박막 트랜지스터(소자)의 제조 공정을 설명하기 위한 설명도이고, (1) 내지 (6)은 각 공정을 나타내는 개략 단면도이다.
(발명을 실시하기 위한 형태)
본 발명을 상세하게 설명한다.
본 발명의 유기 반도체 조성물은, 유기 반도체 화합물, 절연성 화합물, 당해 절연성 화합물의 양용매인 유기 용매 A 및 당해 절연성 화합물의 빈용매로서, 당해 유기 용매 A보다도 비점이 높은 유기 용매 B를 함유한다.
본 발명의 유기 반도체 조성물이 함유하는 유기 반도체 화합물이란, 당해 화합물을 단독으로 또는 필요에 따라 다른 성분과 혼합하여 증착법 또는 용매법(당해 화합물의 용매 용액을 기재(基材)에 도포한 후에 가열에 의해 용매를 제거하는 제막법) 등에 의해 제막하여 얻어지는 막이 반도체 특성을 나타내는 화합물을 의미한다.
유기 반도체 화합물은, 일반적으로 말해지는 저분자 유기 반도체 화합물 및 고분자 유기 반도체 화합물의 어느 것에도 한정되지 않지만, 저분자 유기 반도체 화합물인 것이 바람직하고, 그의 분자량은 통상 1500 이하이고, 1000 이하인 것이 바람직하고, 700 이하인 것이 보다 바람직하다.
또한, 유기 반도체 화합물의 구조도, 유기 반도체 화합물로서 공지의 것이면 특별히 한정되지 않는다.
유기 반도체 화합물의 구체예로서는, 나프타센, 펜타센(2,3,6-디벤조안트라센), 헥사센, 헵타센, 디벤조펜타센, 테트라벤조펜타센 등의 아센, 안트라디티오펜, 피렌, 벤조피렌, 디벤조피렌, 크리센, 페릴렌, 코로넨, 테릴렌, 오발렌, 쿼테릴렌, 서컴안트라센；상기 화합물이 갖는 탄소 원자의 일부를 질소, 황 또는 산소 등의 원자로 치환한 유도체; 상기 화합물이 갖는 탄소 원자에 결합되어 있는 적어도 1개의 수소 원자를 카보닐기 등의 관능기로 치환한 유도체(페리잔테노잔텐 및 그의 유도체를 포함하는 디옥사안탄트렌계 화합물, 트리페노디옥사진, 트리페노디티아진, 헥사센-6,15-퀴논 등); 그리고, 상기 화합물이 갖는 수소 원자를 다른 관능기로 치환한 유도체 등의 축합 다환 방향족 화합물을 들 수 있다.
또한, 유기 반도체 화합물의 다른 구체예로서는, 구리 프탈로시아닌으로 대표되는 금속 프탈로시아닌, 테트라티아펜탈렌 및 그의 유도체, 나프탈렌-1,4,5,8-테트라카본산 디이미드, N,N＇-비스(4-트리플루오로메틸벤질)나프탈렌-1,4,5,8-테트라카본산 디이미드, N,N＇-(1H,1H-페리플루오로옥틸), N,N＇-비스(1H,1H-페리플루오로부틸), N,N＇-디옥틸나프탈렌-1,4,5,8-테트라카본산 디이미드 유도체, 나프탈렌-2,3,6,7-테트라카본산 디이미드 등의 나프탈렌테트라카본산 디이미드, 안트라센-2,3,6,7-테트라카본산 디이미드 등의 안트라센테트라카본산 디이미드 등의 축합환 테트라카본산 디이미드 등의 화합물 뿐만 아니라, C60, C80, C76, C84 등의 풀러 렌 및 이들의 유도체, 싱글 월 카본 나노 튜브(SWNT) 등의 카본 나노 튜브, 메로시아닌 색소 및 헥시아닌 색소 등의 색소와 이들의 유도체 등을 들 수 있다.
또한, 유기 반도체 화합물로서는, 폴리안트라센, 트리페닐렌 및 퀴나크리돈을 들 수 있다.
또한, 유기 반도체 화합물의 추가로 다른 구체예로서는, 4,4-비페닐디티올(BPDT), 4,4-디이소시아노비페닐, 4,4-디이소시아노-p-테르페닐, 2,5-비스(5＇-티오아세틸-2＇-티오페닐)티오펜, 2,5-비스(티오아세톡실-2＇-티오페닐)티오펜, 4,4＇-디이소시아노페닐, 벤지딘(비페닐-4,4＇-디아민), TCNQ(테트라시아노퀴노디메탄), 테트라티아풀발렌(TIF) 및 그의 유도체, 테트라티아풀발렌(TTF)-TCNQ 착체, 비스에틸렌테트라티아풀발렌(BEDTTTF)-과염소산 착체, BEDTTTF-요오드 착체, TCNQ 요오드 착체로 대표되는 전계 이동 착체, 비페닐-4,4＇-디카본산, 1,4-디(4-티오페닐아세티닐)-2-에틸벤젠, 1,4-디(4-이소시아노페닐아세틸리닐)-2-에틸벤젠, 2,2''-디하이드록시-1,1＇:4＇,1''-테르페닐, 4,4＇-비페닐디에타날, 4,4＇-비페닐디올, 4,4＇-비페닐디이소시아네이트, 1,4-디아세티닐벤젠, 디에틸비페닐-4,4＇-디카복실레이트, 벤조[1,2-c; 3,4-c＇; 5,6-c'']트리스[1,2]디티올-1,4,7-트리티온, α-섹시티오펜, 테트라티아테트라센, 테트라셀레노테트라센, 테트라텔루르테트라센, 폴리(3-알킬티오펜), 폴리(3-티오펜-β-에탄술폰산), 폴리(N-알킬피롤), 폴리(3-알킬피롤), 폴리(3,4-디알킬피롤), 폴리(2,2＇-티에닐피롤), 폴리(디벤조티오펜술피드)를 들 수 있다.
본 발명의 유기 반도체 조성물에 이용되는 유기 반도체 화합물로서는, 축합 다환 방향족 화합물이 바람직하고, 페나센 골격, 아센 골격 또는 헤테로아센 골격을 갖는 축합 다환 방향족 화합물이 보다 바람직하고, 헤테로아센 골격을 갖는 축합 다환 방향족 화합물이 더욱 바람직하고, 티에노티오펜 골격을 갖는 축합 다환 방향족 화합물이 특히 바람직하고, 하기식 (4) 또는 (5)로 나타나는 화합물이 가장 바람직하다.
식 (4) 중, R7 및 R8은 독립적으로 탄소수 1 내지 36의 지방족 탄화수소기를 나타낸다.
식 (5) 중, R9 및 R10은 어느 한쪽이 알킬기, 알킬기를 갖는 방향족 탄화수소기 또는 알킬기를 갖는 복소환기를 나타내고, 다른 한쪽이 지방족 탄화수소기, 방향족 탄화수소기 또는 복소환기를 나타낸다. 단, R9 및 R10의 양자가 알킬기인 경우를 제외한다.
식 (4)의 R7 및 R8이 나타내는 탄소수 1 내지 36의 지방족 탄화수소기는, 1 내지 36개의 탄소 원자와 수소 원자만으로 이루어지는 지방족 탄화수소기이면, 포화 및 불포화의 어느 것에도 한정되지 않고, 또한 직쇄, 분기쇄 및 환상의 어느 것에도 한정되지 않지만, 바람직하게는 직쇄 또는 분기쇄의 지방족 탄화수소기이고, 보다 바람직하게는 직쇄의 지방족 탄화수소기이다. 또한 지방족 탄화수소기의 탄소수는, 바람직하게는 2 내지 24개이고, 보다 바람직하게는 4 내지 20개이고, 더욱 바람직하게는 6 내지 12개이다.
직쇄 또는 분기쇄의 포화 지방족 탄화수소기의 구체예로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, t-펜틸기, sec-펜틸기, n-헥실기, iso-헥실기, n-헵틸기, sec-헵틸기, n-옥틸기, n-노닐기, sec-노닐기, n-데실기, n-운데실기, n-도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, n-노나데실기, n-에이코실기, 도코실기, n-펜타코실기, n-옥타코실기, 5-(n-펜틸)데실기, 헨에이코실기, 트리코실기, 테트라코실기, 헥사코실기, 헵타코실기, 노나코실기, n-트리아콘틸기, 도트리아콘틸기 및 헥사트리아콘틸 등을 들 수 있다.
환상의 포화 지방족 탄화수소기의 구체예로서는, 사이클로헥실기, 사이클로펜틸기, 아다만틸기 및 노르보르닐기 등을 들 수 있다.
직쇄 또는 분기쇄의 불포화 지방족 탄화수소기의 구체예로서는, 비닐기, 알릴기, 에이코사디에닐기, 11,14-에이코사디에닐기, 게라닐(트랜스-3,7-디메틸-2,6-옥타디엔-1-일)기, 파네실(트랜스,트랜스-3,7,11-트리메틸-2,6,10-도데카트리엔-1-일)기, 4-펜테닐기, 1-프로피닐기, 1-헥시닐기, 1-옥티닐기, 1-데시닐기, 1-운데시닐기, 1-도데시닐기, 1-테트라데시닐기, 1-헥사데시닐기 및 1-노나데시닐기 등을 들 수 있다.
식 (4)의 R7 및 R8이 나타내는 탄소수 1 내지 36의 지방족 탄화수소기 중의 수소 원자는, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 좋다. 수소 원자와 치환될 수 있는 할로겐 원자로서는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자를 들 수 있고, 바람직하게는 불소 원자, 염소 원자 또는 브롬 원자이고, 보다 바람직하게는 불소 원자 또는 브롬 원자이다. 수소 원자가 할로겐 원자로 치환된 할로게노 치환 지방족 탄화수소기의 구체예로서는, 클로로메틸기, 브로모메틸기, 트리플루오로메틸기, 펜타플루오로에틸기, n-퍼플루오로프로필기, n-퍼플루오로부틸기, n-퍼플루오로펜틸기, n-퍼플루오로옥틸기, n-퍼플루오로데실기, n-(도데카플루오로)-6-요오드헥실, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필기 및 2,2,3,3-테트라플루오로프로필기 등을 들 수 있다.
식 (4)로 나타나는 화합물로서는, 상기한 R7 및 R8의 각각의 바람직한 것의 조합이 보다 바람직하고, 각각의 보다 바람직한 것의 조합이 더욱 바람직하다.
구체적으로는, R7 및 R8이 각각 독립적으로 탄소수 2 내지 24의 직쇄 또는 분기쇄의 지방족 탄화수소기이거나 탄소수 2 내지 24의 직쇄 또는 분기쇄의 할로게노 치환 지방족 탄화수소기인 화합물이 바람직하고, 탄소수 4 내지 20의 직쇄 또는 분기쇄의 지방족 탄화수소기이거나 탄소수 4 내지 20의 직쇄 또는 분기쇄의 할로게노 치환 지방족 탄화수소기인 화합물이 보다 바람직하고, 탄소수 6 내지 12의 직쇄 또는 분기쇄의 지방족 탄화수소기이거나 탄소수 6 내지 12의 직쇄 또는 분기쇄의 할로게노 치환 지방족 탄화수소기인 화합물이 더욱 바람직하고, 탄소수 6 내지 12의 직쇄의 지방족 탄화수소기이거나 탄소수 6 내지 12의 직쇄의 할로게노 치환 지방족 탄화수소기인 화합물이 더욱 바람직하다. 또한, R7과 R8은 동일해도 상이해도 좋다.
식 (5)의 R9 또는 R10이 나타내는 알킬기는, 직쇄, 분기쇄 및 환상의 어느 것에도 한정되지 않고, 그의 구체예로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, 알릴기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-옥틸기, n-데실기, n-도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-세틸기, n-헵타데실기, n-부테닐기, 2-에틸헥실기, 3-에틸헵틸기, 4-에틸옥틸기, 2-부틸옥틸기, 3-부틸노닐기, 4-부틸데실기, 2-헥실데실기, 3-옥틸운데실기, 4-옥틸도데실기, 2-옥틸도데실기, 2-데실테트라데실기, 사이클로헥실기, 사이클로펜틸기, 아다만틸기 및 노르보르닐기 등을 들 수 있다. 바람직하게는 n-부틸기, n-헥실기, n-옥틸기, n-데실기, n-도데실기, 에틸헥실기, 에틸옥틸기, 부틸옥틸기 및 헥실데실기 등의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기이고, 보다 바람직하게는 n-헥실기, n-옥틸기, n-데실기, 2-에틸헥실기, 3-에틸헥실기, 3-에틸옥틸기 또는 3-부틸옥틸기이다.
식 (5)의 R9 또는 R10이 나타내는 알킬기로서는, 탄소수 2 내지 16의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기가 바람직하고, 탄소수 4 내지 12의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기가 보다 바람직하고, 탄소수 4 내지 10의 직쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 12의 분기쇄의 알킬기가 더욱 바람직하고, 탄소수 6 내지 10의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기가 특히 바람직하고, 탄소수 6 내지 10의 직쇄의 알킬기가 가장 바람직하다.
식 (5)의 R9 또는 R10이 나타내는 알킬기를 갖는 방향족 탄화수소기에 있어서의 방향족 탄화수소기란, 방향족 탄화수소로부터 수소 원자 1개를 제거한 잔기를 의미하고, 당해 방향족 탄화수소기의 구체예로서는, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 피레닐기 및 벤조피레닐기 등을 들 수 있다.
식 (5)의 R9 또는 R10이 나타내는 알킬기를 갖는 방향족 탄화수소기에 있어서의 방향족 탄화수소기로서는, 페닐기 또는 나프틸기가 바람직하고, 페닐기가 보다 바람직하다.
식 (5)의 R9 또는 R10이 나타내는 알킬기를 갖는 방향족 탄화수소기에 있어서의 알킬기로서는, 식 (5)의 R9 또는 R10이 나타내는 알킬기와 마찬가지의 것을 들 수 있고, 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기인 것이 바람직하고, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기인 것이 보다 바람직하고, 탄소수 1 내지 6의 직쇄의 알킬기인 것이 보다 바람직하다.
식 (5)의 R9 또는 R10이 나타내는 알킬기를 갖는 방향족 탄화수소기에 있어서의 방향족 탄화수소기상의 알킬기의 치환 위치는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면 당해 방향족 탄화수소기가 페닐기인 경우는, 알킬기의 치환 위치가 4위치인 것이 바람직한 실시 형태이다.
식 (5)의 R9 또는 R10이 나타내는 알킬기를 갖는 복소환기에 있어서의 복소환기란, 복소환으로부터 수소 원자 1개를 제거한 잔기를 의미하고, 당해 복소환기의 구체예로서는, 피리딜기, 피라질기, 피리미딜기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 피롤일기, 인돌레닐기, 이미다졸릴기, 카르바졸릴기, 티에닐기, 푸릴기, 피라닐기, 피리도닐기, 벤조퀴놀릴기, 안트라퀴놀릴기, 벤조티에닐기, 벤조푸릴기 및, 티에노티에닐기 등을 들 수 있다.
식 (5)의 R9 또는 R10이 나타내는 알킬기를 갖는 복소환기에 있어서의 복소환기로서는, 피리딜기, 티에닐기, 벤조티에닐기 또는 티에노티에닐기가 바람직하고, 티에닐기 또는 벤조티에닐기가 보다 바람직하고, 티에닐기가 더욱 바람직하다.
식 (5)의 R9 또는 R10이 나타내는 알킬기를 갖는 복소환기에 있어서의 알킬기로서는, 식 (5)의 R9 또는 R10이 나타내는 알킬기와 마찬가지의 것을 들 수 있고, 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기인 것이 바람직하고, 탄소수 4 내지 8의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기인 것이 보다 바람직하고, 탄소수 4 내지 8의 직쇄의 알킬기인 것이 보다 바람직하다.
식 (5)의 R9 또는 R10이 나타내는 지방족 탄화수소기(다른 한쪽이 나타내는 지방족 탄화수소기)로서는, 식 (4)의 R7 및 R8이 나타내는 지방족 탄화수소기와 마찬가지의 것을 들 수 있고, 당해 지방족 탄화수소기의 탄소수는 1 내지 30이 바람직하고, 1 내지 20이 보다 바람직하고, 4 내지 16이 더욱 바람직하다. 구체적으로는, n-부틸기, n-헥실기, n-옥틸기, n-데실기, n-도데실기, 에틸헥실기, 에틸옥틸기, 부틸옥틸기 및 헥실데실기 등의 포화의 직쇄 또는 분기의 알킬기가 바람직하고, n-헥실기, n-옥틸기, n-데실기, 2-에틸헥실기, 3-에틸헥실기 또는 3-에틸옥틸기가 보다 바람직하다.
식 (5)의 R9 또는 R10이 나타내는 방향족 탄화수소기(다른 한쪽이 나타내는 방향족 탄화수소기)로서는, 식 (5)의 R9 또는 R10이 나타내는 알킬기를 갖는 방향족 탄화수소기의 항에 기재한 방향족 탄화수소기와 마찬가지의 것을 들 수 있고, 페닐기, 나프틸기 또는 피리딜기가 바람직하고, 페닐기 또는 나프틸기가 보다 바람직하고, 페닐기가 더욱 바람직하다.
식 (5)의 R9 또는 R10이 나타내는 복소환기(다른 한쪽이 나타내는 복소환기)로서는, 식 (5)의 R9 또는 R10이 나타내는 알킬기를 갖는 복소환기의 항에 기재한 복소환기와 마찬가지의 것을 들 수 있고, 피리딜기, 티에닐기 또는 벤조티에닐기가 바람직하고, 티에닐기 또는 벤조티에닐기가 보다 바람직하다.
식 (5)의 R9 또는 R10이 나타내는 방향족 탄화수소기(다른 한쪽이 나타내는 방향족 탄화수소기) 및 복소환기(다른 한쪽이 나타내는 복소환기)는 치환기를 갖고 있어도 좋다. 당해 갖고 있어도 좋은 치환기로서는 식 (5)의 R9 또는 R10이 나타내는 알킬기와 마찬가지의 것을 들 수 있고, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기가 바람직하고, 탄소수 1 내지 6의 직쇄의 알킬기가 보다 바람직하다.
식 (5)로 나타나는 화합물로서는, 상기한 R9 및 R10의 각각의 바람직한 것의 조합이 보다 바람직하고, 각각의 보다 바람직한 것의 조합이 더욱 바람직하다.
구체적으로는, R9 및 R10의 한쪽이 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기를 갖는 페닐기 또는 탄소수 1 내지 16의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기이고, 다른 한쪽이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기를 갖고 있어도 좋은 페닐기, 피리딜기, 티에닐기 또는 벤조티에닐기인 화합물이 바람직하고, 한쪽이 탄소수 4 내지 16의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기이고, 다른 한쪽이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기를 갖고 있어도 좋은 페닐기, 티에닐기 또는 벤조티에닐기인 화합물이 보다 바람직하고, 한쪽이 탄소수 4 내지 12의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기이며, 다른 한쪽이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기를 갖고 있어도 좋은 페닐기 또는 벤조티에닐기인 화합물이 더욱 바람직하고, 한쪽이 탄소수 4 내지 10의 직쇄의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 12의 분기쇄의 알킬기이며, 다른 한쪽이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기를 갖고 있어도 좋은 페닐기인 화합물이 특히 바람직하고, 한쪽이 탄소수 6 내지 10의 직쇄의 알킬기이며, 다른 한쪽이 페닐기인 화합물이 가장 바람직하다.
본 발명의 유기 반도체 조성물에 있어서의 유기 반도체 화합물의 함유량은, 바람직하게는 0.1 내지 20질량％, 보다 바람직하게는 0.2 내지 15질량％, 더욱 바람직하게는 0.3 내지 10질량％의 범위이다. 또한, 본 명세서에서는 특별히 언급이 없는 한 「％」는 「질량％」를 「부」는 「질량부」를 의미한다.
본 발명의 유기 반도체 조성물이 함유하는 절연성 화합물이란, 도전성을 갖는 화합물 및 반도체 특성을 갖는 화합물 이외의 화합물을 의미하고, 그의 구조 및 분자량은 특별히 한정되지 않지만, 일반적인 절연성 유기 고분자 화합물을 바람직하게 이용할 수 있다.
절연성 유기 고분자 화합물로서는, 폴리카본산 비닐, 폴리비닐아세탈, 폴리스티렌, 폴리카보네이트, 폴리알릴레이트, 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리이미드, 폴리우레탄, 폴리실록산, 폴리술폰, 폴리메틸(메타)아크릴레이트, 셀룰로오스, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌 및, 이들의 공중합체, 고무 또는 열 가소성 엘라스토머가 바람직하고, 폴리카본산 비닐, 폴리비닐아세탈, 폴리스티렌, 폴리메틸메타크릴레이트 또는 폴리메틸아크릴레이트가 보다 바람직하다.
즉, 절연성 화합물로서는, 하기식 (1) 및/또는 (2)로 나타나는 반복 단위를 갖는 화합물인 것이 바람직하다.
식 (1) 및 (2) 중, R1 내지 R4는 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기를 나타낸다.
식 (1)에 있어서의 R1 및 R2는 탄소수 1 내지 8의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기인 것이 바람직하고, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기인 것이 보다 바람직하고, 탄소수 2 내지 4의 직쇄 알킬기인 것이 더욱 바람직하고, 메틸기인 것이 특히 바람직하다.
식 (2)에 있어서의 R3 및 R4는, 탄소수 1 내지 17의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기인 것이 바람직하고, 탄소수 5 내지 17의 직쇄 알킬인 것이 보다 바람직하다.
또한, 절연성 화합물로서는, 하기식 (3)으로 나타나는 반복 단위를 갖는 화합물도 바람직하다.
식 (3) 중, R5 및 R6은, 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 8의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기를 나타낸다.
식 (3)에 있어서의 R5 및 R6은 탄소수 1 내지 8의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기 또는 수소 원자인 것이 바람직하고, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기 또는 수소 원자인 것이 보다 바람직하고, 탄소수 2 내지 4의 직쇄 알킬기 또는 수소 원자인 것이 더욱 바람직하고, 수소 원자인 것이 특히 바람직하다.
절연성 화합물의 분자량은 특별히 한정되지 않지만, 절연성 유기 고분자 화합물인 것이 바람직하고, 당해 절연성 유기 고분자 화합물이, 상기식 (1) 내지 (3)의 적어도 1종류 이상의 반복 단위를 갖는 것이 보다 바람직하다. 또한, 절연성 유기 고분자 화합물의 분자량은, 중량 평균 분자량으로 1000 내지 2000000이 바람직하고, 5000 내지 1500000이 보다 바람직하고, 10000 내지 1200000이 더욱 바람직하다.
또한, 본 명세서에 있어서의 중량 평균 분자량은, GPC의 측정 결과에 기초하여 폴리스티렌 환산으로 산출한 값을 의미한다.
본 발명의 유기 반도체 조성물에 있어서의 절연성 화합물의 함유량은, 유기 반도체 화합물과 절연성 화합물의 합계에 대한 절연성 화합물의 함유량이 바람직하게는 1 내지 80질량％, 보다 바람직하게는 1 내지 15질량％이다. 또한, 유기 반도체 화합물과 절연성 화합물의 함유 질량 비율(유기 반도체 화합물:절연성 화합물)은 99:1 내지 20:80이 되는 양인 것이 바람직하고, 99:1 내지 60:40이 되는 양인 것이 보다 바람직하고, 99:1 내지 90:10이 되는 양인 것이 더욱 바람직하다.
본 발명의 유기 반도체 조성물이 함유하는 유기 용매 A는, 본 발명의 유기 반도체 조성물이 함유하는 절연성 화합물의 양용매이고, 유기 용매 B는 당해 절연성 화합물의 빈용매이고, 또한 유기 용매 A는 유기 용매 B보다도 낮은 비점을 갖는 것이다.
또한, 본 명세서에 있어서, 「절연성 화합물의 양용매」란, 용매 100부에 절연성 화합물이 0.1부 이상 용해되는 용매를 의미하고, 「절연성 화합물의 빈용매」란, 용매 100부에 절연성 화합물이 0.1부 미만 밖에 용해되지 않는 용매를 의미한다.
유기 용매 A는 절연성 화합물의 양용매이고, 그의 용해도는 0.1％ 이상이 바람직하고, 0.3％ 이상이 보다 바람직하고, 0.5％ 이상이 더욱 바람직하다.
유기 용매 B는 절연성 화합물의 빈용매이고, 그의 용해도는 0.1％ 미만 0.01％ 이상이 바람직하고, 0.05％ 이하 0.01％ 이상이 보다 바람직하다.
또한, 유기 용매 A와 유기 용매 B의 양자가 유기 반도체 화합물의 양용매인 것이 바람직하고, 그의 용해도는 0.05％ 이상이 바람직하고, 0.1％ 이상이 보다 바람직하고, 0.2％ 이상이 더욱 바람직하다.
유기 용매 A와 유기 용매 B의 비점은, 유기 용매 A의 비점이 유기 용매 B의 비점보다도 낮으면 특별히 제한은 없지만, 실제의 도포 인쇄 프로세스를 상정한 경우, 용매의 안전성 및 보관, 제조 조건에서의 조성 안정성을 고려할 필요가 있고, 적어도 1종류의 용매의 비점이 140℃ 이상인 것이 바람직하고, 적어도 1종류의 용매의 비점이 170℃ 이상인 것이 보다 바람직하다.
유기 용매 A와 유기 용매 B의 비점의 차는 5℃ 이상 있는 것이 바람직하고, 10℃ 이상인 것이 보다 바람직하고, 10℃ 이상 130℃ 이하인 것이 더욱 바람직하고, 10℃ 이상 100℃ 이하인 것이 특히 바람직하고, 10℃ 이상 60℃ 이하인 것이 가장 바람직하다.
절연성 화합물로서 상기식 (1) 및/또는 식 (2)의 반복 단위를 갖는 화합물(예를 들면 PMMA 등)을 사용한 경우, 유기 용매 A는 에테르기, 케톤기 또는 에스테르기를 갖는 화합물로 이루어지는 용매인 것이 바람직하고, 에테르기, 케톤기 또는 에스테르기를 갖는 방향족계 용매인 것이 보다 바람직하고, 아니솔, 메틸아니솔, 디메틸아니솔, 트리클로로아니솔, 디클로로아니솔, 브로모아니솔 및 플루오로아니솔 등의 아니솔계 용매, 벤조산 에틸, 벤조산 부틸, 벤조산 메틸, 벤조산 벤질, 아세트산 페닐 및 아세트산 벤질 등의 에스테르계 용매, 또는 아세토페논 등의 케톤계 용매인 것이 더욱 바람직하다. 이 경우의 유기 용매 B는 탄화수소계의 화합물로 이루어지는 용매인 것이 바람직하고, 방향족계 탄화수소계의 화합물로 이루어지는 용매인 것이 보다 바람직하고, 테트랄린, 사이클로헥실벤젠 또는 트리메틸벤젠인 것이 더욱 바람직하다. 또한, 유기 용매 A와 유기 용매 B의 양자가 방향족계의 화합물로 이루어지는 용매인 것도 바람직한 실시 형태이다.
절연성 화합물로서 상기식 (3)의 반복 단위를 갖는 화합물(예를 들면 폴리스티렌 등)을 사용한 경우, 유기 용매 A는 탄화수소계의 화합물로 이루어지는 용매가 바람직하고, 방향족계 탄화수소계의 화합물로 이루어지는 용매가 보다 바람직하고, o-자일렌, 트리메틸벤젠, 디에틸벤젠 또는 테트랄린이 더욱 바람직하다. 이 경우의 유기 용매 B는 에테르기, 케톤기 또는 에스테르기를 갖는 화합물로 이루어지는 용매가 바람직하고, 에테르기, 케톤기 또는 에스테르기를 갖는 방향족계의 화합물로 이루어지는 용매인 것이 보다 바람직하고, 아니솔, 메틸아니솔, 디메틸아니솔, 트리클로로아니솔, 디클로로아니솔, 브로모아니솔 및 플루오로아니솔 등의 아니솔계 용매, 벤조산 에틸, 벤조산 부틸, 벤조산 메틸, 벤조산 벤질, 아세트산 페닐 및 아세트산 벤질 등의 에스테르계 용매, 또는 아세토페논 등의 케톤계 용매가 더욱 바람직하다. 또한, 유기 용매 A와 유기 용매 B의 양자가 방향족계의 화합물로 이루어지는 용매인 것도 바람직한 실시 형태이다.
본 발명의 유기 반도체 조성물은, 유기 용매 A와 절연성 화합물의 한센의 용해도 파라미터(HSP) 값에 있어서의 수소 결합 항의 차가 3.0cal/㎤ 이하이고, 또한 유기 용매 B와 절연성 화합물의 한센의 용해도 파라미터에 있어서의 수소 결합 항의 차가 2.0cal/㎤ 이상인 것이 바람직하고, 유기 용매 A와 절연성 화합물의 한센의 용해도 파라미터에 있어서의 수소 결합 항의 차가 2.5cal/㎤ 이하이고, 또한 유기 용매 B와 절연성 화합물의 한센의 용해도 파라미터에 있어서의 수소 결합 항의 차가 2.0cal/㎤ 이상인 것이 보다 바람직하고, 유기 용매 A와 절연성 화합물의 한센의 용해도 파라미터에 있어서의 수소 결합 항의 차가 2.0cal/㎤ 이하이고, 또한 유기 용매 B와 절연성 화합물의 한센의 용해도 파라미터에 있어서의 수소 결합 항의 차가 2.0cal/㎤ 이상 5.0cal/㎤ 이하인 것이 더욱 바람직하다.
또한, 본 발명에 있어서 「HSP값」이란, 한센 용해도 파라미터: A User's Handbook, Second Edition, C.M. Hansen(2007), Taylor and Francis Group, LLC(HsPiP 매뉴얼)에서 해설된 식에 기초하여, 「HSPiP 제3판」(소프트웨어 버전 3.1.16)을 이용하여 산출한 용해도 파라미터의 값을 의미한다. 또한, δD는 분산항, δP는 극성항, δH는 수소 결합 항이다.
본 발명의 유기 반도체 조성물이 함유하는 유기 용매 A 및 유기 용매 B의 바람직한 구체예를, HSP값 및 비점과 함께 이하의 표 1 내지 5에 나타낸다.
유기 용매 A 및 유기 용매 B는, 상기의 바람직한 구체예의 것에 한정되지 않고, 상기한 제(諸) 조건을 충족하는 범위 내에서, 유기 반도체 화합물 및 절연성 화합물의 종류에 따라 적절한 용매를 선택하면 좋다.
본 발명의 유기 반도체 조성물에 있어서의 유기 용매 A와 유기 용매 B의 함유 질량 비율 a:b(유기 용매 A:유기 용매 B)는 1:8 내지 8:1인 것이 바람직하고, 1:6 내지 6:1인 것이 보다 바람직하고, 1:5 내지 5:1인 것이 더욱 보다 바람직하고, 1:5 내지 2:1인 것이 특히 바람직하고, 1:1인 것이 가장 바람직하다.
본 발명의 유기 반도체 조성물의 제조 방법은 특별히 제한되지 않고, 공지의 방법을 채용할 수 있다. 예를 들면, 유기 용매 A와 유기 용매 B의 혼합 용매 중에 소정량의 유기 반도체 화합물 및 절연성 화합물을 순차적으로 첨가하고, 적절히 교반 처리를 실시함으로써, 소망하는 조성물을 얻을 수 있다.
본 발명의 유기 박막(유기 반도체막)은, 본 발명의 유기 반도체 조성물을 기판상에 통상, 도포 혹은 인쇄함으로써 유기 반도체 조성물층을 형성한 후, 당해 조성물층을 열 처리함으로써 얻어진다. 도포 혹은 인쇄에는 종래 공지의 방법을 특별히 한정 없이 채용할 수 있다. 또한, 열 처리의 방법이나 조건도 유기 용매 A 및 B를 증발시킬 수 있기만 하면 특별히 한정되지 않지만, 건조 온도를 내리기 위해 감압하에서 열 처리를 행하는 것이 바람직하다.
본 발명의 유기 박막 트랜지스터는, 본 발명의 유기 반도체막에 접하여 2개의 전극(소스 전극 및 드레인 전극)이 있고, 그 전극 간에 흐르는 전류를, 게이트 전극이라고 칭해지는 또 하나의 전극에 인가하는 전압으로 제어하는 것이다.
유기 박막 트랜지스터 디바이스에는, 게이트 전극이 절연막으로 절연되어 있는 구조(Metal-Insulator-Semiconductor MIS 구조)가 일반적으로 이용된다. 절연막에 금속 산화막을 이용한 것은 MOS 구조라고 칭해지고, 이외에 쇼트키 장벽을 개재하여 게이트 전극이 형성되고 있는 구조(즉 MES 구조)도 알려져 있지만, 유기 박막 트랜지스터의 경우, MIS 구조가 이용되는 일이 많다.
이하, 도 1에 나타내는 유기 트랜지스터 디바이스의 몇 가지의 실시 형태예를 이용하여 유기 트랜지스터에 대해서 보다 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들 구조에는 한정되지 않는다.
도 1에 있어서의 각 실시 형태예에 있어서, 1이 소스 전극, 2가 유기 박막(반도체층), 3이 드레인 전극, 4가 절연체층, 5가 게이트 전극, 6이 기판을 각각 나타낸다. 또한, 각 층이나 전극의 배치는, 디바이스의 용도에 따라 적절히 선택할 수 있다. A 내지 D 및 F는 기판과 평행 방향으로 전류가 흐르기 때문에, 횡형 트랜지스터라고 칭해진다. A는 보텀 컨택트 보텀 게이트 구조, B는 톱 컨택트 보텀 게이트 구조라고 칭해진다. 또한, C는 반도체상에 소스 및 드레인 전극, 절연체층을 형성하고, 추가로 그 위에 게이트 전극을 형성하고 있어, 톱 컨택트 톱 게이트 구조라고 칭해지고 있다. D는 톱&보텀 컨택트 보텀 게이트형 트랜지스터라고 칭해지는 구조이다. F는 보텀 컨택트 톱 게이트 구조이다. E는 종형의 구조를 갖는 트랜지스터, 즉 정전 유도 트랜지스터(SIT)의 개략도이다. 이 SIT는, 전류의 흐름이 평면 형상으로 확장되기 때문에 한 번에 대량의 캐리어를 이동할 수 있다. 또한 소스 전극과 드레인 전극이 세로로 배치되어 있기 때문에 전극 간 거리를 작게 할 수 있기 때문에 응답이 고속이다. 따라서, 대전류를 흐르게 하는, 고속의 스위칭을 행하는 등의 용도에 바람직하게 적용할 수 있다. 또한 도 1 중의 E에는, 기판을 기재하고 있지 않지만, 통상의 경우, 도 1E 중의 1 및 3으로 나타나는 소스 또는 드레인 전극의 외측에는 기판이 형성된다.
각 실시 형태예에 있어서의 각 구성 요소에 대해서 설명한다.
기판(6)은, 그 위에 형성되는 각 층이 박리되는 일 없이 보존유지할 수 있는 것이 필요하다. 예를 들면 수지판이나 필름, 종이, 유리, 석영, 세라믹 등의 절연성 재료; 금속이나 합금 등의 도전성 기판상에 코팅 등에 의해 절연층을 형성한 것; 수지와 무기 재료 등 각종 조합으로 이루어지는 재료; 등을 사용할 수 있다. 사용할 수 있는 수지 필름의 예로서는, 예를 들면 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌나프탈레이트, 폴리에테르술폰, 폴리아미드, 폴리이미드, 폴리카보네이트, 셀룰로오스트리아세테이트, 폴리에테르이미드 등을 들 수 있다. 수지 필름이나 종이를 이용하면, 디바이스에 가요성을 갖게 할 수 있어, 플렉시블하고, 경량이 되어, 실용성이 향상한다. 기판의 두께로서는, 통상 1㎛ 내지 10㎜이고, 바람직하게는 5㎛ 내지 5㎜이다.
소스 전극(1), 드레인 전극(3), 게이트 전극(5)에는 도전성을 갖는 재료가 이용된다. 예를 들면, 백금, 금, 은, 알루미늄, 크롬, 텅스텐, 탄탈, 니켈, 코발트, 구리, 철, 납, 주석, 티탄, 인듐, 파라듐, 몰리브덴, 마그네슘, 칼슘, 바륨, 리튬, 칼륨, 나트륨 등의 금속 및 그들을 포함하는 합금; InO2, ZnO2, SnO2, ITO 등의 도전성 산화물; 폴리아닐린, 폴리피롤, 폴리티오펜, 폴리아세틸렌, 폴리파라페닐렌비닐렌, 폴리디아세틸렌 등의 도전성 고분자 화합물; 실리콘, 게르마늄, 갈륨 비소 등의 반도체; 카본 블랙, 풀러렌, 카본 나노튜브, 그래파이트, 그래핀 등의 탄소 재료; 등을 사용할 수 있다. 또한, 도전성 고분자 화합물이나 반도체에는 도핑이 행해지고 있어도 좋다. 도펀트로서는, 예를 들면, 염산, 황산 등의 무기산; 술폰산 등의 산성 관능기를 갖는 유기산; PF5, AsF5, FeCl3 등의 루이스산; 요오드 등의 할로겐 원자; 리튬, 나트륨, 칼륨 등의 금속 원자; 등을 들 수 있다. 붕소, 인, 비소 등은 실리콘 등의 무기 반도체용의 도펀트로서도 다용되고 있다.
또한, 상기의 도펀트에 카본 블랙이나 금속 입자 등을 분산한 도전성의 복합재료도 이용된다. 직접, 반도체와 접촉하는 소스 전극(1) 및 드레인 전극(3)은 컨택트 저항을 저감하기 위해 적절한 워크 함수를 선택하거나, 표면 처리 등이 중요하다.
또한 소스 전극과 드레인 전극 간의 거리(채널 길이)가 디바이스의 특성을 결정하는 중요한 팩터이며, 적정한 채널 길이가 필요하다. 채널 길이가 짧으면 취출할 수 있는 전류량은 증가하지만, 컨택트 저항의 영향 등의 단채널 효과가 발생하여, 반도체 특성을 저하시키는 경우가 있다. 당해 채널 길이는, 통상 0.01 내지 300㎛, 바람직하게는 0.1 내지 100㎛이다. 소스 전극과 드레인 전극 간의 폭(채널 폭)은 통상 10 내지 5000㎛, 바람직하게는 40 내지 2000㎛가 된다. 또한 이 채널 폭은, 전극의 구조를 꼬치형 구조로 하는 것 등에 의해, 더욱 긴 채널 폭을 형성하는 것이 가능하고, 필요한 전류량이나 디바이스의 구조 등에 따라, 적절한 길이로 할 필요가 있다.
소스 전극 및 드레인 전극의 각각의 구조(형태)에 대해서 설명한다. 소스 전극과 드레인 전극의 구조는 각각 동일해도, 상이해도 좋다.
보텀 컨택트 구조의 경우는, 일반적으로는 석판 리소그래피를 이용하여 각 전극을 제작하고, 또한 각 전극은 직방체로 형성하는 것이 바람직하다. 최근에는 각종 인쇄 방법에 의한 인쇄 정밀도가 향상하고 있어, 잉크젯 인쇄, 그라비아 인쇄 또는 스크린 인쇄 등의 수법을 이용하여 정밀도 좋게 전극을 제작하는 것이 가능해지고 있다. 반도체상에 전극이 있는 톱 컨택트 구조의 경우는 섀도우 마스크 등을 이용하여 증착할 수 있다. 잉크젯 등의 수법을 이용하여 전극 패턴을 직접 인쇄 형성하는 일도 가능해지고 있다. 전극의 길이는 상기의 채널 폭과 동일하다. 전극의 폭에는 특별히 규정은 없지만, 전기적 특성을 안정화할 수 있는 범위에서, 디바이스의 면적을 작게 하기 위해서는 짧은 쪽이 바람직하다. 전극의 폭은, 통상 0.1 내지 1000㎛이고, 바람직하게는 0.5 내지 100㎛이다. 전극의 두께는, 통상 0.1 내지 1000㎚이고, 바람직하게는 1 내지 500㎚이고, 보다 바람직하게는 5 내지 200㎚이다. 각 전극(1, 3, 5)에는 배선이 연결되어 있지만, 배선도 전극과 거의 동일한 재료에 의해 제작된다.
절연체층(4)으로서는 절연성을 갖는 재료가 이용된다. 예를 들면, 폴리파라자일릴렌, 폴리아크릴레이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리스티렌, 폴리비닐페놀, 폴리아미드, 폴리이미드, 폴리카보네이트, 폴리에스테르, 폴리비닐알코올, 폴리아세트산 비닐, 폴리우레탄, 폴리술폰, 폴리실록산, 불소 수지, 에폭시 수지, 페놀 수지 등의 폴리머 및 이들을 조합한 공중합체; 산화 규소, 산화 알루미늄, 산화 티탄, 산화 탄탈 등의 금속 산화물; SrTiO3, BaTiO3 등의 강(强)유전성 금속 산화물; 질화 규소, 질화 알루미늄 등의 질화물, 황화물, 불화물 등의 유전체; 혹은, 이들 유전체의 입자를 분산시킨 폴리머; 등을 사용할 수 있다. 이 절연체층은 리크 전류를 적게 하기 위해 전기 절연 특성이 높은 것을 바람직하게 사용할 수 있다. 그에 따라 막두께를 박막화하고, 절연 용량을 높게 할 수 있어, 취출할 수 있는 전류가 많아진다. 또한 반도체의 이동도를 향상시키기 위해서는 절연체층 표면의 표면 에너지를 저하시켜, 요철이 없고 스무스한 막인 것이 바람직하다. 그 때문에 자기 조직화 단분자막이나, 2층의 절연체층을 형성시키는 경우가 있다. 절연체층(4)의 막두께는, 재료에 따라 상이하지만, 통상 0.1㎚ 내지 100㎛, 바람직하게는 0.5㎚ 내지 50㎛, 보다 바람직하게는 1㎚ 내지 10㎛이다.
반도체층(2)의 재료에는, 본 발명의 유기 반도체 조성물이 이용된다. 먼저 나타낸 유기 반도체막의 형성 방법에 준한 방법으로 유기 반도체막을 형성하여, 반도체층(2)으로 할 수 있다.
반도체층(유기 박막)에 대해서는 복수의 층을 형성해도 좋지만, 단층 구조인 것이 보다 바람직하다. 반도체층(2)의 막두께는, 필요한 기능을 잃지 않는 범위에서, 얇을수록 바람직하다. A, B 및 D에 나타내는 바와 같은 횡형의 유기 트랜지스터에 있어서는, 소정 이상의 막두께가 있으면 디바이스의 특성은 막두께에 의존하지 않지만, 막두께가 두꺼워지면 누설 전류가 증가하는 경우가 많기 때문이다. 필요한 기능을 나타내기 위한 반도체층의 막두께는, 통상, 1㎚ 내지 1㎛, 바람직하게는 5㎚ 내지 500㎚, 보다 바람직하게는 10㎚ 내지 300㎚이다.
유기 박막 트랜지스터에는, 예를 들면 기판층과 절연막층이나 절연막층과 반도체층의 사이나 디바이스의 외면에 필요에 따라서 다른 층을 형성할 수 있다. 예를 들면, 유기 박막상에 직접, 또는 다른 층을 개재하여, 보호층을 형성하면, 습도 등의 외기의 영향을 작게 할 수 있다. 또한, 유기 트랜지스터 디바이스의 온/오프비를 올릴 수 있는 등, 전기적 특성을 안정화할 수 있는 이점도 있다.
상기 보호층의 재료는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 에폭시 수지, 폴리메틸메타크릴레이트 등의 아크릴 수지, 폴리우레탄, 폴리이미드, 폴리비닐알코올, 불소 수지, 폴리올레핀 등의 각종 수지로 이루어지는 막; 산화 규소, 산화 알루미늄, 질화 규소 등의 무기 산화막; 및 질화막 등의 유전체로 이루어지는 막; 등이 바람직하게 이용되고, 특히, 산소나 수분의 투과율이나 흡수율이 작은 수지(폴리머)가 바람직하다. 유기 EL 디스플레이용으로 개발되고 있는 가스 배리어성 보호 재료도 사용이 가능하다. 보호층의 막두께는, 그의 목적에 따라서 임의의 막두께를 선택할 수 있지만, 통상 100㎚ 내지 1㎜이다.
또한 유기 박막이 적층되는 기판 또는 절연체층에 미리 표면 개질이나 표면 처리를 행함으로써, 유기 트랜지스터 디바이스로서의 특성을 향상시키는 것이 가능하다. 예를 들면 기판 표면의 친수성/소수성의 정도를 조정함으로써, 그 위에 성막되는 막의 막질이나 성막성을 개량할 수 있다. 특히, 유기 반도체 재료는 분자의 배향 등 막의 상태에 따라 특성이 크게 변하는 경우가 있다. 그 때문에, 기판, 절연체층 등으로의 표면 처리에 의해, 그 후에 성막되는 유기 박막과의 계면 부분의 분자 배향이 제어되거나, 혹은 기판이나 절연체층상의 트랩 부위가 저감됨으로써, 캐리어 이동도 등의 특성이 개량되는 것이라고 생각된다.
트랩 부위란, 미처리의 기판에 존재하는 예를 들면 수산기와 같은 관능기를 가리키며, 이러한 관능기가 존재하면, 전자가 당해 관능기에 끌어당겨지고, 이 결과로서 캐리어 이동도가 저하한다. 따라서, 트랩 부위를 저감하는 것도 캐리어 이동도 등의 특성 개량에는 유효한 경우가 많다.
상기와 같은 특성 개량을 위한 표면 처리로서는, 예를 들면, 헥사메틸디실라잔, 옥틸트리클로로실란, 옥타데실트리클로로실란 등에 의해 자기 조직화 단분자막 처리, 폴리머 등에 의한 표면 처리, 염산이나 황산, 아세트산 등에 의한 산 처리, 수산화 나트륨, 수산화 칼륨, 수산화 칼슘, 암모니아 등에 의한 알칼리 처리, 오존 처리, 불소화 처리, 산소나 아르곤 등의 플라즈마 처리, 랭뮤어·블로젯막의 형성 처리, 그 외의 절연체나 반도체의 박막의 형성 처리, 기계적 처리, 코로나 방전 등의 전기적 처리, 섬유 등을 이용한 러빙 처리 등을 들 수 있고, 그들을 조합한 처리도 행할 수 있다.
이들 실시 형태에 있어서, 예를 들면 기판층과 절연막층이나 절연막층과 유기 박막 등의 각 층을 형성하는 방법으로서는, 상기한 진공 프로세스, 용액 프로세스를 적절히 채용할 수 있다.
다음으로, 본 발명의 유기 박막 트랜지스터 디바이스의 제조 방법에 대해서, 도 1의 실시 형태예 B에 나타내는 톱 컨택트 보텀 게이트형 유기 트랜지스터를 예로 하여, 도 2에 기초하여 이하에 설명한다. 이 제조 방법은 상기한 다른 실시 형태의 유기 트랜지스터 등에도 동일하게 적용할 수 있는 것이다.
(유기 트랜지스터의 기판 및 기판 처리에 대해서)
본 발명의 유기 트랜지스터는, 기판(6)상에 필요한 각종의 층이나 전극을 형성함으로써 제작된다(도 2(1) 참조). 기판으로서는 상기에서 설명한 것을 사용할 수 있다. 이 기판상에 전술의 표면 처리 등을 행하는 것도 가능하다. 기판(6)의 두께는, 필요한 기능을 방해하지 않는 범위에서 얇은 쪽이 바람직하다. 재료에 따라서도 상이하지만, 통상 1㎛ 내지 10㎜이고, 바람직하게는 5㎛ 내지 5㎜이다. 또한, 필요에 의해, 기판에 전극의 기능을 갖게 하도록 할 수도 있다.
(게이트 전극의 형성에 대해서)
기판(6)상에 게이트 전극(5)을 형성한다(도 2(2) 참조). 전극 재료로서는 상기에서 설명한 것이 이용된다. 전극막을 성막하는 방법으로서는, 각종의 방법을 이용할 수 있고, 예를 들면 진공 증착법, 스퍼터법, 도포법, 열 전사법, 인쇄법, 졸겔법 등이 채용된다. 성막시 또는 성막 후, 소망하는 형상이 되도록 필요에 따라서 패터닝을 행하는 것이 바람직하다. 패터닝의 방법으로서도 각종의 방법을 이용할 수 있지만, 예를 들면 포토레지스트의 패터닝과 에칭을 조합한 포토리소그래피법 등을 들 수 있다. 또한, 섀도우 마스크를 이용한 증착법이나 스퍼터법이나 잉크젯 인쇄, 스크린 인쇄, 오프셋 인쇄, 볼록판 인쇄 등의 인쇄법, 마이크로 컨택트 프린팅법 등의 소프트 리소그래피 인쇄의 수법 및, 이들 수법을 복수 조합한 수법을 이용하여, 패터닝하는 것도 가능하다. 게이트 전극(5)의 막두께는, 재료에 따라서도 상이하지만, 통상 0.1㎚ 내지 10㎛이고, 바람직하게는 0.5㎚ 내지 5㎛이고, 보다 바람직하게는 1㎚ 내지 3㎛이다. 또한, 게이트 전극과 기판을 겸하는 바와 같은 경우는 상기의 막두께보다 커도 좋다.
(절연체층의 형성에 대해서)
게이트 전극(5)상에 절연체층(4)을 형성한다(도 2(3) 참조). 절연체 재료로서는 상기에서 설명한 재료가 이용된다. 절연체층(4)을 형성함에 있어서는 각종의 방법을 이용할 수 있다. 예를 들면 스핀 코팅, 스프레이 코팅, 딥 코팅, 캐스트, 바 코팅, 블레이드 코팅 등의 도포법, 스크린 인쇄, 오프셋 인쇄, 잉크젯 등의 인쇄법, 진공 증착법, 분자선 에피택셜 성장법, 이온 클러스터빔법, 이온 플레이팅법, 스퍼터링법, 대기압 플라즈마법, CVD법 등의 드라이 프로세스법을 들 수 있다. 그 외, 졸겔법이나 알루미늄상의 알루마이트, 실리콘상의 산화 규소와 같이 금속상에 열 산화법 등에 의해 산화물막을 형성하는 방법 등이 채용된다. 또한, 절연체층과 반도체층이 접하는 부분에 있어서는, 양 층의 계면에서 반도체를 구성하는 화합물의 분자를 양호하게 배향시키기 위해, 절연체층에 소정의 표면 처리를 행할 수도 있다. 표면 처리의 수법은, 기판의 표면 처리와 동일한 것을 이용할 수 있다. 절연체층(4)의 막두께는, 그의 전기 용량을 올림으로써 취출하는 전기량을 늘릴 수 있기 때문에, 가능한 한 얇은 막인 것이 바람직하다. 이 때에 얇은 막이 되면 리크 전류가 증가하기 때문에, 그의 기능을 해치지 않는 범위에서 얇은 쪽이 바람직하다. 통상 0.1㎚ 내지 100㎛이고, 바람직하게는 0.5㎚ 내지 50㎛이고, 보다 바람직하게는 5㎚ 내지 10㎛이다.
(유기 박막의 형성에 대해서)
유기 박막(유기 반도체층)을 형성함에 있어서는, 도포 및 인쇄에 의한 방법 등의 각종의 방법을 이용할 수 있다. 구체적으로는 딥 코팅법, 다이 코터법, 롤 코터법, 바 코터법, 스핀 코팅법 등의 도포법, 잉크젯법, 스크린 인쇄법, 오프셋 인쇄법, 마이크로 컨택트 인쇄법 등의 용액 프로세스에 의한 형성 방법을 들 수 있다.
용액 프로세스에 의해 성막하여 유기 박막을 얻는 방법에 대해서 설명한다. 유기 반도체 조성물을, 기판(절연체층, 소스 전극 및 드레인 전극의 노출부)에 도포한다. 도포의 방법으로서는, 스핀 코팅법, 드롭 캐스팅법, 딥 코팅법, 스프레이법, 플렉소 인쇄, 수지 볼록판 인쇄 등의 볼록판 인쇄법, 오프셋 인쇄법, 드라이 오프셋 인쇄법, 패드 인쇄법 등의 평판 인쇄법, 그라비아 인쇄법 등의 오목판 인쇄법, 실크 스크린 인쇄법, 등사판 인쇄법, 리소그래프 인쇄법 등의 공판 인쇄법, 잉크젯 인쇄법, 마이크로 컨택트 프린트법 등, 나아가서는 이들 수법을 복수 조합한 방법을 들 수 있다.
또한, 도포 방법에 유사한 방법으로서 수면상에 상기의 조성물을 적하함으로써 제작한 유기 박막의 단분자막을 기판으로 옮겨 적층하는 랭뮤어 프로젝트법, 액정이나 융액 상태의 재료를 2매의 기판으로 사이에 끼워 모관 현상으로 기판 간에 도입하는 방법 등도 채용할 수 있다.
제막시에 있어서의 기판이나 조성물의 온도 등의 환경도 중요하고, 기판이나 조성물의 온도에 따라 트랜지스터의 특성이 변화하는 경우가 있기 때문에, 주의 깊게 기판 및 조성물의 온도를 선택하는 것이 바람직하다. 기판 온도는 통상 0 내지 200℃이고, 바람직하게는 10 내지 120℃이고, 보다 바람직하게는 15 내지 100℃이다. 이용하는 조성물 중의 용매 등에 크게 의존하기 때문에, 주의가 필요하다.
이 방법에 의해 제작되는 유기 박막의 막두께는, 기능을 해치지 않는 범위에서, 얇은 쪽이 바람직하다. 막두께가 두꺼워지면 누출 전류가 커질 우려가 있다. 유기 박막의 막두께는, 통상 1㎚ 내지 1㎛, 바람직하게는 5㎚ 내지 500㎚, 보다 바람직하게는 10㎚ 내지 300㎚이다.
이와 같이 형성된 유기 박막(도 2(4) 참조)은, 후처리에 의해 추가로 특성을 개량하는 것이 가능하다. 예를 들면, 열 처리에 의해, 성막시에 발생한 막 중의 왜곡이 완화되는 것, 핀홀 등이 저감되는 것, 막 중의 배열·배향을 제어할 수 있는 등의 이유에 의해, 유기 반도체 특성의 향상이나 안정화를 도모할 수 있다. 본 발명의 유기 트랜지스터의 제작시에는 이 열 처리를 행하는 것이 특성의 향상을 위해서는 효과적이다. 당해 열 처리는 유기 박막을 형성한 후에 기판을 가열함으로써 행한다. 열 처리의 온도는 특별히 제한은 없지만 통상, 실온으로부터 180℃ 정도로, 바람직하게는 40 내지 160℃, 더욱 바람직하게는 45 내지 150℃이다. 이 때의 열 처리 시간에 대해서는 특별히 제한은 없지만 통상 10초간에서 24시간, 바람직하게는 30초간에서 3시간 정도이다. 그 때의 분위기는 대기 중에서도 좋지만, 질소나 아르곤 등의 불활성 분위기하에서도 좋다. 그 외, 용매 증기에 의한 막 형상의 컨트롤 등이 가능하다.
또한 그 외의 유기 박막의 후처리 방법으로서, 산소나 수소 등의 산화성 혹은 환원성의 기체나, 산화성 혹은 환원성의 액체 등을 이용하여 처리함으로써, 산화 혹은 환원에 의한 특성 변화를 유기(誘起)할 수도 있다. 이는 예를 들면 막 중의 캐리어 밀도의 증가 혹은 감소의 목적으로 이용할 수 있다.
또한, 도핑이라고 칭해지는 수법에 있어서, 미량의 원소, 원자단, 분자, 고분자를 유기 박막에 더함으로써, 유기 박막의 특성을 변화시킬 수 있다. 예를 들면, 산소, 수소, 염산, 황산, 술폰산 등의 산; PF5, AsF5, FeCl3 등의 루이스산; 요오드 등의 할로겐 원자; 나트륨, 칼륨 등의 금속 원자; 테트라티아풀발렌(TTF)이나 프탈로시아닌 등의 도너 화합물을 도핑할 수 있다. 이는, 유기 박막에 대하여, 이들 가스를 접촉시키거나, 용액에 담그거나, 전기 화학적인 도핑 처리를 함으로써 달성할 수 있다. 이들 도핑은 유기 박막의 제작 후가 아니라도, 유기 반도체 화합물의 합성시에 첨가하거나, 유기 반도체 조성물에 첨가하거나, 유기 박막을 형성하는 공정 등에서 첨가하거나 할 수 있다. 또한 증착시에 유기 박막을 형성하는 재료에 도핑에 이용하는 재료를 첨가하여 공증착하거나, 유기 박막을 제작할 때의 주위의 분위기에 혼합하거나(도핑 재료를 존재시킨 환경하에서 유기 박막을 제작함), 나아가서는 이온을 진공 중에서 가속하여 막에 충돌시켜 도핑하는 것도 가능하다.
이들 도핑의 효과로서는, 캐리어 밀도의 증가 혹은 감소에 의한 전기 전도도의 변화, 캐리어의 극성의 변화(p형, n형), 페르미 준위의 변화 등을 들 수 있다.
(소스 전극 및 드레인 전극의 형성)
소스 전극(1) 및 드레인 전극(3)의 형성 방법 등은 게이트 전극(5)의 경우에 준하여 형성할 수 있다(도 2(5) 참조). 또한 유기 박막과의 접촉 저항을 저감하기 위해 각종 첨가제 등을 이용하는 것이 가능하다.
(보호층에 대해서)
유기 박막에 보호층(7)을 형성하면, 외기의 영향을 최소한으로 할 수 있고, 또한, 유기 트랜지스터의 전기적 특성을 안정화할 수 있다는 이점이 있다(도 2(6) 참조). 보호층의 재료로서는 상기의 것이 사용된다. 보호층(7)의 막두께는, 그의 목적에 따라서 임의의 막두께를 채용할 수 있지만, 통상 100㎚ 내지 1㎜이다.
보호층을 성막함에 있어서는 각종의 방법을 채용할 수 있지만, 보호층이 수지로 이루어지는 경우는, 예를 들면, 수지 용액을 도포 후, 건조시켜 수지막으로 하는 방법; 수지 모노머를 도포 혹은 증착한 후 중합하는 방법; 등을 들 수 있다. 성막 후에 가교 처리를 행해도 좋다. 보호층이 무기물로 이루어지는 경우는, 예를 들면, 스퍼터링법, 증착법 등의 진공 프로세스에서의 형성 방법이나, 졸겔법 등의 용액 프로세스에서의 형성 방법도 이용할 수 있다.
유기 박막 트랜지스터에 있어서는 유기 박막상의 외, 각 층의 사이에도 필요에 따라서 보호층을 형성할 수 있다. 그들 층은 유기 트랜지스터의 전기적 특성의 안정화에 도움이 되는 경우가 있다.
유기 반도체 화합물을 유기 반도체 조성물로서 이용하고 있기 때문에, 비교적 저온 프로세스에서 유기 박막 트랜지스터를 제조할 수 있다. 따라서, 고온에 노출되는 조건하에서는 사용할 수 없었던 플라스틱판, 플라스틱 필름 등 플렉시블한 재질도 기판으로서 이용할 수 있다. 그 결과, 경량이고 유연성이 우수한 파손되기 어려운 디바이스의 제조가 가능하게 되어, 디스플레이의 액티브 매트릭스의 스위칭 디바이스 등으로서 이용할 수 있다.
유기 박막 트랜지스터는, 메모리 회로 디바이스, 신호 드라이버 회로 디바이스, 신호 처리 회로 디바이스 등의 디지털 디바이스나 아날로그 디바이스로서도 이용할 수 있다. 또한 이들을 조합함으로써, 디스플레이, IC 카드나 IC 태그 등의 제작이 가능해진다. 또한, 유기 트랜지스터는 화학 물질 등의 외부 자극에 의해 그의 특성에 변화를 일으킬 수 있기 때문에, 센서로서의 이용도 가능하다.
실시예
이하, 실시예를 들어 본 발명을 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다.
또한, 본 실시예에서는 하기식 (6)으로 나타나는 OSC-1(9-옥틸-3-페닐나프토[2´,3´:4,5]티에노[3,2-b][1]벤조티오펜), 하기식 (7)로 나타나는 OSC-2(6,13-비스(트리이소프로필실릴에티닐)펜타센), 하기식 (8)로 나타나는 OSC-3(2,7-디옥틸[1]벤조티에노[3,2-b][1]벤조티오펜)을 유기 반도체 화합물로서 사용했다.
참고예 1(용해도의 평가)
OSC-1의 분말 약 1㎎에 하기표 6에 기재된 용매를 각각 더하고, 용해도((OSC-1의 질량/OSC-1의 전체량을 용해하기 위해 필요로 한 각 용액의 질량)×100)를 산출했다. 또한, 완전하게 용해한 시점의 판단은 육안 확인에 의해 행했다. 결과를 표 6에 나타냈다. 절연성 화합물로서 본 실시예에서 이용한 폴리메타크릴산 메틸(이하, PMMA), 폴리스티렌(이하, PS)에 대해서도 동일한 방법으로 용해도의 평가를 행했다. 결과를 표 6, 표 7에 나타냈다.
또한, OSC-2로부터 OSC-3에 대해서도 동일한 방법으로 용해도의 평가를 행하고, 그 결과를 표 8, 표 9에 나타냈다.
참고예 2(절연성 화합물(PMMA 및 PS)의 한센 용해도 파라미터의 산출)
명세서에 기재한 방법에 준하여 PMMA 및 PS의 한센 용해도 파라미터를 산출했다. 결과를 표 10에 나타냈다.
실시예 1(본 발명의 유기 반도체 조성물 1의 조제)
아니솔(도쿄카세이 제조)과 테트랄린(도쿄카세이 제조)을 a:b＝1:1의 비율로 혼합한 용액에, 혼합 용액에 대한 각각의 농도가 0.3％ 및 0.016％가 되는 양의 OSC-1 및 PMMA(Aldrich 제조, 분자량 120,000)를 더하여 용해시켜, 유기 반도체 조성물 1을 조제했다. 또한, 아니솔과 PMMA의 용해도 파라미터의 수소 결합 항의 차는 1.8cal/㎤, 테트랄린과 PMMA의 용해도 파라미터의 수소 결합 항의 차는 2.2cal/㎤이다. 그 외의 물성도 포함하여, 유기 반도체 조성물 1의 특성을 표 11에 나타낸다.
실시예 2(본 발명의 유기 박막 트랜지스터 소자의 제작)
Si 열 산화막 부착의 n도프 실리콘 웨이퍼상에, 섀도우 마스크를 이용하여 Au를 진공 증착하고, 채널 길이 20㎛, 채널 폭은 100㎛의 소스 전극 및 드레인 전극을 각각 제작했다. 다음으로 상기의 기판상을 10㎜의 펜타플루오로벤젠티올(도쿄카세이 제조)로 처리한 후, 이 기판상에 실시예 1에서 얻어진 유기 반도체 조성물 1을 스핀 코팅법에 의해 도포한 후, 핫 플레이트를 이용하여 140℃×10분간의 조건으로 유기 용매를 건조시켜 유기 박막(유기 반도체층)을 형성하여, 본 발명의 보텀 컨택트형 유기 박막 트랜지스터 소자 1(도 1A)을 제작했다. 또한, 유기 박막 트랜지스터 소자 1에 있어서는, 열 산화막 부착의 n도프 실리콘 웨이퍼에 있어서의 열 산화막이 절연층의 기능을 갖고, n도프 실리콘 웨이퍼가 기판 및 게이트 전극의 기능을 겸비하고 있다.
(유기 박막 트랜지스터 소자 1의 특성 평가)
유기 트랜지스터 소자의 성능은, 게이트에 전위를 건 상태로 소스 전극과 드레인 전극의 사이에 전위를 걸었을 때에 흐르는 전류량에 의존한다. 이 전류값의 측정 결과를, 유기 박막에 발생하는 캐리어종의 전기 특성을 표현하는 하기식 (a)에 이용함으로써, 이동도를 산출할 수 있다.
Id＝ZμCi(VG―Vth―VD/2)VD/L…(a)
식 (a) 중, Id는 소스·드레인 전류값, Z는 채널 폭, Ci는 절연체의 전기 용량, VG는 게이트 전위, Vth는 문턱값 전위, L은 채널 길이이고, 마이크로는 결정하는 이동도(㎠/Vs)이다.
1매의 기판상에 실시예 2에 준하여 12개의 유기 박막 트랜지스터 소자 1을 제작하고, 드레인 전압―1V의 조건으로 게이트 전압을 ＋30V에서 ―40V까지 스위프한 경우의 드레인 전류의 변화를 측정했다. 식 (a)로부터 산출한 정공 이동도는 1.42㎠/Vs, 이동도의 표준 편차는 0.18㎠/Vs, 문턱값 전위는 ―0.37V, 문턱값 전위의 표준 편차는 0.21V였다.
이상으로부터 본 발명의 유기 반도체 조성물을 이용하여 얻어진 유기 박막 트랜지스터 소자 1은 고이동도를 보존유지하면서, 이동도와 문턱값의 편차가 작은 유기 박막 트랜지스터 소자였다.
실시예 3(본 발명의 유기 반도체 조성물 2의 조제)
OSC-1을 OSC-2, OSC-2의 농도를 0.5％, PMMA의 농도를 0.026％로 변경한 것 이외는 실시예 1에 준하여, 유기 반도체 조성물 2를 조제했다. 표 11에 유기 반도체 조성물 2에 있어서의 OSC-2의 농도, PMMA의 농도, 유기 용매 A의 종류와 비점, 유기 용매 B의 종류와 비점, 유기 용매 A와 유기 용매 B의 비점의 차, 유기 용매 A와 유기 용매 B의 함유 질량 비율(a:b), 유기 용매 A와 PMMA의 용해도 파라미터의 수소 결합 항의 차(ΔPA) 및 유기 용매 B와 PMMA의 용해도 파라미터의 수소 결합 항의 차(ΔPB)를 나타냈다.
실시예 4(본 발명의 유기 반도체 조성물 3의 조제)
OSC-1을 OSC-3, OSC-3의 농도를 1.0％, PMMA의 농도를 0.053％, 유기 용매 A와 유기 용매 B의 비율을 1:1로부터 8:1로 변경한 것 이외는 실시예 1에 준하여 유기 반도체 조성물 3을 조제했다. 표 11에 유기 반도체 조성물 3에 있어서의 OSC-3의 농도, PMMA의 농도, 유기 용매 A의 종류와 비점, 유기 용매 B의 종류와 비점, 유기 용매 A와 유기 용매 B의 비점의 차, 유기 용매 A와 유기 용매 B의 함유 질량 비율(a:b), 유기 용매 A와 PMMA의 용해도 파라미터의 수소 결합 항의 차(ΔPA) 및 유기 용매 B와 PMMA의 용해도 파라미터의 수소 결합 항의 차(ΔPB)를 나타냈다.
실시예 5 및 6(본 발명의 유기 박막 트랜지스터 소자 2 내지 3의 제작 및 특성 평가)
유기 반도체 조성물 1을 실시예 3 및 4에서 얻어진 유기 반도체 조성물 2 및 3으로 각각 변경한 것 이외는 실시예 2에 준하여, 본 발명의 유기 박막 트랜지스터 소자 2 및 3을 각각 제작하고, 유기 박막 트랜지스터 소자 1의 특성 평가와 동일한 조건으로 반도체 특성을 평가했다. 표 12에 유기 박막 트랜지스터 소자 1 내지 3의 특성의 평가 결과를 나타냈다.
실시예 7 내지 9(본 발명의 유기 반도체 조성물 4 내지 6의 조제)
유기 용매 A를 실시예 1에서 이용한 아니솔로부터 표 13에 기재된 각 용매로 변경한 것 이외는 실시예 1에 준하여, 유기 반도체 조성물 4 내지 6을 조제했다. 표 13에 유기 반도체 조성물 4 내지 6에 있어서의 OSC-1의 농도, PMMA의 농도, 유기 용매 A의 종류와 비점, 유기 용매 B의 종류와 비점, 유기 용매 A와 유기 용매 B의 비점의 차, 유기 용매 A와 PMMA의 용해도 파라미터의 수소 결합 항의 차(ΔPA) 및, 유기 용매 B와 PMMA의 용해도 파라미터의 수소 결합 항의 차(ΔPB)를 나타냈다.
실시예 10(본 발명의 유기 반도체 조성물 7의 조제)
유기 용매 B를 테트랄린으로부터 사이클로헥실벤젠, 유기 용매 A와 유기 용매 B의 질량 비율을 1:1로부터 7:1로 변경한 것 이외는 실시예 1에 준하여, 유기 반도체 조성물 7을 조제했다. 표 13에 유기 반도체 7에 있어서의 OSC-1의 농도, PMMA의 농도, 유기 용매 A의 종류와 비점, 유기 용매 B의 종류와 비점, 유기 용매 A와 유기 용매 B의 비점의 차, 유기 용매 A와 PMMA의 용해도 파라미터의 수소 결합 항의 차(ΔPA) 및, 유기 용매 B와 PMMA의 용해도 파라미터의 수소 결합 항의 차(ΔPB)를 나타냈다.
실시예 11 내지 14(본 발명의 유기 박막 트랜지스터 소자 4 내지 7의 제작 및 특성 평가)
유기 반도체 조성물 1을 실시예 7 내지 10에서 얻어진 유기 반도체 조성물 4 내지 7로 각각 변경한 것 이외는 실시예 2에 준하여, 본 발명의 유기 박막 트랜지스터 소자 4 내지 7을 각각 제작하고, 유기 박막 트랜지스터 소자 1의 특성 평가와 동일한 조건으로 반도체 특성을 평가했다. 표 14에 유기 박막 트랜지스터 소자 4 내지 7의 특성의 평가 결과를 나타냈다.
이상으로부터 본 발명의 유기 반도체 조성물을 이용하여 얻어진 유기 박막 트랜지스터 소자 2 내지 7은 고이동도를 보존유지하면서, 이동도와 문턱값의 편차가 작은 유기 박막 트랜지스터 소자였다.
비교예 1(비교용의 유기 반도체 조성물 8의 조제)
아니솔과 테트랄린의 혼합 용액을 아니솔로만 변경한 것 이외는 실시예 1에 준하여 비교용의 유기 반도체 조성물 8을 조제했다. 표 15에 유기 반도체 조성물 8에 있어서의 OSC-1의 농도, PMMA의 농도, 유기 용매 A의 종류와 비점 및 유기 용매 A와 PMMA의 용해도 파라미터의 수소 결합 항의 차(ΔPA)를 나타냈다.
비교예 2(비교용의 유기 박막 트랜지스터 소자 8의 제작 및 특성 평가)
유기 반도체 조성물 1을 비교예 1에서 얻어진 유기 반도체 조성물 8로 변경한 것 이외는 실시예 2에 준하여, 비교용의 유기 박막 트랜지스터 소자 8을 제작하고, 유기 박막 트랜지스터 소자 1의 특성 평가와 동일한 조건으로 반도체 특성을 평가했다. 표 16에 유기 박막 트랜지스터 소자 8의 특성의 평가 결과를 나타냈다.
이상으로부터 비교용의 유기 반도체 조성물을 이용하여 얻어진 유기 박막 트랜지스터 소자 8은, 본 발명의 유기 박막 트랜지스터 소자보다도 문턱값의 편차가 컸다.
비교예 3(비교용의 유기 반도체 조성물 9의 조제)
아니솔(도쿄카세이 제조)과 테트랄린(도쿄카세이 제조)을 9:1의 비율로 혼합한 용액에 각각의 농도가 0.3％ 및 0.003％가 되는 양의 OSC-1 및 PMMA를 더하여 용해시켜, 유기 반도체 조성물 9를 조제했다. 표 17에 유기 반도체 조성물 9에 있어서의 OSC-1의 농도, PMMA의 농도, 유기 용매 A의 종류와 비점, 유기 용매 B의 종류와 비점 및 유기 용매 A와 유기 용매 B의 함유 질량 비율(a:b)을 나타냈다.
비교예 4(비교용의 유기 박막 트랜지스터 소자 9의 제작 및 특성 평가)
유기 반도체 조성물 1을 비교예 3에서 얻어진 유기 반도체 조성물 9로 변경한 것 이외는 실시예 2에 준하여, 비교용의 유기 박막 트랜지스터 소자 9를 제작하고, 유기 박막 트랜지스터 소자 1의 특성 평가와 동일한 조건으로 반도체 특성을 평가했다. 표 18에 유기 박막 트랜지스터 소자 9의 평가 결과를 나타냈다.
실시예 15(본 발명의 유기 반도체 조성물 10의 조제)
아니솔과 테트랄린의 비율을 8:1로 변경한 것 이외는 실시예 1에 준하여, 유기 반도체 조성물 10을 조제했다. 표 17에 유기 반도체 조성물 10에 있어서의 OSC-1의 농도, PMMA의 농도, 유기 용매 A의 종류와 비점, 유기 용매 B의 종류와 비점 및 유기 용매 A와 유기 용매 B의 함유 질량 비율(a:b)을 나타냈다.
실시예 16(본 발명의 유기 박막 트랜지스터 소자 10의 제작 및 특성 평가)
유기 반도체 조성물 1을 실시예 15에서 얻어진 유기 반도체 조성물 10으로 변경한 것 이외는 실시예 2에 준하여, 본 발명의 유기 박막 트랜지스터 소자 10을 제작하고, 유기 박막 트랜지스터 소자 1의 특성 평가와 동일한 조건으로 반도체 특성을 평가했다. 표 18에 유기 박막 트랜지스터 소자 10의 평가 결과를 나타냈다.
실시예 17(본 발명의 유기 반도체 조성물 11의 조제)
아니솔과 테트랄린의 비율을 1:5로, PMMA의 농도를 0.003％로 변경한 것 이외는 실시예 1에 준하여, 유기 반도체 조성물 11을 조제했다. 표 17에 유기 반도체 조성물 11에 있어서의 OSC-1의 농도, PMMA의 농도, 유기 용매 A의 종류와 비점, 유기 용매 B의 종류와 비점 및 유기 용매 A와 유기 용매 B의 함유 질량 비율(a:b)을 나타냈다.
실시예 18(본 발명의 유기 박막 트랜지스터 11의 제작 및 특성 평가)
유기 반도체 조성물 1을 실시예 17에서 얻어진 유기 반도체 조성물 11로 변경한 것 이외는 실시예 2에 준하여, 본 발명의 유기 박막 트랜지스터 소자 11을 제작하고, 유기 박막 트랜지스터 소자 1의 특성 평가와 동일한 조건으로 반도체 특성을 평가했다. 표 18에 유기 박막 트랜지스터 소자 11의 평가 결과를 나타냈다.
실시예 19(본 발명의 유기 반도체 조성물 12의 조제)
아니솔과 테트랄린의 비율을 1:8로 변경한 것 이외는 실시예 1에 준하여, 유기 반도체 조성물 12를 조제했다. 표 17에 유기 반도체 조성물 12에 있어서의 OSC-1의 농도, PMMA의 농도, 유기 용매 A의 종류와 비점, 유기 용매 B의 종류와 비점 및 유기 용매 A와 유기 용매 B의 함유 질량 비율(a:b)을 나타냈다.
실시예 20(본 발명의 유기 박막 트랜지스터 12의 제작 및 특성 평가)
유기 반도체 조성물 1을 실시예 19에서 얻어진 유기 반도체 조성물 12로 변경한 것 이외는 실시예 2에 준하여, 본 발명의 유기 박막 트랜지스터 소자 12를 제작하고, 유기 박막 트랜지스터 소자 1의 특성 평가와 동일한 조건으로 반도체 특성을 평가했다. 표 18에 유기 박막 트랜지스터 소자 12의 평가 결과를 나타냈다.
비교예 5(비교용의 유기 반도체 조성물 13의 조제)
아니솔과 테트랄린의 비율을 1:9로 변경한 것 이외는 비교예 3에 준하여, 비교용의 유기 반도체 조성물 13을 조제했다. 표 17에 유기 반도체 조성물 13에 있어서의 OSC-1의 농도, PMMA의 농도, 유기 용매 A의 종류와 비점, 유기 용매 B의 종류와 비점 및 유기 용매 A와 유기 용매 B의 함유 질량 비율(a:b)을 나타냈다.
비교예 6(비교용의 유기 박막 트랜지스터 소자 13의 제작 및 특성 평가)
유기 반도체 조성물 1을 비교예 5에서 얻어진 유기 반도체 조성물 13으로 변경한 것 이외는 실시예 2에 준하여, 본 발명의 유기 박막 트랜지스터 소자 13을 제작하고, 유기 박막 트랜지스터 소자 1의 특성 평가와 동일한 조건으로 반도체 특성을 평가했다. 표 18에 유기 박막 트랜지스터 소자 13의 평가 결과를 나타냈다.
이상으로부터 본 발명의 유기 반도체 조성물을 이용하여 얻어진 유기 박막 트랜지스터 소자는 고이동도를 보존유지하면서, 이동도와 문턱값의 편차가 작은 유기 박막 트랜지스터 소자였지만, 비교예의 유기 반도체 조성물을 이용하여 얻어진 유기 박막 트랜지스터 소자는 문턱값의 편차가 컸다.
실시예 21(본 발명의 유기 반도체 조성물 14의 조제)
혼합 용액에 용해시키는 PMMA를, 농도가 0.003％가 되는 양으로 변경한 것 이외는 실시예 1에 준하여, 유기 반도체 조성물 14를 조제했다. 표 19에 유기 반도체 조성물 14에 있어서의 OSC-1의 농도, PMMA의 농도, 유기 용매 A의 종류와 비점, 유기 용매 B의 종류와 비점 및 유기 용매 A와 유기 용매 B의 함유 질량 비율(a:b)을 나타냈다.
실시예 22(본 발명의 유기 박막 트랜지스터 소자 14의 제작 및 특성 평가)
유기 반도체 조성물 1을 실시예 21에서 얻어진 유기 반도체 조성물 14로 변경한 것 이외는 실시예 2에 준하여, 본 발명의 유기 박막 트랜지스터 소자 14를 제작하고, 유기 박막 트랜지스터 소자 1의 특성 평가와 동일한 조건으로 반도체 특성을 평가했다. 표 20에 유기 박막 트랜지스터 소자 14의 평가 결과를 나타냈다.
실시예 23(본 발명의 유기 반도체 조성물 15의 조제)
혼합 용액에 용해시키는 PMMA를, 농도가 0.05％가 되는 양으로 변경한 것 이외는 실시예 1에 준하여, 유기 반도체 조성물 15를 조제했다. 표 19에 유기 반도체 조성물 15에 있어서의 OSC-1의 농도, PMMA의 농도, 유기 용매 A의 종류와 비점, 유기 용매 B의 종류와 비점 및 유기 용매 A와 유기 용매 B의 함유 질량 비율(a:b)을 나타냈다.
실시예 24(본 발명의 유기 박막 트랜지스터 소자 15의 제작 및 특성 평가)
유기 반도체 조성물 1을 실시예 23에서 얻어진 유기 반도체 조성물 15로 변경한 것 이외는 실시예 2에 준하여, 본 발명의 유기 박막 트랜지스터 소자 15를 제작하고, 유기 박막 트랜지스터 소자 1의 특성 평가와 동일한 조건으로 반도체 특성을 평가했다. 표 20에 유기 박막 트랜지스터 소자 15의 평가 결과를 나타냈다.
실시예 25(본 발명의 유기 반도체 조성물 16의 조제)
혼합 용액에 용해시키는 PMMA를, 농도가 0.2％가 되는 양으로 변경한 것 이외는 실시예 1에 준하여, 유기 반도체 조성물 16을 조제했다. 표 19에 유기 반도체 조성물 16에 있어서의 OSC-1의 농도, PMMA의 농도, 유기 용매 A의 종류와 비점, 유기 용매 B의 종류와 비점 및 유기 용매 A와 유기 용매 B의 함유 질량 비율(a:b)을 나타냈다.
실시예 26(본 발명의 유기 박막 트랜지스터 소자 16의 제작 및 특성 평가)
유기 반도체 조성물 1을 실시예 25에서 얻어진 유기 반도체 조성물 16으로 변경한 것 이외는 실시예 2에 준하여, 본 발명의 유기 박막 트랜지스터 소자 16을 제작하고, 유기 박막 트랜지스터 소자 1의 특성 평가와 동일한 조건으로 반도체 특성을 평가했다. 표 20에 유기 박막 트랜지스터 소자 16의 평가 결과를 나타냈다.
이상으로부터 본 발명의 유기 반도체 조성물을 이용하여 얻어진 유기 박막 트랜지스터 소자는 이동도 및 문턱값의 편차가 작고, 균일성도 우수했다.
실시예 27(본 발명의 유기 반도체 조성물 17의 조제)
o-자일렌(칸토카가쿠 제조)과 1-페녹시-2-프로판올(도쿄카세이 제조)을 8:1의 비율로 혼합한 용액에, 혼합 용액에 대한 각각의 농도가 0.3％ 및 0.15％가 되는 양의 OSC-1 및 PS(Aldrich 제조, 분자량 1,000,000)를 더하여 용해시켜, 유기 반도체 조성물 17을 조제했다. 또한, o-자일렌과 PS의 용해도 파라미터의 수소 결합 항의 차는 0.20cal/㎤, 1-페녹시-2-프로판올과 PS의 용해도 파라미터의 차는 11.0cal/㎤이다. 표 21에 OSC-1의 농도, PS의 농도, 유기 용매 A의 종류와 비점, 유기 용매 B의 종류와 비점, 유기 용매 A와 유기 용매 B의 비점의 차, 유기 용매 A와 유기 용매 B의 함유 질량 비율(a:b), 유기 용매 A와 PS의 용해도 파라미터의 수소 결합 항의 차(ΔPA) 및, 유기 용매 B와 PS의 용해도 파라미터의 수소 결합 항의 차(ΔPB)를 나타냈다.
실시예 28(본 발명의 유기 박막 트랜지스터 소자 17의 제작 및 특성 평가)
유기 반도체 조성물 1을 실시예 27에서 얻어진 유기 반도체 조성물 17로 변경한 것 이외는 실시예 2에 준하여, 본 발명의 유기 박막 트랜지스터 소자 17을 제작하고, 유기 박막 트랜지스터 소자 1의 특성 평가와 동일한 조건으로 반도체 특성을 평가했다. 표 22에 유기 박막 트랜지스터 소자 17의 평가 결과를 나타냈다.
이상으로부터 본 발명의 유기 반도체 조성물을 이용하여 얻어진 유기 박막 트랜지스터 소자는 이동도 및 문턱값의 편차가 작고, 균일성도 우수했다.
실시예 29(본 발명의 유기 반도체 조성물 18의 조제)
혼합 용액에 용해시키는 PMMA의 분자량을 15,000으로 변경한 것 이외는 실시예 1에 준하여, 유기 반도체 조성물 18을 조제했다. 표 23에 OSC-1의 농도, PMMA의 분자량, PMMA의 농도, 유기 용매 A의 종류와 비점, 유기 용매 B의 종류와 비점, 유기 용매 A와 유기 용매 B의 함유 질량 비율(a:b)을 나타냈다.
실시예 30(본 발명의 유기 박막 트랜지스터 소자 18의 제작 및 특성 평가)
유기 반도체 조성물 1을 실시예 29에서 얻어진 유기 반도체 조성물 18로 변경한 것 이외는 실시예 2에 준하여, 본 발명의 유기 박막 트랜지스터 소자 18을 제작하고, 유기 박막 트랜지스터 소자 1의 특성 평가와 동일한 조건으로 반도체 특성을 평가했다. 표 24에 유기 박막 트랜지스터 소자 18의 평가 결과를 나타냈다.
실시예 31(본 발명의 유기 반도체 조성물 19의 조제)
혼합 용액에 용해시키는 PMMA의 분자량을 350,000으로 변경한 것 이외는 실시예 1에 준하여, 유기 반도체 조성물 19를 조제했다. 표 23에 OSC-1의 농도, PMMA의 분자량, PMMA의 농도, 유기 용매 A의 종류와 비점, 유기 용매 B의 종류와 비점, 유기 용매 A와 유기 용매 B의 함유 질량 비율(a:b)을 나타냈다.
실시예 32(본 발명의 유기 박막 트랜지스터 소자 19의 제작 및 특성 평가)
유기 반도체 조성물 1을 실시예 31에서 얻어진 유기 반도체 조성물 19로 변경한 것 이외는 실시예 2에 준하여, 본 발명의 유기 박막 트랜지스터 소자 19를 제작하고, 유기 박막 트랜지스터 소자 1의 특성 평가와 동일한 조건으로 반도체 특성을 평가했다. 표 24에 유기 박막 트랜지스터 소자 19의 평가 결과를 나타냈다.
이상으로부터 본 발명의 유기 반도체 조성물을 이용하여 얻어진 유기 박막 트랜지스터 소자는 이동도 및 문턱값의 편차가 작고, 균일성도 우수했다.
비교예 7(비교용의 유기 반도체 조성물 20의 조제)
PMMA를 첨가하지 않고, 사용하는 유기 용매를 특허문헌 1에 기재된 조성, 즉, 표 25의 비교예 7로서 나타내는 유기 반도체의 양용매인 유기 용매 A와 B 및, 유기 반도체의 빈용매인 유기 용매 C로 변경한 것 이외는 실시예 1에 준하여, 비교용의 유기 반도체 조성물 20을 조제했다. 표 25의 비교예 7에는, 비교예 7에서 사용한 유기 반도체 조성물 20에 있어서의 OSC-1의 농도, 유기 용매 A의 종류와 비점, 유기 용매 B의 종류와 비점, 유기 용매 C의 종류와 비점 및, 유기 용매 A와 유기 용매 B, 유기 용매 C의 함유 질량 비율(a:b:c)을 나타냈다.
비교예 8(비교용의 유기 박막 트랜지스터 소자의 제작의 시도)
유기 반도체 조성물 1을 비교예 7에서 얻어진 유기 반도체 조성물 20으로 변경한 것 이외는 실시예 2에 준하여, 비교용의 유기 박막 트랜지스터 소자를 제작하는 것을 시도했지만, 스핀 코팅법으로는 기판상에 막을 형성시킬 수 없었다. 그 때문에, 반도체 특성의 평가는 실시하지 않았다(표 26 참조).
비교예 9(비교용의 유기 반도체 조성물 21의 조제)
비교예 7과 동일하게, PMMA를 첨가하지 않고, 특허문헌 1에 기재된 조성으로 변경한 것 이외는 실시예 1에 준하여, 비교용의 유기 반도체 조성물 21을 조제했다. 표 25의 비교예 9에는, 비교예 9에서 사용한 유기 반도체 조성물 21에 있어서의 OSC-1의 농도, 유기 용매 A의 종류와 비점, 유기 용매 B의 종류와 비점, 유기 용매 C의 종류와 비점 및, 유기 용매 A와 유기 용매 B, 유기 용매 C의 함유 질량 비율(a:b:c)을 나타냈다.
비교예 10(비교용의 유기 박막 트랜지스터 소자 20의 제작)
유기 반도체 조성물 1을 비교예 9에서 얻어진 유기 반도체 조성물 21로 변경한 것 이외는 실시예 2에 준하여, 비교용의 유기 박막 트랜지스터 소자 20을 제작하고, 유기 박막 트랜지스터 소자 1의 특성 평가와 동일한 조건으로 반도체 특성을 평가했다. 표 26에 유기 박막 트랜지스터 소자 20의 평가 결과를 나타냈다.
비교예 11(비교용의 유기 반도체 조성물 22의 조제)
PMMA를 첨가하지 않고, 사용하는 유기 용매를 특허문헌 3에 기재된 조성, 즉, 표 27의 비교예 11로서 나타내는 유기 반도체의 양용매인 유기 용매 A와 빈용매인 유기 용매 B로 변경한 것 이외는 실시예 1에 준하여, 비교용의 유기 반도체 조성물 22를 조제했다. 표 27에 유기 반도체 조성물 22에 있어서의 OSC-1의 농도, 유기 용매 A의 종류와 비점, 유기 용매 B의 종류와 비점 및, 유기 용매 A와 유기 용매 B의 함유 질량 비율(a:b)을 나타냈다.
비교예 12(비교용의 유기 박막 트랜지스터 소자 21의 제작)
유기 반도체 조성물 1을 비교예 11에서 얻어진 유기 반도체 조성물 22로 변경한 것 이외는 실시예 2에 준하여, 비교용의 유기 박막 트랜지스터 소자 21을 제작하고, 유기 박막 트랜지스터 소자 1의 특성 평가와 동일한 조건으로 반도체 특성을 평가했다. 표 28에 유기 박막 트랜지스터 소자 21의 평가 결과를 나타냈다.
비교예 13(비교용의 유기 반도체 조성물 23의 조제)
비교예 11과 동일하게, PMMA를 첨가하지 않고, 특허문헌 3에 기재된 조성으로 변경한 것 이외는 실시예 1에 준하여, 비교용의 유기 반도체 조성물 23을 조제했다. 표 27의 비교예 13에는, 비교예 13에서 사용한 유기 반도체 조성물 23에 있어서의 OSC-1의 농도, 유기 용매 A의 종류와 비점, 유기 용매 B의 종류와 비점 및, 유기 용매 A와 유기 용매 B의 함유 질량 비율(a:b)을 나타냈다.
비교예 14(비교용의 유기 박막 트랜지스터 소자 22의 제작)
유기 반도체 조성물 1을 비교예 13에서 얻어진 유기 반도체 조성물 23으로 변경한 것 이외는 실시예 2에 준하여, 비교용의 유기 박막 트랜지스터 소자 22를 제작하고, 유기 박막 트랜지스터 소자 1의 특성 평가와 동일한 조건으로 반도체 특성을 평가했다. 표 28에 유기 박막 트랜지스터 소자 22의 평가 결과를 나타냈다.
이상으로부터 비교용의 유기 반도체 조성물을 이용하여 얻어진 유기 박막 트랜지스터 소자 20 내지 22는, 본 발명의 유기 박막 트랜지스터 소자보다도 이동도와 문턱값의 편차가 컸다. 이 점에서 특허문헌 1, 3에 기재된 용매 조성만으로는, 고이동도를 보존유지하면서, 이동도의 편차가 작고, 또한 문턱값의 편차도 작은 실용적인 유기 박막 트랜지스터를 제작할 수 없는 것을 알 수 있었다. 그 때문에, 특허문헌 1, 3으로부터 본 발명의 효과는 용이하게 추측할 수 있는 것이 아니라고 할 수 있다.
1 : 소스 전극
2 : 유기 박막(유기 반도체층)
3 : 드레인 전극
4 : 절연체층
5 : 게이트 전극
6 : 기판
7 : 보호층
2 : 유기 박막(유기 반도체층)
3 : 드레인 전극
4 : 절연체층
5 : 게이트 전극
6 : 기판
7 : 보호층
Claims (16)
- 유기 반도체 화합물, 절연성 화합물, 당해 절연성 화합물의 양(良)용매인 유기 용매 A 및 당해 절연성 화합물의 빈(貧)용매이고 또한 당해 유기 용매 A보다도 비점이 높은 유기 용매 B를 포함하는 유기 반도체 조성물로서, 당해 유기 용매 A와 당해 유기 용매 B의 함유 질량 비율 a:b가 1:8 내지 8:1로서, 유기 반도체 조성물은 유기 반도체 화합물 및 절연성 화합물의 용해액이고, 당해 절연성 화합물은 하기식 (1) 또는 (2)의 반복 단위를 갖는 화합물이고,
유기 용매 A는, 에테르기, 케톤기 또는 에스테르기를 포함하는 용매이고,
유기 용매 B는, 방향족 탄화수소 화합물을 포함하는 용매인, 유기 반도체 조성물.
(식 (1) 및 (2) 중, R1 내지 R4는 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기를 나타냄) - 제1항에 있어서,
유기 반도체 화합물이 아센 골격, 페나센 골격 또는 헤테로아센 골격을 갖는 화합물인 유기 반도체 조성물. - 제2항에 있어서,
헤테로아센 골격을 갖는 화합물이 티에노티오펜 골격을 갖는 화합물인 유기 반도체 조성물. - 제1항에 있어서,
유기 용매 A 및 유기 용매 B의 양자(兩者)가 방향족계의 화합물로 이루어지는 용매인 유기 반도체 조성물. - 제1항에 있어서,
유기 용매 A와 유기 용매 B의 비점의 차가 10℃ 이상인 유기 반도체 조성물. - 제5항에 있어서,
유기 용매 A와 유기 용매 B의 비점의 차가 130℃ 이하인 유기 반도체 조성물. - 제1항에 있어서,
유기 용매 A에 대한 유기 반도체 화합물의 용해도 및 유기 용매 B에 대한 유기 반도체 화합물의 용해도의 양자가 0.2질량％ 이상인 유기 반도체 조성물. - 제1항에 있어서,
유기 용매 A에 대한 절연성 화합물의 용해도가 0.5질량％ 이상이고, 또한 유기 용매 B에 대한 절연성 화합물의 용해도가 0.05질량％ 이하인 유기 반도체 조성물. - 제1항에 있어서,
유기 용매 A와 절연성 화합물의 한센 용해도 파라미터에 있어서의 수소 결합 항(項)의 차가 2.5cal/㎤ 이하이고, 또한 유기 용매 B와 절연성 화합물의 한센 용해도 파라미터에 있어서의 수소 결합 항의 차가 2.0cal/㎤ 이상인 유기 반도체 조성물. - 제9항에 있어서,
유기 용매 B와 절연성 화합물의 한센 용해도 파라미터에 있어서의 수소 결합 항의 차가 5.0cal/㎤ 이하인 유기 반도체 조성물. - 제1항에 있어서,
유기 용매 A와 유기 용매 B의 함유 질량 비율 a:b가 1:5 내지 5:1인 유기 반도체 조성물. - 제11항에 있어서,
유기 용매 A와 유기 용매 B의 함유 질량 비율 a:b가 1:5 내지 2:1인 유기 반도체 조성물. - 제1항에 있어서,
유기 반도체 화합물과 절연성 화합물의 합계에 대한 절연성 화합물의 함유량이 1 내지 80질량％인 유기 반도체 조성물. - 제13항에 있어서,
유기 반도체 화합물과 절연성 화합물의 합계에 대한 절연성 화합물의 함유량이 1 내지 15질량％인 유기 반도체 조성물. - 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 기재된 유기 반도체 조성물을 이용하여 얻어지는 유기 박막.
- 제15항에 기재된 유기 박막을 갖는 유기 박막 트랜지스터.
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|---|---|---|---|---|
| WO2018178793A1 (ja) * | 2017-03-29 | 2018-10-04 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 半導体装置、半導体装置の作製方法 |
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| CN112062993B (zh) * | 2020-09-18 | 2022-07-01 | 中国科学院微电子研究所 | 一种单分子层半导体高聚物薄膜的制备方法 |
| CN113809234B (zh) * | 2021-09-18 | 2024-01-19 | 东北师范大学 | 一种柔性液相有机薄膜场效应晶体管及其制备方法 |
| CN114195825B (zh) * | 2021-11-30 | 2024-02-02 | 北京大学深圳研究生院 | 一种萘并五元杂环并苯并五元杂环电子传输材料及其制备方法与有机发光器件 |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006514710A (ja) | 2002-12-20 | 2006-05-11 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 有機半導体材料におけるおよびこれに関連する改善 |
| JP2007527624A (ja) | 2004-02-18 | 2007-09-27 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機半導体の溶液 |
| JP2008503870A (ja) | 2004-05-11 | 2008-02-07 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機半導体の溶液 |
| WO2009122956A1 (ja) | 2008-03-31 | 2009-10-08 | 住友化学株式会社 | 有機半導体組成物、並びに有機薄膜及びこれを備える有機薄膜素子 |
| WO2015147266A1 (ja) | 2014-03-28 | 2015-10-01 | 富士フイルム株式会社 | 有機半導体膜形成用組成物 |
| WO2016129479A1 (ja) | 2015-02-12 | 2016-08-18 | 富士フイルム株式会社 | 有機半導体膜形成用組成物、有機半導体膜及びその製造方法、並びに、有機半導体素子及びその製造方法 |
| WO2016143774A1 (ja) | 2015-03-11 | 2016-09-15 | 富士フイルム株式会社 | 有機半導体液組成物、有機半導体素子及びその作製方法 |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6265243B1 (en) * | 1999-03-29 | 2001-07-24 | Lucent Technologies Inc. | Process for fabricating organic circuits |
| CN100377380C (zh) * | 2001-02-28 | 2008-03-26 | 剑桥显示技术有限公司 | 供沉积在基材上的材料配方和方法 |
| KR20080110928A (ko) * | 2001-03-10 | 2008-12-19 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 반도체 용액 및 분산액 |
| JP5025074B2 (ja) * | 2003-02-13 | 2012-09-12 | 株式会社リコー | 有機薄膜トランジスタ及び有機薄膜トランジスタの製造方法 |
| US20050067949A1 (en) * | 2003-09-30 | 2005-03-31 | Sriram Natarajan | Solvent mixtures for an organic electronic device |
| JP4420692B2 (ja) * | 2004-02-10 | 2010-02-24 | シャープ株式会社 | メモリ素子の製造方法 |
| JP5155153B2 (ja) * | 2005-05-12 | 2013-02-27 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | ポリアセンおよび半導体調製物 |
| KR20080025525A (ko) * | 2006-09-18 | 2008-03-21 | 삼성전자주식회사 | 용매 효과를 이용한 유기박막 형성방법, 그에 의해 제조된유기박막 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 |
| KR101314998B1 (ko) * | 2006-12-13 | 2013-10-04 | 삼성전자주식회사 | 헤테로아센 화합물, 이를 포함하는 유기 박막 및 당해 박막을 포함하는 전자 소자 |
| JP5504564B2 (ja) * | 2007-01-16 | 2014-05-28 | ソニー株式会社 | 半導体装置の製造方法 |
| JP2009238968A (ja) * | 2008-03-27 | 2009-10-15 | Brother Ind Ltd | 有機薄膜トランジスタの製造方法、およびそれを用いた有機薄膜トランジスタ |
| US8232550B2 (en) * | 2008-06-11 | 2012-07-31 | 3M Innovative Properties Company | Mixed solvent systems for deposition of organic semiconductors |
| US8455373B2 (en) * | 2008-07-03 | 2013-06-04 | Postech Academy-Industry Foundation | Ink-jet print ink and organic thin film transistor using thereof |
| JP2011258824A (ja) * | 2010-06-10 | 2011-12-22 | Fuji Xerox Co Ltd | 有機結晶構造物、有機トランジスタ、及び有機結晶構造物の製造方法 |
| RU2012134704A (ru) * | 2010-09-07 | 2014-10-20 | Ниппон Каяку Кабушики Каиша | Органический полупроводниковый материал, органический полупроводниковый состав, органическая тонкая пленка, полевой транзистор и способ их получения |
| CN102477045A (zh) * | 2010-11-30 | 2012-05-30 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 一类并噻吩醌式化合物、其制备方法、中间体及其应用 |
| EP2649082B1 (en) * | 2010-12-06 | 2015-01-14 | Merck Patent GmbH | Non-linear acene derivatives and their use as organic semiconductors |
| JP2014146637A (ja) * | 2013-01-28 | 2014-08-14 | Sony Corp | 電子デバイス及びその製造方法、並びに、積層構造体の形成方法 |
| CN106661058A (zh) * | 2014-06-30 | 2017-05-10 | 默克专利股份有限公司 | 扩展的非线性并苯衍生物和它们作为有机半导体的用途 |
| WO2016052056A1 (ja) | 2014-09-29 | 2016-04-07 | 富士フイルム株式会社 | 有機半導体組成物、及び、有機半導体素子 |
| JP6484700B2 (ja) * | 2015-03-13 | 2019-03-13 | 富士フイルム株式会社 | 有機半導体膜形成用組成物、有機薄膜トランジスタ、電子ペーパー、および、ディスプレイデバイス |
| WO2017006765A1 (ja) * | 2015-07-07 | 2017-01-12 | 富士フイルム株式会社 | 有機半導体素子、化合物、有機半導体組成物、および、有機半導体膜の製造方法 |
| CN109790407B (zh) * | 2016-11-23 | 2021-12-07 | 广州华睿光电材料有限公司 | 印刷油墨组合物及其制备方法和用途 |
-
2018
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Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006514710A (ja) | 2002-12-20 | 2006-05-11 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 有機半導体材料におけるおよびこれに関連する改善 |
| JP2007527624A (ja) | 2004-02-18 | 2007-09-27 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機半導体の溶液 |
| JP2008503870A (ja) | 2004-05-11 | 2008-02-07 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機半導体の溶液 |
| WO2009122956A1 (ja) | 2008-03-31 | 2009-10-08 | 住友化学株式会社 | 有機半導体組成物、並びに有機薄膜及びこれを備える有機薄膜素子 |
| WO2015147266A1 (ja) | 2014-03-28 | 2015-10-01 | 富士フイルム株式会社 | 有機半導体膜形成用組成物 |
| WO2016129479A1 (ja) | 2015-02-12 | 2016-08-18 | 富士フイルム株式会社 | 有機半導体膜形成用組成物、有機半導体膜及びその製造方法、並びに、有機半導体素子及びその製造方法 |
| WO2016143774A1 (ja) | 2015-03-11 | 2016-09-15 | 富士フイルム株式会社 | 有機半導体液組成物、有機半導体素子及びその作製方法 |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| Appl. Mater. Interfaces. 2015, 7, 16486. |
| Appl. Phys. Lett. 2011, 98, 193302 |
| Polymer Physics, 2016, 54, 1760. |
| Synthetic. Met. 2016, 221, 186. |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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Comment text: Divisional Application for International Patent Patent event code: PA01041R01D Patent event date: 20230619 Application number text: 1020197026536 Filing date: 20190909 |
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| PE0902 | Notice of grounds for rejection |
Comment text: Notification of reason for refusal Patent event date: 20240308 Patent event code: PE09021S01D |