ES2356640T3

ES2356640T3 - ANTRANILAMIDE, PROCEDURE FOR THE PRODUCTION OF THE SAME AND ANTIPARASITARY AGENTS CONTAINING THE SAME.

Info

Publication number: ES2356640T3
Application number: ES05710251T
Authority: ES
Inventors: Toru Koyanagi; Masayuki Morita; Kenichi Nakamoto; Akihiro Hisamatsu
Original assignee: Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Current assignee: Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Priority date: 2004-02-18
Filing date: 2005-02-16
Publication date: 2011-04-11
Anticipated expiration: 2025-02-16
Also published as: CN100519551C; CN101508692B; CN1918144A; CN101508692A

Abstract

N-[2-bromo-4-cloro-6-[[ -metil-(ciclopropilmetil) amino]carbonil]fenil]-3-bromo-1-(3-cloro-2-piridil)-1Hpirazol-5-carboxamida o su sal o el N-óxido del mismo.N- [2-Bromo-4-chloro-6 - [[-methyl- (cyclopropylmethyl) amino] carbonyl] phenyl] -3-bromo-1- (3-chloro-2-pyridyl) -1Hpyrazol-5-carboxamide or its salt or the N-oxide thereof.

Description

TECHNICAL FIELD

[0001] Los documentos de patente 1, 2, 3 y 4, respectivamente, describen compuestos de antranilamida que tienen determinadas estructuras químicas específicas. No obstante, en ninguna parte de dichos documentos de patente se describen compuestos que tengan un alquilo sustituido por un cicloalquilo de C3-C4 como sustituyente 5 correspondiente a A en la fórmula (I) que se representa a continuación en la presente invención. [0001] Patent documents 1, 2, 3 and 4, respectively, describe anthranilamide compounds having certain specific chemical structures. However, nowhere in said patent documents are described compounds having an alkyl substituted by a C3-C4 cycloalkyl as substituent 5 corresponding to A in the formula (I) that is represented below in the present invention.

[0002] Asimismo, en el documento de patente 5 se describen compuestos de antranilamida que tienen un grupo ciano en la posición 4 del anillo de benceno. No obstante, en la definición de R1 de la fórmula (I) que se representa a continuación de la presente invención, no está contenido un grupo ciano, y las estructuras químicas correspondientes son diferentes. 10 [0002] Also, in patent document 5, anthranilamide compounds having a cyano group at the 4-position of the benzene ring are described. However, in the definition of R1 of the formula (I) depicted below of the present invention, a cyano group is not contained, and the corresponding chemical structures are different. 10

Documento de patente 1: Publicación internacional WO03/24222 Patent document 1: International publication WO03 / 24222

Documento de patente 2: Publicación internacional WO03/15518 Patent document 2: International publication WO03 / 15518

Documento de patente 3: Publicación internacional WO03/15519 Patent document 3: International publication WO03 / 15519

Documento de patente 4: Publicación internacional WO01/70671 Patent document 4: International publication WO01 / 70671

Documento de patente 5: Publicación internacional 15 Patent document 5: International publication 15

DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN DESCRIPTION OF THE INVENTION

PROBLEMAS QUE SE RESUELVEN CON LA INVENCIÓN PROBLEMS THAT ARE SOLVED WITH THE INVENTION

[0003] Durante muchos años, se han utilizado muchos plaguicidas, pero muchos de ellos conllevan diversos problemas, como por ejemplo que los efectos son inadecuados, su uso está restringido porque las plagas han adquirido resistencia, etc. Por consiguiente, es deseable desarrollar un nuevo plaguicida sustancialmente libre de 20 estos problemas, como por ejemplo, un plaguicida capaz de controlar varias plagas que crean problemas en los campos de la agricultura y la horticultura y con el que se pueda controlar plagas parásitas en los animales. [0003] For many years, many pesticides have been used, but many of them involve various problems, such as that the effects are inadequate, their use is restricted because pests have acquired resistance, etc. Therefore, it is desirable to develop a new pesticide substantially free of these problems, such as a pesticide capable of controlling various pests that create problems in the fields of agriculture and horticulture and with which parasitic pests can be controlled in animals.

MEDIOS PARA RESOLVER LOS PROBLEMAS MEANS TO SOLVE THE PROBLEMS

[0004] Los autores de la presente invención han llevado a cabo diversos estudios sobre compuestos de antranilamida en un esfuerzo por encontrar un plaguicida superior. Como resultado de ello, han observado que un 25 nuevo compuesto de antranilamida o una sal del mismo tiene un efecto plaguicida extremadamente alto contra plagas a una dosis baja, y han completado la presente invención. [0004] The authors of the present invention have carried out various studies on anthranilamide compounds in an effort to find a superior pesticide. As a result, they have observed that a new anthranilamide compound or salt thereof has an extremely high pesticidal effect against pests at a low dose, and they have completed the present invention.

En concreto, la presente invención se refiere a un compuesto de antranilamida representado por la siguiente fórmula (I) o una sal del mismo: Specifically, the present invention relates to an anthranilamide compound represented by the following formula (I) or a salt thereof:

30 30

en la que R1 es un átomo de bromo sustituido en la posición 2- del anillo de benceno y un átomo de cloro sustituido en la posición 4- del anillo de benceno; cada R2 es un átomo de bromo; R3 es un átomo de cloro sustituido en la posición 3- del anillo de piridina. A es –CH(Me)-Y; Y es ciclopropilo; m es 2; n es 0 ó 1; y q es 1; un proceso para su producción y un plaguicida que lo contiene. wherein R1 is a bromine atom substituted at the 2- position of the benzene ring and a chlorine atom substituted at the 4- position of the benzene ring; each R2 is a bromine atom; R3 is a chlorine atom substituted at position 3- of the pyridine ring. A is –CH (Me) -Y; And it is cyclopropyl; m is 2; n is 0 or 1; and q is 1; a process for its production and a pesticide that contains it.

EFECTOS DE LA INVENCIÓN 35 EFFECTS OF THE INVENTION 35

[0005] El plaguicida que contiene como ingrediente activo el nuevo compuesto de antranilamida representado por la fórmula (I) anterior posee un alto efecto plaguicida contra plagas a una dosis baja. [0005] The pesticide containing as active ingredient the new anthranilamide compound represented by the formula (I) above has a high pesticide effect against pests at a low dose.

MEJOR MODO DE REALIZACIÓN DE LA INVENCIÓN BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION

[0006] El número de sustituyentes Y en A es 1. El cicloalquilo de C3 en Y está sin sustituir. [0006] The number of substituents Y in A is 1. The cycloalkyl of C3 in Y is unsubstituted.

[0007] La sal del compuesto de antranilamida de la fórmula (I) anterior incluye todos los tipos, siempre y cuando sean aceptables agrícolamente. Por ejemplo, se pueden mencionar una sal de metal alcalino, como por ejemplo sal sódica o sal potásica; una sal de metal alcalinotérreo como sal de magnesio o una sal de calcio; una sal de amonio, como sal de dimetilamonio o una sal de trietilamonio, una sal de ácido inorgánico como por ejemplo un hidrocloruro, un perclorato, un sulfato o un nitrato, o una sal de ácido orgánico, como por ejemplo un acetato o un 5 metanosulfonato. [0007] The salt of the anthranilamide compound of the formula (I) above includes all types, as long as they are agriculturally acceptable. For example, an alkali metal salt, such as sodium salt or potassium salt, may be mentioned; an alkaline earth metal salt such as magnesium salt or a calcium salt; an ammonium salt, such as dimethylammonium salt or a triethylammonium salt, an inorganic acid salt such as a hydrochloride, a perchlorate, a sulfate or a nitrate, or an organic acid salt, such as an acetate or a 5 methanesulfonate

[0008] El compuesto de antranilamida de fórmula (I) puede tener isómeros ópticos o isómeros geométricos, y dichos isómeros y mezclas de los mismos quedan incluidos en la presente invención. [0008] The anthranilamide compound of formula (I) may have optical isomers or geometric isomers, and said isomers and mixtures thereof are included in the present invention.

[0009] El compuesto de antranilamida de la fórmula (I) anterior, o su sal (en adelante denominado simplemente el compuesto de la presente invención) puede producirse a través de las siguientes reacciones (A) y (B) con arreglo a 10 los métodos habituales para producir una sal. [0009] The anthranilamide compound of the above formula (I), or its salt (hereinafter simply referred to as the compound of the present invention) can be produced through the following reactions (A) and (B) according to usual methods to produce a salt.

[0010] R1, R2, R3, A, m, n y q son como se han definido antes, y Z es un átomo de cloro, -OH o un alcoxi de C1-C4. [0010] R1, R2, R3, A, m, n and q are as defined above, and Z is a chlorine atom, -OH or a C1-C4 alkoxy.

[0011] En el caso en el que Z sea cloro, la reacción (A) se puede llevar a cabo normalmente en presencia de una base. 15 [0011] In the case where Z is chlorine, the reaction (A) can normally be carried out in the presence of a base. fifteen

[0012] Como base, se puede seleccionar adecuadamente uno o más tipos para su uso, como por ejemplo entre un hidróxido de metal alcalino, como hidróxido sódico o hidróxido potásico; un carbonato de metal alcalino, como carbonato sódico o carbonato potásico; un hidruro de metal alcalino como hidruro sódico o hidruro potásico; una amina terciaria como trimetilamina, trietilamina, triisopropilamina, diisopropilamina, piridina, 4-dimetilaminopiridina, 2,6-dimetilpiridina, 4-pirrolidinopiridina, N-metilmorfolina, N,N-dimetilanilina, N,N-dietilanilina, N-etil-N-metilalnilina, 20 1,8-diazabiciclo[5.4.0]-7-undeceno o 1,4-diazabiciclo[2.2.2] octano. La base se puede utilizar en una cantidad comprendida entre 1 y 5 veces más por mol, preferiblemente entre 1 a 2,5 veces más por mol del compuesto de fórmula (II). [0012] As a base, one or more types can be suitably selected for use, such as among an alkali metal hydroxide, such as sodium hydroxide or potassium hydroxide; an alkali metal carbonate, such as sodium carbonate or potassium carbonate; an alkali metal hydride such as sodium hydride or potassium hydride; a tertiary amine such as trimethylamine, triethylamine, triisopropylamine, diisopropylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine, 2,6-dimethylpyridine, 4-pyrrolidinopyridine, N-methylmorpholine, N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline, N methylalniline, 1,8 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene or 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane. The base can be used in an amount between 1 and 5 times more per mole, preferably between 1 and 2.5 times more per mole of the compound of formula (II).

[0013] En el caso de que Z sea un átomo de cloro, la reacción (A) se puede llevar a cabo en presencia de un disolvente, según lo requiera el caso. El disolvente puede consistir en cualquier disolvente, siempre y cuando sea un 25 disolvente inerte para la reacción. Por ejemplo, se pueden seleccionar adecuadamente uno o más tipos de disolventes para su uso entre un éter como éter dietílico, éter butil etílico, tetrahidrofurano, dioxano o dimetoxietano; un hidrocarburo halogenado como clorobenceno, diclorobenceno, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, dicloroetano, tricloroetano o dicloroetileno; un hidrocarburo aromático como benceno, tolueno o xileno; un disolvente aprótico polar como acetonitrilo, propionitrilo, N,N-dimetilformamida, dimetilsulfóxido, triamida 30 hexametilfosfórica, sulfolano, dimetilacetamida o N-metilpirrolidona; un éster como acetato de metilo, acetato de etilo o acetato de propilo; y una cetona como acetona, dietil cetona, metil etil cetona o metil isobutil cetona. [0013] In the case where Z is a chlorine atom, the reaction (A) can be carried out in the presence of a solvent, as the case requires. The solvent may consist of any solvent, as long as it is an inert solvent for the reaction. For example, one or more types of solvents can be suitably selected for use among an ether such as diethyl ether, ethyl butyl ether, tetrahydrofuran, dioxane or dimethoxyethane; a halogenated hydrocarbon such as chlorobenzene, dichlorobenzene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, dichloroethane, trichloroethane or dichloroethylene; an aromatic hydrocarbon such as benzene, toluene or xylene; a polar aprotic solvent such as acetonitrile, propionitrile, N, N-dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, hexamethylphosphoric triamide, sulfolane, dimethylacetamide or N-methylpyrrolidone; an ester such as methyl acetate, ethyl acetate or propyl acetate; and a ketone such as acetone, diethyl ketone, methyl ethyl ketone or methyl isobutyl ketone.

[0014] En el caso en el que Z sea un átomo de cloro, la reacción (A) se puede llevar a cabo normalmente a entre –20 y +60ºC, preferiblemente a entre 0 y 30ºC. El tiempo de reacción está comprendido normalmente entre aproximadamente 1 y 24 horas, preferiblemente entre aproximadamente 2 y 12 horas. [0014] In the case where Z is a chlorine atom, the reaction (A) can normally be carried out at between -20 and + 60 ° C, preferably between 0 and 30 ° C. The reaction time is usually between about 1 and 24 hours, preferably between about 2 and 12 hours.

[0015] En el caso en el que Z sea –OH, la reacción (A) se puede llevar a cabo normalmente en presencia de un agente de deshidratación condensación y un disolvente. 5 [0015] In the case where Z is -OH, the reaction (A) can normally be carried out in the presence of a condensation dehydration agent and a solvent. 5

[0016] El agente de deshidratación condensación puede consistir por ejemplo en una carbodimida, como N,N’-diciclohexilcarbodimida, 1,3-diisopropilcarbodiimida, o hidrocloruro de 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida, u otros como 1,1’-carbonil-bis-1H-imidazol, diclorofosfato de fenilo, fosforocianidato de dietilo, 1,3,5-triaza-2,4,6-trifosforin-2,2,4,4,6,6-hexacloruro, cloruro cianúrico, cloroformato de isobutilo, isocianato de clorosulfonilo o anhídrido trifluoroacético. 10 [0016] The condensation dehydration agent may consist, for example, of a carbodimide, such as N, N'-dicyclohexylcarbodimide, 1,3-diisopropylcarbodiimide, or 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride, or others such as 1 , 1'-carbonyl-bis-1H-imidazole, phenyl dichlorophosphate, diethyl phosphorcyanidate, 1,3,5-triaza-2,4,6-triphosforin-2,2,4,4,6,6-hexachloride, cyanuric chloride, isobutyl chloroformate, chlorosulfonyl isocyanate or trifluoroacetic anhydride. 10

[0017] El disolvente puede consistir en cualquier disolvente siempre y cuando sea inerte para la reacción. Por ejemplo, se pueden seleccionar adecuadamente uno o más tipos para su uso entre un éter como éter dietílico, éter butil etílico, tetrahidrofurano, dioxano o dimetoxietano; un hidrocarburo halogenado como clorobenceno, diclorobenceno, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, dicloroetano, tricloroetano o dicloroetileno; un hidrocarburo aromático como benceno, tolueno o xileno; un disolvente aprótico dipolar como acetonitrio, propionitrilo, 15 N,N-dimetilformamida, dimetilsulfóxido, triamida hexametilfosfórica, sulfolano, dimetilacetamida o N-metilpirrolidona; un éster como acetato de metilo, acetato de etilo o acetato de propilo; una cetona como acetona, dietil cetona, metil etil cetona o metil isobutil cetona; un hidrocarburo alifático como pentano, hexano, heptano, octano o ciclohexano. [0017] The solvent may consist of any solvent as long as it is inert to the reaction. For example, one or more types can be suitably selected for use among an ether such as diethyl ether, ethyl butyl ether, tetrahydrofuran, dioxane or dimethoxyethane; a halogenated hydrocarbon such as chlorobenzene, dichlorobenzene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, dichloroethane, trichloroethane or dichloroethylene; an aromatic hydrocarbon such as benzene, toluene or xylene; a dipolar aprotic solvent such as acetonitrium, propionitrile, 15 N, N-dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, hexamethylphosphoric triamide, sulfolane, dimethylacetamide or N-methylpyrrolidone; an ester such as methyl acetate, ethyl acetate or propyl acetate; a ketone such as acetone, diethyl ketone, methyl ethyl ketone or methyl isobutyl ketone; an aliphatic hydrocarbon such as pentane, hexane, heptane, octane or cyclohexane.

[0018] En el caso de que Z sea –OH, se puede llevar a cabo la reacción (A) normalmente a entre –20 y +60ºC, preferiblemente entre 0 y 30ºC. El tiempo de reacción está comprendido normalmente entre aproximadamente 0,5 y 20 24 horas, preferiblemente entre aproximadamente 1 y 12 horas. [0018] In the case where Z is -OH, the reaction (A) can be carried out normally at between -20 and + 60 ° C, preferably between 0 and 30 ° C. The reaction time is usually between about 0.5 and 20 hours, preferably between about 1 and 12 hours.

[0019] En el caso de que Z sea alcoxi de C1-C4, la reacción (A) se puede llevar a cabo normalmente en presencia de una base y un disolvente. Como base, se puede seleccionar adecuadamente una o más tipos para su uso por ejemplo entre un hidruro de metal alcalino como hidruro sódico o hidruro potásico; un alcóxido de metal alcalino como metóxido sódico, etóxido sódico o terc-butóxido potásico; y una amina terciaria como trimetilamina, 25 trietilamina, triiosopropilamina, diisopropiletilamina, piridina, 4-dimetilaminopiridina, 2,6-dimetilpiridina, 4-pirrolidinopiridina, N-metil morfolina, N,N-dimetilanilina, N,N-dietilanilina, N-etil-N-metilanilina, 1,8-diazabiciclo[5.4.0]-7-undeceno o 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano. La base se puede utilizar en una cantidad comprendida entre 1 y 5 veces más por mol, preferiblemente entre 1 y 2,5 veces más por mol del compuesto de fórmula (II). [0019] In the case where Z is C1-C4 alkoxy, reaction (A) can normally be carried out in the presence of a base and a solvent. As a base, one or more types can be suitably selected for use, for example, between an alkali metal hydride such as sodium hydride or potassium hydride; an alkali metal alkoxide such as sodium methoxide, sodium ethoxide or potassium tert-butoxide; and a tertiary amine such as trimethylamine, triethylamine, triiosopropylamine, diisopropylethylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine, 2,6-dimethylpyridine, 4-pyrrolidinopyridine, N-methyl morpholine, N, N-dimethylaniline, N, N-N-diethylaniline -N-methylaniline, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene or 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane. The base can be used in an amount between 1 and 5 times more per mole, preferably between 1 and 2.5 times more per mole of the compound of formula (II).

[0020] El disolvente puede consistir en cualquier disolvente siempre y cuando sea inerte para la reacción. Por 30 ejemplo, se puede seleccionar adecuadamente uno o más tipos para su uso entre un éter como éter dietílico, éter butil etílico, tetrahidrofurano, dioxano o dimetoxietano; un hidrocarburo aromático como benceno, tolueno o xileno; un disolvente aprótico polar como acetonitrilo, propionitrilo, N,N-dimetilformamida, dimetilsulfoxido, triamida hexametilfosfórica, sulfolano, dimetilacetamida o N-metilpirrolidona y un alcohol como metanol, etanol, propanol, n-butanol o terc-butanol. 35 [0020] The solvent may consist of any solvent as long as it is inert to the reaction. For example, one or more types can be suitably selected for use among an ether such as diethyl ether, ethyl butyl ether, tetrahydrofuran, dioxane or dimethoxyethane; an aromatic hydrocarbon such as benzene, toluene or xylene; a polar aprotic solvent such as acetonitrile, propionitrile, N, N-dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, hexamethylphosphoric triamide, sulfolane, dimethylacetamide or N-methylpyrrolidone and an alcohol such as methanol, ethanol, propanol, n-butanol or tert-butanol. 35

[0021] En el caso en el que Z sea alcoxi de C1-C4, la reacción (A) se puede llevar a cabo normalmente a entre 0 y 120ºC, preferiblemente entre 20 y 80ºC. El tiempo de reacción está comprendido normalmente entre aproximadamente 0,5 y 24 horas, preferiblemente entre aproximadamente 1 y 12 horas. [0021] In the case where Z is C1-C4 alkoxy, reaction (A) can normally be carried out at 0 to 120 ° C, preferably between 20 and 80 ° C. The reaction time is usually between about 0.5 and 24 hours, preferably between about 1 and 12 hours.

[0022] El compuesto de la fórmula (II) o (III) anteriores puede consistir en un compuesto conocido o se puede producir con arreglo a los materiales de referencia conocidos. Por ejemplo, se puede producir el compuesto de 40 fórmula (II) a través o de acuerdo con el método descrito en Synthesis, 1980, p. 505. El compuesto de fórmula (III) puede producirse a través, o con arreglo al método descrito en los esquemas 9 a 22 de WO 03/24222. [0022] The compound of formula (II) or (III) above may consist of a known compound or may be produced in accordance with known reference materials. For example, the compound of formula (II) can be produced through or according to the method described in Synthesis, 1980, p. 505. The compound of formula (III) can be produced through, or according to the method described in schemes 9 to 22 of WO 03/24222.

[0023] R1, R2, R3, A, m, n y q son como se han definido antes. [0023] R1, R2, R3, A, m, n and q are as defined above.

[0024] La reacción (B) se puede llevar a cabo normalmente en presencia de un disolvente. [0024] The reaction (B) can normally be carried out in the presence of a solvent.

[0025] El disolvente puede consistir en cualquier disolvente siempre y cuando sea inerte para la reacción. Por ejemplo, se pueden seleccionar adecuadamente uno o más tipos de disolvente para su uso entre un éter como éter 5 dietílico, éter butil etílico, tetrahidrofurano, dioxano o dimetoxietano; un hidrocarburo halogenado como clorobenceno, diclorobenceno, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, dicloroetano, tricloroetano o dicloroetileno; un hidrocarburo aromático como benceno, tolueno o xileno; y un disolvente aprótico dipolar como acetonitrilo, propionitrilo, N,N-dimetilformamida, dimetilsulfóxido, triamida hexametilfosfórica, sulfolano, dimetilacetamida, o N-metilpirrolidona. 10 [0025] The solvent may consist of any solvent as long as it is inert to the reaction. For example, one or more types of solvent can be suitably selected for use from an ether such as diethyl ether, ethyl butyl ether, tetrahydrofuran, dioxane or dimethoxyethane; a halogenated hydrocarbon such as chlorobenzene, dichlorobenzene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, dichloroethane, trichloroethane or dichloroethylene; an aromatic hydrocarbon such as benzene, toluene or xylene; and a dipolar aprotic solvent such as acetonitrile, propionitrile, N, N-dimethylformamide, dimethylsulfoxide, hexamethylphosphoric triamide, sulfolane, dimethylacetamide, or N-methylpyrrolidone. 10

[0026] La reacción (B) se puede llevar a cabo normalmente a entre 0 y 120ºC, preferiblemente entre 20 y 80ºC. El tiempo de reacción está comprendido normalmente entre 0,5 y 24 horas, preferiblemente entre aproximadamente 1 y 12 horas. [0026] The reaction (B) can normally be carried out at between 0 and 120 ° C, preferably between 20 and 80 ° C. The reaction time is usually between 0.5 and 24 hours, preferably between about 1 and 12 hours.

[0027] El compuesto de la fórmula (IV) anterior puede consistir en un compuesto conocido o puede producirse con arreglo al material de referencia conocido. Por ejemplo, se puede producir el compuesto de fórmula (IV) a través de 15 o de acuerdo con el método descrito en Org. Prep. Proceed Int. 1993, vol. 25 p. 585 o el método descrito en los esquemas 8 a 10 en WO03/24222. [0027] The compound of the formula (IV) above may consist of a known compound or may be produced according to the known reference material. For example, the compound of formula (IV) can be produced through or according to the method described in Org. Prep. Proceed Int. 1993, vol. 25 p. 585 or the method described in Schemes 8 to 10 in WO03 / 24222.

[0028] El compuesto de la fórmula (V) anterior incluye un compuesto nuevo. Dicho compuesto se puede producir a través del método de Gabriel, y se puede producir por ejemplo con arreglo a la siguiente reacción (C): [0028] The compound of the formula (V) above includes a new compound. Said compound can be produced through Gabriel's method, and can be produced for example according to the following reaction (C):

20 twenty

[0029] En la reacción (C), A se define como anteriormente y T es un halógeno, -OSO2G (G es un radical sulfonato) o –OH. Cuando T es halógeno u –OSO2G, M es sodio o potasio, y cuando T es –OH, M es un átomo de hidrógeno. El [0029] In reaction (C), A is defined as above and T is a halogen, -OSO2G (G is a sulfonate radical) or -OH. When T is halogen or –OSO2G, M is sodium or potassium, and when T is –OH, M is a hydrogen atom. He

radical sulfonato mencionado puede consistir por ejemplo en un alquilo de C1-C6, como metilo o etilo; o fenilo que puede estar sustituido con un alquilo de C1-C6. The sulphonate radical mentioned may consist, for example, of a C1-C6 alkyl, such as methyl or ethyl; or phenyl which may be substituted with a C1-C6 alkyl.

[0030] En el caso en el que T sea halógeno u –OSO2G y M sea sodio o potasio, la primera etapa de la reacción (C) se puede llevar a cabo normalmente en presencia de un disolvente. [0030] In the case where T is halogen or -OSO2G and M is sodium or potassium, the first stage of reaction (C) can normally be carried out in the presence of a solvent.

[0031] El disolvente puede consistir en cualquier disolvente siempre y cuando sea inerte para la reacción. Por 5 ejemplo, se puede seleccionar adecuadamente uno o más tipos para su uso, como por ejemplo éter como éter dietílico, éter butil etílico, tetrahidrofurano, dioxano o dimetoxietano, un hidrocarburo aromático, como benceno, tolueno o xileno; un disolvente aprótico dipolar, como acetonitrilo, propionitrilo, N,N-dimetilformamida, dimetilsulfóxido, triamida hexametilfosfórica, sulfolano, dimetilacetamida o N-metilpirrolidona; y un alcohol como metanol, etanol, propanol, n-butanol o terc-butanol. 10 [0031] The solvent may consist of any solvent as long as it is inert to the reaction. For example, one or more types can be suitably selected for use, such as, for example, ether such as diethyl ether, ethyl butyl ether, tetrahydrofuran, dioxane or dimethoxyethane, an aromatic hydrocarbon, such as benzene, toluene or xylene; a dipolar aprotic solvent, such as acetonitrile, propionitrile, N, N-dimethylformamide, dimethylsulfoxide, hexamethylphosphoric triamide, sulfolane, dimethylacetamide or N-methylpyrrolidone; and an alcohol such as methanol, ethanol, propanol, n-butanol or tert-butanol. 10

[0032] En el caso en el que T sea halógeno u –OSO2G y M sea sodio o potasio, la primera etapa de la reacción (C) se puede llevar a cabo normalmente a entre 0 y 150ºC, preferiblemente entre 30 y 110ºC. El tiempo de reacción está comprendido normalmente entre aproximadamente 0,5 y 24 horas, preferiblemente entre aproximadamente 1 y 12 horas. [0032] In the case where T is halogen or -OSO2G and M is sodium or potassium, the first stage of reaction (C) can normally be carried out at 0 to 150 ° C, preferably between 30 and 110 ° C. The reaction time is usually between about 0.5 and 24 hours, preferably between about 1 and 12 hours.

[0033] En el caso en el que T sea –OH y M sea un átomo de hidrógeno, la primera etapa de la reacción (C) se 15 puede llevar a cabo normalmente a través del método de Mitsunobu. Por ejemplo, se puede llevar a cabo utilizando un azo dicarboxilato de dialquilo y trifenilfosfina en presencia de un disolvente. Cada uno de dichos azo dicarboxilato de dialquilo y trifenilfosfina se pueden utilizar normalmente en una cantidad aproximadamente equimolar a la del compuesto de fórmula (VI). El azo dicarboxilato de dialquilo mencionado puede consistir por ejemplo en azo dicarboxilato de dietilo o azo dicarboxilato de diisopropilo. 20 [0033] In the case where T is -OH and M is a hydrogen atom, the first stage of reaction (C) can normally be carried out through the Mitsunobu method. For example, it can be carried out using an azo dicarboxylate of dialkyl and triphenylphosphine in the presence of a solvent. Each of said azo dialkyl dicarboxylate and triphenylphosphine can normally be used in an amount approximately equimolar to that of the compound of formula (VI). The aforementioned dialkyl dicarboxylate may consist, for example, of diethyl azo dicarboxylate or diisopropyl azo dicarboxylate. twenty

[0034] El disolvente puede consistir en cualquier disolvente siempre y cuando sea inerte para la reacción. Por ejemplo, se puede seleccionar adecuadamente uno o más tipos para su uso entre éteres como éter dietílico, éter butil etílico, tetrahidrofurano, dioxano o dimetoxietano; un hidrocarburo halogenado como clorobenceno, diclorobenceno, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, dicloroetano, tricloroetano o dicloroetileno; un hidrocarburo aromático como benceno, tolueno o xileno. 25 [0034] The solvent may consist of any solvent as long as it is inert to the reaction. For example, one or more types can be suitably selected for use among ethers such as diethyl ether, ethyl butyl ether, tetrahydrofuran, dioxane or dimethoxyethane; a halogenated hydrocarbon such as chlorobenzene, dichlorobenzene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, dichloroethane, trichloroethane or dichloroethylene; an aromatic hydrocarbon such as benzene, toluene or xylene. 25

[0035] En el caso en el que T sea –OH y M un átomo de hidrógeno, la primera etapa de reacción (C) se puede llevar a cabo normalmente a una temperatura comprendida entre 0 y 80ºC, preferiblemente entre 20 y 60ºC. El tiempo de reacción está comprendido normalmente entre aproximadamente 0,5 y 24 horas, preferiblemente entre aproximadamente 1 y 16 horas. [0035] In the case where T is -OH and M is a hydrogen atom, the first reaction stage (C) can normally be carried out at a temperature between 0 and 80 ° C, preferably between 20 and 60 ° C. The reaction time is usually between about 0.5 and 24 hours, preferably between about 1 and 16 hours.

[0036] La segunda etapa de la reacción (C) se puede llevar a cabo normalmente por descomposición del compuesto 30 de fórmula (VIII) por medio de hidrazina en presencia de un disolvente. Dicha hidrazina puede utilizarse en una cantidad aproximadamente equimolar a la del compuesto de fórmula (VIII). [0036] The second stage of reaction (C) can normally be carried out by decomposing compound 30 of formula (VIII) by means of hydrazine in the presence of a solvent. Said hydrazine can be used in an amount approximately equimolar to that of the compound of formula (VIII).

[0037] El disolvente puede consistir en cualquier disolvente siempre y cuando sea inerte para la reacción. Por ejemplo, se puede seleccionar adecuadamente uno o más tipos para su uso entre un éter como éter dietílico, éter butil etílico, tetrahidrofurano, dioxano o dimetoxietano; un hidrocarburo aromático como benceno, tolueno o xileno; y 35 un alcohol como metanol, etanol, propanol, n-butanol o terc-butanol. [0037] The solvent may consist of any solvent as long as it is inert to the reaction. For example, one or more types can be suitably selected for use among an ether such as diethyl ether, ethyl butyl ether, tetrahydrofuran, dioxane or dimethoxyethane; an aromatic hydrocarbon such as benzene, toluene or xylene; and an alcohol such as methanol, ethanol, propanol, n-butanol or tert-butanol.

[0038] La segunda etapa de reacción (C) se puede llevar a cabo normalmente a entre 0 y 140ºC, preferiblemente entre 30 y 100ºC. El tiempo de reacción está comprendido normalmente entre aproximadamente 0,5 y 24 horas, preferiblemente entre aproximadamente 2 y 12 horas. [0038] The second reaction step (C) can normally be carried out at between 0 and 140 ° C, preferably between 30 and 100 ° C. The reaction time is usually between about 0.5 and 24 hours, preferably between about 2 and 12 hours.

[0039] A continuación, se describirán los modos de realización preferibles de los plaguicidas que contienen los 40 compuesto de la presente invención. Los plaguicidas que contienen los compuestos de la presente invención son particularmente útiles por ejemplo, como agentes para controlar diversas plagas que pueden llegar a ser problemáticas en los campos agrícola y hortícola, es decir, plaguicidas agrícolas y hortícolas, o como agentes para controlar plagas que son parásitos en los animales, es decir, plaguicidas contra parásitos en animales. [0039] Next, preferable embodiments of the pesticides containing the compound of the present invention will be described. Pesticides containing the compounds of the present invention are particularly useful, for example, as agents for controlling various pests that can become problematic in the agricultural and horticultural fields, that is, agricultural and horticultural pesticides, or as agents for controlling pests that they are parasites in animals, that is, pesticides against parasites in animals.

[0040] Los plaguicidas agrícolas y hortícolas que contienen los compuestos de la presente invención son útiles como 45 insecticidas, acaricidas, nematocidas y plaguicidas para el suelo, y resultan efectivos para controlar ácaros parásitos de las plantas, como arañuela roja (Tetranychus urticae), arañuela carmín (Tetranychus cinnabarinus), araña Kanzawa (Tetranychus kanzawai), ácaro rojo de los cítricos (Panonychus citri), ácaro rojo europeo (Panonychus ulmi), ácaro ancho (Polyphagotarsonemus latus), ácaro de la roña de cítricos rosa (Aculops pelekassi), ácaro del bulbo (Rhizoglyphus echinopus), plagas de insectos agrícolas como palomilla dorso de diamante (Plutella xylostella), 50 noctuido de la col (Mamestra brassicae), gusano gris del tabaco (Spodoptera litura), piral del manzano (Laspeyresia pomonella), gusano bellotero (Heliothis zea), gusano tabacalero (Heliothis virescens), palomilla gitana (Lymantria dispar), gusano doblador de hojas (Cnaphalocrocis medinalis), Adoxophyes sp. tortrix de frutas de hueso (Adoxophyes orana fasciata), polilla del melocotón (Carposina niponensis), polilla oriental del melocotonero (Grapholita molesta), gusano cortador (Agrotis ipsilon), gusano gris (Agrotis segetum), escarabajo rayado de la papa 55 (Leptinotarsa decemilineata), escarabajo de las hojas (Aulacophora femoralis), picudo del algodonero (Anthonomus grandis), pulgones, saltamontes, grillos, chinches, moscas blancas, trips, langostas, moscas antromílidas, escarabajos, hormigas, barrenadores; nematodos parásitos de las plantas, como los nematodos de la raíz, [0040] Agricultural and horticultural pesticides containing the compounds of the present invention are useful as insecticides, acaricides, nematocides and soil pesticides, and are effective in controlling parasitic mites of plants, such as red spider mites (Tetranychus urticae), Carmine spider mite (Tetranychus cinnabarinus), Kanzawa spider (Tetranychus kanzawai), citrus red mite (Panonychus citri), European red mite (Panonychus ulmi), broad mite (Polyphagotarsonemus latus), rose citrus rust mite (Aculops pelekass) , bulb mite (Rhizoglyphus echinopus), pests of agricultural insects such as diamond back palomilla (Plutella xylostella), 50 cabbage noctuido (Mamestra brassicae), gray tobacco worm (Spodoptera litura), apple tree pine (Laspeyresia pomonella), acorn worm (Heliothis zea), tobacco worm (Heliothis virescens), gypsy palomilla (Lymantria dispar), leaf bender worm (Cnaphalocrocis medinalis) , Adoxophyes sp. stone fruit tortrix (Adoxophyes orana fasciata), peach moth (Carposina niponensis), eastern peach moth (Grapholita molesta), cutworm (Agrotis ipsilon), gray worm (Agrotis segetum), striped potato beetle 55 (Leptinotarsa decemilineata), leaf beetle (Aulacophora femoralis), cotton bill weevil (Anthonomus grandis), aphids, grasshoppers, crickets, bedbugs, whiteflies, thrips, lobsters, antromillid flies, beetles, ants, borers; plant parasitic nematodes, such as root nematodes,

nematodos de quiste, nematodos que atacan las raíces, nematodos del arroz blanco (Aphelenchoides besseyi), nematodo de la fresa (Nothotylenchus acris), nematodo del pino (Bursaphelenchus lignicolus), gastrópodos como babosas y caracoles; plagas del suelo como isópodos como bicho bolita (Armadilidium vulgare), y bichos bola (Portcellio scaber), plagas de insectos higiénicas como ácaro de las ratas tropical (Ornithonyssus bacoti), mosca común (Musca domestica), mosquito común (Culex pipiens), y cucarachas; plagas de insectos del grano 5 almacenado como palomita de los cereales (Sitotroga cerealella), gorgojo sureño del frijol (Callosobruchus chinensis), gorgojo castaño de la harina (Tribolium castaneum) y gusanos de la harina; polillas, plagas domésticas y plagas de insectos de la casa, como polillas de las maletas (Tinea pellionella), escarabajo de las alfombras (Anthrenus scrophularidae) y termitas subterráneas; ácaros domésticos como ácaro del moho (Tyrophagus putrescentiae), Dermatophagoides farinae y Chelacaropsis moorel. Entre ellos los plaguicidas agrícolas y hortícolas 10 que contienen los compuestos de la presente invención resultan particularmente efectivos para controlar los ácaros parásitos de las plantas, plagas de insectos agrícolas, nematodos parásitos de las plantas y similares. Asimismo, son efectivos contra plagas de insectos que han adquirido resistencia contra organofósforo, insecticidas piretroides sintéticos y/o de carbamato. Asimismo, los compuestos de la presente invención presentan excelentes propiedades sistémicas, y a través de la aplicación de los compuestos de la presente invención para el tratamiento del suelo, no 15 solamente se pueden controlar insectos nocivos, ácaros nocivos, nematodos nocivos, gastrópodos nocivos e isópodos nocivos en el suelo, sino también plagas de las hojas. cyst nematodes, nematodes that attack the roots, white rice nematodes (Aphelenchoides besseyi), strawberry nematode (Nothotylenchus acris), pine nematode (Bursaphelenchus lignicolus), gastropods such as slugs and snails; Soil pests such as isopods such as small bug (Armadilidium vulgare), and ball bugs (Portcellio scaber), hygienic insect pests such as tropical rat mite (Ornithonyssus bacoti), common fly (Musca domestica), common mosquito (Culex pipiens), and cockroaches; insect pests of grain 5 stored as cereal popcorn (Sitotroga cerealella), southern bean weevil (Callosobruchus chinensis), brown flour weevil (Tribolium castaneum) and mealworms; moths, household pests and household insect pests, such as suitcase moths (Tinea pellionella), carpet beetles (Anthrenus scrophularidae) and underground termites; domestic mites such as mold mite (Tyrophagus putrescentiae), Dermatophagoides farinae and Chelacaropsis moorel. Among them, agricultural and horticultural pesticides 10 containing the compounds of the present invention are particularly effective in controlling parasitic mites of plants, pests of agricultural insects, parasitic nematodes of plants and the like. They are also effective against insect pests that have acquired resistance against organophosphorus, synthetic pyrethroid and / or carbamate insecticides. Likewise, the compounds of the present invention have excellent systemic properties, and through the application of the compounds of the present invention for soil treatment, not only harmful insects, harmful mites, harmful nematodes, harmful gastropods and isopods can be controlled Harmful on the ground, but also leaf pests.

[0041] Otros modos de realización preferibles de plaguicidas que contienen los compuestos de la presente invención pueden ser plaguicidas agrícolas u hortícolas con los que se controlan de forma colectiva los ácaros parásitos de las plantas, las plagas de insectos agrícolas, los nematodos parásitos de las plantas, gastrópodos y plagas del suelo 20 que se han mencionado antes. [0041] Other preferable embodiments of pesticides containing the compounds of the present invention may be agricultural or horticultural pesticides with which the parasitic mites of the plants, the pests of agricultural insects, the parasitic nematodes of the plants are collectively controlled. plants, gastropods and soil pests 20 that have been mentioned before.

[0042] El plaguicida agrícola y hortícola que contiene el compuesto de la presente invención se formula normalmente mezclando el compuesto con varios adyuvantes agrícolas y se utiliza en forma de una formulación como, por ejemplo, polvos, granulados, granulados dispersables en agua, polvos humectables, concentrados en suspensión de base acuosa, concentrados en suspensión de base oleosa, granulados solubles en agua, 25 concentrados emulsionables, concentrados solubles, pastas, aerosoles o una formulación de volumen ultra bajo. No obstante, siempre y cuando sea adecuado para los fines de la presente invención, puede formularse en cualquier tipo de formulación que se utilice comúnmente en este campo. Dichos adyuvantes agrícolas incluyen vehículos sólidos como tierra de diatomeas, cal muerta, carbonato cálcico, talco, carbóno blanco, caolín, bentonita, una mezcla de caolitina y sericita, arcilla, carbonato sódico, bicarbonato sódico, mirabilita, zeolita y almidón; disolventes como 30 agua, tolueno, xileno, nafta disolvente, dioxano, acetona, isoforona, metil isobutil cetona, clorobenceno, ciclohexano, dimetilsulfóxido, N,N-dimetilformamida, dimetilacetamida, N-metil-2-pirrolidona y alcohol; agentes de extensión y tensioactivos aniónicos como sal de ácido graso, benzoato, alquilsulfosuccinato, dialquilsulfosuccinato, policarboxilato, sal de éster de ácido alquilsulfúrico, sulfato de alquilo, sulfato de alquilarilo, sulfato de éter alquil diglicólico, sal de éster de ácido sulfúrico de alcohol, sulfonato de alquilo, sulfonato de alquilarilo, sulfonato de arilo, 35 lignin sulfonato, disulfonato de éter alquildifenílico, sulfonato de poliestireno, sal de éster de ácido alquilfosfórico, fosfato alquilarílico, fosfato de estirilarilo, sal de éster de ácido sulfúrico de éter de polioxietilen alquilo, sulfato de éter de polioxietilen alquil arilo, sal de éster de ácido sulfúrico de éter polioxietilen alquilarílico, fosfato de éter de polioxietilen alquilo, sal de éster de ácido fosfórico de éter polioxietilen alquil arílico, y una sal de condensado de sulfonato de naftaleno con formalina; agentes de extensión y tensioactivos no iónicos como éster de ácido graso de 40 sorbitano, éster de ácido graso de glicerina, poliglicérido de ácido graso, éter poliglicólico de alcohol de ácido graso, acetilen glicol, acetilen alcohol, polímero de bloque de oxialquileno, éter de de polioxietilen alquilo, éter de polioxietilen alquilarilo, éter de polioxietilen estirilarilo, éter de polixoxietilen glicol alquilo, polietilen glicol, éster de ácido graso de polioxietileno, éster de ácido graso de polioxietilen sorbitano, éster de ácido graso de polioxietilen glicerina, aceite de ricino hidrogenado de polioxietileno, éster de ácido graso de polioxipropileno, y aceites vegetales 45 y minerales como aceite de oliva, aceite de ceiba pentandra, aceite de ricino, aceite de palma, aceite de camelia, aceite de coco, aceite de sésamo, aceite de maíz, aceite de salvado de arroz, aceite de cacahuete, aceite de semilla de algodón, aceite de soja, aceite de colza, aceite de linaza, aceite tung y parafinas líquidas. Cada uno de dichos componentes, como tales adyuvantes, puede consistir en uno o más de ellos seleccionados adecuadamente para su uso siempre y cuando el propósito de la presente invención se pueda cumplir. Asimismo, se pueden emplear 50 también diversos aditivos como los utilizados comúnmente, como por ejemplo cargas, espesantes, agentes anti sedimentación, agentes anticongelantes, estabilizantes de la dispersión, agentes para reducir la fitotoxicidad, y agentes anti moho. [0042] The agricultural and horticultural pesticide containing the compound of the present invention is normally formulated by mixing the compound with various agricultural adjuvants and is used in the form of a formulation such as, for example, powders, granules, water dispersible granules, wettable powders , water-based suspension concentrates, oil-based suspension concentrates, water soluble granules, emulsifiable concentrates, soluble concentrates, pastes, aerosols or an ultra low volume formulation. However, as long as it is suitable for the purposes of the present invention, it can be formulated in any type of formulation that is commonly used in this field. Such agricultural adjuvants include solid vehicles such as diatomaceous earth, dead lime, calcium carbonate, talc, white coal, kaolin, bentonite, a mixture of kaolinite and sericite, clay, sodium carbonate, sodium bicarbonate, mirabilite, zeolite and starch; solvents such as water, toluene, xylene, solvent naphtha, dioxane, acetone, isophorone, methyl isobutyl ketone, chlorobenzene, cyclohexane, dimethyl sulfoxide, N, N-dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone and alcohol; extension agents and anionic surfactants such as fatty acid salt, benzoate, alkylsulfosuccinate, dialkylsulphosuccinate, polycarboxylate, alkyl sulfuric acid ester salt, alkyl sulfate, alkylaryl sulfate, alkyl diglylic ether ether sulfate, alcohol sulfuric acid ester salt, alkyl sulfonate, alkylaryl sulfonate, aryl sulfonate, 35 lignin sulfonate, alkyl diphenyl ether disulphonate, polystyrene sulphonate, alkyl phosphoric acid ester salt, alkylaryl phosphate, styrylaryl phosphate, polyoxyethylene alkyl ether sulfuric acid ester salt , polyoxyethylene alkyl aryl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl ether sulfuric acid ester salt, polyoxyethylene alkyl ether phosphate, polyoxyethylene alkyl aryl ether phosphoric acid ester salt, and a formalin naphthalene sulfonate condensate salt ; extension agents and non-ionic surfactants such as sorbitan fatty acid ester, glycerin fatty acid ester, fatty acid polyglyceride, polyglycol fatty acid alcohol ether, acetylene glycol, acetylene alcohol, oxyalkylene block polymer, ether polyoxyethylene alkyl, polyoxyethylene alkylaryl ether, polyoxyethylene styrylaryl ether, polyoxyethylene glycol alkyl ether, polyethylene glycol, polyoxyethylene fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, polyoxyl glycine ethylene hydroxy fatty acid ester polyoxyethylene, polyoxypropylene fatty acid ester, and vegetable oils 45 and minerals such as olive oil, ceiba pentandra oil, castor oil, palm oil, camellia oil, coconut oil, sesame oil, corn oil, rice bran oil, peanut oil, cottonseed oil, soybean oil, rapeseed oil, oil Flaxseed, tung oil and liquid paraffins. Each of said components, as such adjuvants, may consist of one or more of them properly selected for use as long as the purpose of the present invention can be fulfilled. Also, various additives such as those commonly used, such as fillers, thickeners, anti-settling agents, anti-freezing agents, dispersion stabilizers, agents for reducing phytotoxicity, and anti-mold agents, can also be used.

[0043] La relación en peso del compuesto de la presente invención y los diversos adyuvantes agrícolas está comprendida normalmente entre 0,001: 99,9999 y 95:5, preferiblemente entre 0,005: 99,995 y 90:10. 55 [0043] The weight ratio of the compound of the present invention and the various agricultural adjuvants is usually between 0.001: 99.9999 and 95: 5, preferably between 0.005: 99.995 and 90:10. 55

[0044] En la aplicación real de dicha formulación, se puede utilizar como tal o se puede diluir hasta una concentración determinada previamente con un diluyente como agua, y diversos agentes de extensión; v.g. se pueden añadir agentes tensioactivos, aceites vegetales o aceites minerales, según lo requiera el caso. [0044] In the actual application of said formulation, it can be used as such or it can be diluted to a previously determined concentration with a diluent such as water, and various extension agents; e.g. Surfactants, vegetable oils or mineral oils may be added, as the case requires.

[0045] La aplicación del plaguicida agrícola y hortícola que contiene el compuesto de la presente invención no se puede definir de forma general, ya que varía dependiendo de las condiciones meteorológicas, el tipo de formulación, 60 la estación en la que se aplica, el lugar de aplicación o los tipos o grado de brote de los insectos plaga. No obstante, por lo general se aplica en una concentración del ingrediente activo comprendida entre 0,05 y 800.000 ppm, [0045] The application of the agricultural and horticultural pesticide containing the compound of the present invention cannot be defined in a general way, since it varies depending on the weather conditions, the type of formulation, the season in which it is applied, the Place of application or types or degree of outbreak of pest insects. However, it is usually applied at a concentration of the active ingredient between 0.05 and 800,000 ppm,

preferiblemente entre 0,5 y 500.000 ppm, y la dosis por área unitaria es la adecuada para que el compuesto de la presente invención esté comprendido entre 0,05 y 50.000 g, preferiblemente entre 1 y 30.000 g, por hectárea. Por otra parte, los plaguicidas agrícolas y hortícolas, como otro modo de realización preferible de los plaguicidas que contienen los compuestos de la presente invención, se pueden aplicar con arreglo a los modos de aplicación de plaguicidas que se han descrito. La presente invención incluye dichos métodos para el control de plagas, en 5 particular para el control de ácaros parásitos de plantas, plagas de insectos agrícolas o nematodos parásitos de las plantas a través de dichas formas de aplicación. preferably between 0.5 and 500,000 ppm, and the dose per unit area is adequate so that the compound of the present invention is between 0.05 and 50,000 g, preferably between 1 and 30,000 g, per hectare. On the other hand, agricultural and horticultural pesticides, as another preferable embodiment of pesticides containing the compounds of the present invention, can be applied according to the pesticide application modes described. The present invention includes such methods for the control of pests, in particular for the control of parasitic mites of plants, pests of agricultural insects or parasitic nematodes of plants through said application forms.

[0046] Se pueden aplicar varias formulaciones de plaguicidas agrícolas y hortícolas que contienen los compuestos de la presente invención o sus composiciones diluidas a través de los métodos convencionales para su aplicación que se emplean comúnmente, como rociado (v.g., rociado, con pistola, nebulización, atomización, dispersión o 10 extensión de polvos o granos en agua), aplicación sobre el suelo (v.g., mezclado o empapado), aplicación sobre la superficie (v.g., recubrimiento, pulverizado o recubrimiento) o impregnación para envenenar el alimento. Asimismo, es posible alimentar a los animales domésticos con comida que contenga el ingrediente activo mencionado y controlar el brote o desarrollo de la plaga, en particular plagas de insectos, con sus excrementos. Por otra parte, también se puede aplicar el ingrediente activo a través de lo que se denomina método de aplicación de volumen 15 ultra bajo. En este método, la composición puede consistir en un 100% del ingrediente activo. [0046] Various formulations of agricultural and horticultural pesticides containing the compounds of the present invention or their diluted compositions can be applied through conventional methods for their application that are commonly employed, such as spraying (eg, sprayed, sprayed, spray) , atomization, dispersion or spread of dusts or grains in water), application on the ground (eg, mixed or soaked), application on the surface (eg, coating, spraying or coating) or impregnation to poison food. It is also possible to feed domestic animals with food containing the active ingredient mentioned and control the outbreak or development of the pest, particularly insect pests, with their feces. On the other hand, the active ingredient can also be applied through what is called the ultra low volume application method. In this method, the composition may consist of 100% of the active ingredient.

[0047] Asimismo, los plaguicidas agrícolas y hortícolas que contienen los compuestos de la presente invención se pueden mezclar o se pueden utilizar en combinación con otros productos químicos agrícolas, fertilizantes o agentes para reducir la fitotoxicidad, en virtud de lo cual se pueden conseguir efectos o actividades sinérgicas en ocasiones. Dichos productos químicos agrícolas incluyen por ejemplo herbicidas, insecticidas, acaricidas, nematocidas, 20 plaguicidas del suelo, fungicidas, agentes antivíricos, cebos, antibióticos, hormonas vegetales y agentes de regulación del crecimiento de las plantas. Especialmente, con un plaguicida mixto que tiene el compuesto de la presente invención mezclado o empleado en combinación con uno o más de los compuestos activos de otro producto químico agrícola, se pueden mejorar el intervalo de aplicación, el tiempo de aplicación, las actividades plaguicidas etc., en la dirección preferible. El compuesto de la presente invención y los compuestos activos de otros 25 productos químicos agrícolas se pueden formular por separado con el fin de poder mezclarlos para su uso en el momento de su aplicación, o se pueden formular en combinación. La presente invención incluye dicha composición plaguicida mixta. [0047] Likewise, agricultural and horticultural pesticides containing the compounds of the present invention may be mixed or used in combination with other agricultural chemicals, fertilizers or agents to reduce phytotoxicity, whereby effects can be achieved or synergistic activities at times. Such agricultural chemicals include for example herbicides, insecticides, acaricides, nematocides, soil pesticides, fungicides, antiviral agents, baits, antibiotics, plant hormones and plant growth regulating agents. Especially, with a mixed pesticide having the compound of the present invention mixed or used in combination with one or more of the active compounds of another agricultural chemical, the application range, application time, pesticide activities etc. can be improved. ., in the preferable direction. The compound of the present invention and the active compounds of another 25 agricultural chemicals can be formulated separately in order to be able to mix them for use at the time of application, or they can be formulated in combination. The present invention includes said mixed pesticidal composition.

[0048] La relación de mezclado del compuesto de la presente invención y los compuestos activos de otros productos químicos agrícolas no se puede definir de forma general, ya que varía dependiendo de las condiciones 30 meteorológicas, los tipos de formulaciones, el momento de aplicación, el lugar de aplicación, los tipos y el grado de brote de las plagas de insectos, etc. pero normalmente se encuentra comprendida dentro del intervalo de 1:300 a 300:1, preferiblemente entre 1:100 y 100:1, en peso. Asimismo, la dosis para la aplicación es la adecuada para que la cantidad total de los compuestos activos esté comprendida entre 0,1 y 50.000 g, preferiblemente entre 1 y 30.000 g por hectárea. La presente invención incluye un método para controlar plagas a través de la aplicación de dicha 35 composición plaguicida mixta. [0048] The mixing ratio of the compound of the present invention and the active compounds of other agricultural chemicals cannot be defined in general, since it varies depending on the weather conditions, the types of formulations, the time of application, the place of application, the types and degree of outbreak of insect pests, etc. but normally it is within the range of 1: 300 to 300: 1, preferably between 1: 100 and 100: 1, by weight. Also, the dose for application is adequate so that the total amount of active compounds is between 0.1 and 50,000 g, preferably between 1 and 30,000 g per hectare. The present invention includes a method for controlling pests through the application of said mixed pesticide composition.

[0049] Los compuestos activos de los agentes de control de plagas para insectos como insecticidas, acaricidas, nematocidas o plaguicidas para el suelo en los productos químicos agrícolas distintos que se han mencionado incluyen por ejemplo (según los nombres comunes, algunos de ellos están aún en etapa de aplicación) compuestos de fosfato orgánicos como Profenofos, Diclorvos, Fenamifos, Fenitrotion, EPN, Diazinon, Clorpyrifosmetilo, Acefato, 40 Protiofos, Fostiazato, Fosfocarb, Cadusafos, Disulfoton, Clorpirifos, Demeton-S-metilo, Dimetoato, Metamidofos y Paration; compuestos de carbamato como Carbarilo, Propoxur, Aldicarb, Carbofurano, Tiodicarb, Metomilo, Oxamilo, Etiofencarb, Pirimicarb, Fenobucarb, Carbosulfan, y Benfuracarb; derivados de nereistoxina como Cartap y Tiociaclam y Bensultap; compuestos de cloro orgánicos como Dicofol, Tetradifon y Endosulfan; compuestos organimetálicos como óxido de Fenbutatina; compuestos piretroides como Fenvalerato, Permetrina, Cypermetrina, 45 Deltametrina, Cihalotrina, Teflutrina, Etofenprox, Fenpropatrina y Bifentrina; compuestos de benzoíl urea como Diflubenzuron, Clorfluazuron, Teflubenzuron, Flufenoxuron, Lufenuron, Novaluron, Bistrifluron y Noviflumuron; compuestos de tipo hormona juvenil como Metopreno, Piriproxifeno y Fenoxicarb; compuestos de piridazinona como Piridaben; compuestos de pirazol como Fenpiroximato, Fipronil, Tebufenpirad, Etiprol, Tolfenpirad, Acetoprol, Pirafluprol y Piriprol; neonicotinoides como Imidacloprid, Nitenpiram, Acetamiprid, Tiacloprid, Tiametoxam, 50 Clotianidina y Dinotefuran; compuestos de hidrazina como Tebufenozida, metoxifenozida, Clomafenozida y Halofenozida, compuestos de dinitro; compuestos de azufre orgánicos; compuestos de urea; compuestos de triazina; compuestos de hidrazona; y otros compuestos como Flonicamid, Buprofezin, Hexitiazox, Amitraz, Clordimeform, Silafluofen, Triazamato, Pimetrozina, Pirimidifen, Clorfenapir, Indoxacarb, Acequinocilo, Etoxazol, Ciromazina, 1,3-dicloropreno, Diafentiuron, Benclotiaz, Flufenerim, Piridalilo, Spirodiclofen, Bifenazato, Spiromesifen, Propargita, 55 Clofentezina, Fluacripirim, Flubendiamida, Cifluometofen, Metaflumizona y Amidoflumet. Asimismo, se pueden utilizar mezclados o en combinación productos químicos agrícolas microbianos como agentes BT, virus de insectos, hongos entomopatógenos y hongos nematófagos, antibióticos como Avermectina, Emamectina-Benzoato, Mibemectina, Spinosad, Ivermectina y Lepimectina o productos naturales como Azadiractina, y Rotenona. [0049] The active compounds of insect pest control agents such as insecticides, acaricides, nematocides or soil pesticides in the various agricultural chemicals mentioned above include for example (according to common names, some of them are still in the application stage) organic phosphate compounds such as Profenofos, Dichlorvos, Fenamiphos, Fenitrotion, EPN, Diazinon, Chlorpyrifosmethyl, Acetate, 40 Protiofos, Phostiazato, Phosphocarb, Cadusafos, Disulfoton, Chlorpyrifos, Demeton-S-methyl, Dimethoate and Metamid ; Carbamate compounds such as Carbaryl, Propoxur, Aldicarb, Carbofuran, Thiodicarb, Metomil, Oxamyl, Etiofencarb, Pirimicarb, Fenobucarb, Carbosulfan, and Benfuracarb; Nereistoxin derivatives such as Cartap and Tiociaclam and Bensultap; organic chlorine compounds such as Dicofol, Tetradifon and Endosulfan; organimetallic compounds such as fenbutatin oxide; pyrethroid compounds such as Fenvalerate, Permethrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Cyhalotrine, Teflutrin, Etofenprox, Fenpropatrin and Biphentrine; benzoyl urea compounds such as Diflubenzuron, Chlorfluazuron, Teflubenzuron, Flufenoxuron, Lufenuron, Novaluron, Bistrifluron and Noviflumuron; juvenile hormone type compounds such as Methoprene, Pyriproxyphene and Phenoxycarb; pyridazinone compounds such as pyridaben; Pyrazole compounds such as Fenpyroximate, Fipronil, Tebufenpirad, Etiprol, Tolfenpirad, Acetoprol, Pirafluprol and Pyriprol; neonicotinoids such as Imidacloprid, Nitenpiram, Acetamiprid, Thiacloprid, Thiamethoxam, 50 Clothianidine and Dinotefuran; hydrazine compounds such as Tebufenozide, methoxyphenozide, Clomaphenozide and Halofenozide, dinitro compounds; organic sulfur compounds; urea compounds; triazine compounds; hydrazone compounds; and other compounds such as Flonicamid, Buprofezin, Hexythiazox, Amitraz, Chlordimeform, Silafluofen, Triazamate, Pymetrozine, Pyrimidifen, Chlorfenapyr, Indoxacarb, Acequinocyl, Etoxazole, Cyromazine, 1,3-dicloropreno, Diafenthiuron, Benclothiaz, Flufenerim, pyridalyl, spirodiclofen, Bifenazate, Spiromesifen, Propargite, 55 Clofentezine, Fluacripirim, Flubendiamide, Cifluometophen, Metaflumizona and Amidoflumet. Also, microbial agricultural chemicals such as BT agents, insect viruses, entomopathogenic fungi and nematophagous fungi, antibiotics such as Avermectin, Emamectin-Benzoate, Mibemectin, Spinosad, Ivermectin and Lepimectin or natural products such as Azadirachtin, and Rotenone can be used in combination or in combination. .

[0050] Los compuestos activos de fungicidas entre los productos químicos agrícolas distintos mencionados incluyen 60 por ejemplo (según los nombres comunes, algunos están todavía en la etapa de aplicación), compuestos de pirimidinamina como Mepanipirim, Pirimetanil y Cyprodinil; compuestos azol como Triadimefon, Bitertanol, [0050] The active fungicidal compounds among the various agricultural chemicals mentioned include 60 for example (according to common names, some are still in the application stage), pyrimidinamine compounds such as Mepanipirim, Pyrimethanil and Cyprodinyl; Azole compounds such as Triadimefon, Bitertanol,

Triflumizol, Etaconazol, Propiconazol, Penconazol, Flusilazol, Miclobutanil, Ciproconazol, Terbuconazol, Hexaconazol, Furconazol-cis, Procloraz, Metconazol, Epoxiconazol, Tetraconazol, Oxpoconazol y Sipconazol; compuestos de quinoxalina como Quinometionato; compuestos de ditiocarbamato como Maneb, Zineb, Mancozeb, Policarbamato, Propineb; compuestos de cloro orgánicos como Ftalida, Clorotalonil, Quintozeno; compuestos de imidazol como Benomil, Tiofanato-Metilo, Carbendazim y Ciazofamid; compuestos de piridinamina como Fluazinam, 5 compuestos de cianoacetamida como Cimoxanilo; compuestos de fenilamida como Metalaxilo, Oxadixilo, Ofurace, Benalaxilo, Furalaxilo, y Ciprofuram; compuestos de ácido sulfénico como Diclofluanid; compuestos de cobre como hidróxido cúprico y Cobre Oxina; compuestos de isoxazol como Hidroxiisoxazol; compuestos organofosforosos como Fosetyl-Al, Tolclofos-Metilo, O,O-diisopropilfosforotioato de S-bencilo, S,S-difenilfosforoditioacto de O-etilo, y hidrogen fosfonato de aluminometilo; compuestos de N-halogenotioalquilo como Captano, Captafol y Folpet; 10 compuestos de dicarboximida como Procimidona, Iprodiona y Vinclozolina; compuestos de benzanilida como Flutolanil, Mepronil y Zoxamida; compuestos de piperazina como Triforina; compuestos de piridina como Pirifenox; compuestos de carbinol como Fenarimol; y Flutriafol; compuestos de piperidina como Fenpropidina; compuestos de morfolina como Fenpropimorfo; compuestos de órgano estaño como hidróxido de Fentin y acetato de Fentin; compuestos de urea como Pencicuron; compuestos de ácido cinámico como Dimetomorfo, compuestos de 15 carbamato de fenilo como Dietofencarb; compuestos de ciano pirrol como Fludioxonil y Fenpiclonil; compuestos de Estrobilurina como Azoxistrobina, Kresoxim-metilo, Metominofen; Trifloxistrobina, Picoxistrobina y Piraclostrobina; compuestos de oxazolidindiona como Famoxadona; compuestos de tiazol carboxamida como Etaboxam; compuestos de silil amida como Siltiofam; compuestos de amidocarbamato de aminoácido como Iprovalicarb; compuestos de imidazolidina como Fenamidona; compuestos de hidroxianilida como Fenhexamid; compuestos de 20 benceno sulfonamida como Flusulfamida; compuestos de antraquinona; compuestos de ácido crotónico; antibióticos y otros compuestos como Isoprotiolano; Triciclazol, Piroquilon, Diclomezina, Probenazol, Quinoxilfen; hidrócloruro de Propamocarb, Spiroxamina, Cloropicrin, Dazomet y Metam-Sodio. Triflumizol, Etaconazole, Propiconazole, Penconazole, Flusilazole, Miclobutanil, Ciproconazole, Terbuconazole, Hexaconazole, Furconazole-cis, Prochloraz, Metconazole, Epoxiconazole, Tetraconazole, Oxpoconazole and Sipconazole; Quinoxaline compounds such as Quinomethionate; dithiocarbamate compounds such as Maneb, Zineb, Mancozeb, Polycarbamate, Propineb; organic chlorine compounds such as Ftalida, Chlorothalonil, Quintozeno; imidazole compounds such as Benomil, Thiophanate-Methyl, Carbendazim and Ciazofamid; pyridinamine compounds such as Fluazinam, cyanoacetamide compounds such as Cimoxanil; phenylamide compounds such as Metalaxyl, Oxadixyl, Ofurace, Benalaxyl, Furalaxyl, and Ciprofuram; sulfenic acid compounds such as Diclofluanid; copper compounds such as cupric hydroxide and Oxine Copper; isoxazole compounds such as hydroxyisoxazole; organophosphorus compounds such as Fosetyl-Al, Tolclofos-Methyl, O, S-benzyl O-diisopropylphosphorothioate, S, O-ethyl S-diphenylphosphorodithioact, and aluminomethyl hydrogen phosphonate; N-halogenothioalkyl compounds such as Captano, Captafol and Folpet; 10 dicarboximide compounds such as Procimidone, Iprodione and Vinclozoline; benzanilide compounds such as Flutolanil, Mepronil and Zoxamide; piperazine compounds such as Triforin; pyridine compounds such as Pirifenox; carbinol compounds such as Fenarimol; and Flutriafol; piperidine compounds such as fenpropidine; morpholine compounds such as fenpropimorph; tin organ compounds such as Fentin hydroxide and Fentin acetate; urea compounds such as Pencicuron; cinnamic acid compounds such as Dimetomorph, phenyl carbamate compounds such as Dietofencarb; cyano pyrrole compounds such as Fludioxonil and Fenpiclonil; Estrobilurin compounds such as Azoxystrobin, Kresoxim-methyl, Metominophen; Trifloxystrobin, Picoxystrobin and Pyraclostrobin; oxazolidinedione compounds such as Famoxadone; thiazole carboxamide compounds such as Etaboxam; silyl amide compounds such as Siltiofam; amino acid amidocarbamate compounds such as Iprovalicarb; imidazolidine compounds such as fenamidone; hydroxyanilide compounds such as Fenhexamid; benzene sulfonamide compounds such as Flusulfamide; anthraquinone compounds; crotonic acid compounds; antibiotics and other compounds such as isoprotiolane; Triciclazole, Pyroquilon, Diclomezine, Probenazole, Quinoxilfen; Propamocarb, Spiroxamine, Chloropicrin, Dazomet and Metam-Sodium hydrochloride.

[0051] Asimismo, los productos químicos agrícolas que se pueden utilizar mezclados o en combinación con los compuestos de la presente invención, pueden consistir por ejemplo en compuestos que son ingredientes activos de 25 herbicidas como los descritos en Farm Chemicals Handbook (edición 2002), en particular los del tipo de tratamiento del suelo. [0051] Likewise, agricultural chemicals that can be used in admixture or in combination with the compounds of the present invention may, for example, consist of compounds that are active ingredients of herbicides such as those described in Farm Chemicals Handbook (2002 edition), in particular those of the type of soil treatment.

[0052] Los plaguicidas contra parásitos en animales son efectivos para controlar, v.g., parásitos externos que son parásitos de la superficie del cuerpo del animal huésped (como por ejemplo la espalda, las axilas, el abdomen inferior o por dentro del muslo) o parásitos internos que son parásitos en el cuerpo de los animales huésped (como 30 el estómago, el tracto intestinal, los pulmones, el corazón, el hígado, los vasos sanguíneos, los tejidos subcutáneos o linfáticos), pero son especialmente efectivos para controlar los parásitos externos. [0052] Pesticides against parasites in animals are effective in controlling, eg, external parasites that are parasites on the surface of the host animal's body (such as the back, armpits, lower abdomen or inside the thigh) or parasites internals that are parasites in the body of host animals (such as the stomach, intestinal tract, lungs, heart, liver, blood vessels, subcutaneous or lymphatic tissues), but are especially effective in controlling external parasites .

[0053] Los parásitos externos pueden consistir por ejemplo en ácaros o pulgas parásitas de animales. Sus especies son tantas que sería difícil enumerarlas todas por lo que se indican solamente los ejemplos típicos. [0053] External parasites may consist, for example, of mites or parasitic fleas of animals. Their species are so many that it would be difficult to list them all, so only the typical examples are indicated.

[0054] Los ácaros parásitos animales pueden consistir por ejemplo en garrapatas como Boophilus microplus, 35 Rhipicephalus sanguineus, Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis flava, Haemaphysalis campanulata, Haemaphysalis concinna, Haemaphysalis japonica, Haemaphysalis kitaokai, Haemaphysalis ias, Ioxodes ovatus, Ixodes nipponensis, Ixodes persulcatus, Amblyomma testudinarium, Haemaphysalis megaspinosa, Dermacentor reticulatus y Dermacentor taiwanensis; ácaros rojos comunes (Dermanyssus gallinae); ácaros de palomas silvestres como Ornithonyssus syviarum y Ornithonyssus bursa; trombidioides como Eutrombicula wichmanni, Leptotrombidium 40 akamushi, Leptotrombidium pallidum, Leptotrombidium fuji, Leptotrombidium tosa; Neotrombicula autumnalis, Eutrombicula alfreddugesi y Helenicula miyagawai; queilétidos como Cheyletiella yasguri, Cheyletiella parasiltivorax y Cheyletiella blakei; ácaros de la sarna sarcóptica como Psoroptes cuniculi, Chorioptes bovis, Otodectes cynotis, Sarcoptes scabiei y Notoedres cati; y Demodicidae como Demodex canis. Los plaguicidas contra parásitos en animales que contienen los compuestos de la presente invención son particularmente efectivos para el control de 45 garrapatas entre ellos. [0054] Parasites mites animals can be, for example cattle tick Boophilus microplus, 35 Rhipicephalus sanguineus, Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis flava, Haemaphysalis campanulata, Haemaphysalis concinna, japonica Haemaphysalis, Haemaphysalis kitaokai, ias Haemaphysalis, Ioxodes ovatus, Ixodes nipponensis, Ixodes persulcatus , Amblyomma testudinarium, Haemaphysalis megaspinosa, Dermacentor reticulatus and Dermacentor taiwanensis; common red mites (Dermanyssus gallinae); wild pigeon mites such as Ornithonyssus syviarum and Ornithonyssus bursa; thrombidioids such as Eutrombicula wichmanni, Leptotrombidium 40 akamushi, Leptotrombidium pallidum, Leptotrombidium fuji, Leptotrombidium tosa; Neotrombicula autumnalis, Eutrombicula alfreddugesi and Helenicula miyagawai; cheyletides such as Cheyletiella yasguri, Cheyletiella parasiltivorax and Cheyletiella blakei; Sarcoptic mange mites such as Psoroptes cuniculi, Chorioptes bovis, Otodectes cynotis, Sarcoptes scabiei and Notoedres cati; and Demodicidae as Demodex canis. Pesticides against parasites in animals containing the compounds of the present invention are particularly effective for the control of ticks between them.

[0055] Las pulgas pueden consistir por ejemplo en insectos sin alas parásitos que pertenecen a los Sifonápteros, más específicamente las pulgas que pertenecen a Pulicideae, Ceratephyllus, etc. Las pulgas que pertenecen a los Pulicidae pueden consistir por ejemplo en Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Echidnophaga gallinacea, Xenopsylla cheopis, Leptosylla segnis, Nosopsyllus fasciatus y Monopsyllus anisus. Los 50 plaguicidas contra parásitos en animales que contienen los compuestos de la presente invención son particularmente efectivos para el control de pulgas que pertenecen a los Pulícidos, en particular Ctenocephalides canis y Ctenocephalides felis, entre ellos. [0055] Fleas may consist, for example, of insects without parasitic wings belonging to the Siphonaptera, more specifically fleas belonging to Pulicideae, Ceratephyllus, etc. Fleas belonging to Pulicidae may consist, for example, of Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Echidnophaga gallinacea, Xenopsylla cheopis, Leptosylla segnis, Nosopsyllus fasciatus and Monopsyllus anisus. The 50 pesticides against parasites in animals containing the compounds of the present invention are particularly effective for the control of fleas belonging to the Polyacids, in particular Ctenocephalides canis and Ctenocephalides felis, among them.

[0056] Otros parásitos externos pueden consistir por ejemplo en piojos masticadores (Anoplura) como por ejemplo piojos chupadores (Haematopinus eurysternus), piojo chupador equino (Haematopinus asini), piojo nariz larga del 55 ganado (Linognathus vituli), y piojo de la cabeza (Pediculus capitis); piojos mordedores, como por ejemplo piojo mordedor del perro (Trichodectes canis); e insectos dípteros chupadores, como tábano común (Tabanus trigonus), moscas mordedoras (Culicoides schultzei) y mosca negra (Simulium ornatum). Asimismo, los parásitos internos pueden consistir por ejemplo en nematodos como gusanos del pulmón, tricocéfalo (Trichuris), gusanos de los tubérculos, parásitos gástricos, áscaris, y filarioideos; cestodos como Spirometra erinacei, Diphyllobothrium latum, 60 Dipylidium caninum, Taenia multiceps, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, trematodos como [0056] Other external parasites may consist, for example, of chewing lice (Anoplura) such as sucking lice (Haematopinus eurysternus), equine sucking louse (Haematopinus asini), long-nosed cattle louse (Linognathus vituli), and head louse (Pediculus capitis); biting lice, such as dog biting lice (Trichodectes canis); and sucking diptera insects, such as common horsefly (Tabanus trigonus), biting flies (Culicoides schultzei) and black fly (Simulium ornatum). Likewise, internal parasites may consist, for example, of nematodes such as lung worms, tricocephalus (Trichuris), tuber worms, gastric parasites, ascaris, and filarioids; cestodes such as Spirometra erinacei, Diphyllobothrium latum, 60 Dipylidium caninum, Taenia multiceps, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, trematodes such as

Schistosoma japonicum, Fascilola hepatica y protozoos como coccidios, parásitos de la malaria (Plasmodium malariae), sarcoquistes intestinales, toxoplasma y criptosporidio. Schistosoma japonicum, Fascilola hepatica and protozoa such as coccidia, malaria parasites (Plasmodium malariae), intestinal sarcocysts, toxoplasma and cryptosporidium.

[0057] Los animales pueden consistir por ejemplo en animales mascotas, animales domésticos y aves de corral, por ejemplo perros, gatos, ratones, ratas, hámsters, cobayas, ardillas, conejos, hurones, aves (como palomas, loros, mainatá beo, gorrión de Java, loros, tórtolas y canarios), vacas, caballos, cerdos, ovejas, patos y pollos. Los 5 plaguicidas contra los parásitos en los animales que contienen los compuestos de la presente invención son particularmente efectivos para el control de parásitos plaga sobre animales mascotas o animales domésticos, especialmente para el control de parásitos externos, entre ellos. Entre los animales mascota y los animales domésticos son particularmente efectivos para perros, gatos, vacas y caballos. [0057] Animals may consist, for example, of pets, pets and poultry, for example dogs, cats, mice, rats, hamsters, guinea pigs, squirrels, rabbits, ferrets, birds (such as pigeons, parrots, mainatá beo, Java sparrow, parrots, doves and canaries), cows, horses, pigs, sheep, ducks and chickens. The pesticides against parasites in animals containing the compounds of the present invention are particularly effective for the control of pest parasites on pet animals or domestic animals, especially for the control of external parasites, among them. Among pet animals and pets are particularly effective for dogs, cats, cows and horses.

[0058] Cuando se utiliza el compuesto de la presente invención como plaguicida contra parásitos en animales, se 10 puede utilizar como tal o se puede utilizar con un adyuvante adecuado, tal como se formula en diversas formulaciones como polvos, granulados, tabletas, polvos, cápsulas, concentrados solubles, concentrados emulsionables, un concentrado en suspensión de base acuosa y un concentrado en suspensión de base oleosa. Además de dichas formulaciones, se puede formular en cualquier tipo de formulación que se utilice comúnmente en este campo, siempre y cuando sea adecuada para los propósitos de la presente invención. Los adyuvantes que se 15 utilizan en las formulaciones pueden consistir por ejemplo en agentes tensioactivos aniónicos o agentes tensioactivos no iónicos, cuyos ejemplos se han mencionado anteriormente como adyuvantes para la formulación de plaguicidas agrícolas y hortícolas; un agente tensioactivo catiónico como bromuro de cetil trimetilamonio; un disolvente como agua, acetona, acetonitrilo, monometilacetamida, dimetilacetamida, dimetilformamida, 2-pirrolidona, N-metil-2-pirrolidona, queroseno, triacetina, metanol, etanol, isopropanol, alcohol bencílico, etilen glicol, propilen 20 glicol, polietilen glicol, polioxietilen glicol líquido, butil diglicol, éter monometílico de etilen glicol, éter monoetílico de etilen glicol, éter monoetílico de dietilen glicol, éter n-butílico de dietilen glicol, éter monometílico de dipropilen glicol, éter n-butílico de dipropilen glicol; un antioxidante como butilhidroxianisol, butilhidroxitolueno, ácido ascórbico, hidrogenmetanosulfito sódico, galato de propilo o tiosulfato de sodio; un agente para formar película de recubrimiento como polivinil pirrolidona, polialcohol vinílico o un copolímero de acetato de vinilo y vinil pirrolidona; 25 aceites vegetales y aceites minerales como los que se han indicado como ejemplos antes como adyuvantes para la formulación y plaguicidas agrícolas y hortícolas; y un vehículo como lactosa, sacarosa, glucosa, almidón, harina de trigo, harina de maíz, torta de soja y harina; salvado de arroz desgrasado, carbonato cálcico y otros materiales alimenticios comercialmente disponibles. Se puede seleccionar adecuadamente uno o más de los componentes correspondientes de estos adyuvantes para su uso siempre y cuando no se alejen del propósito de la presente 30 invención. Asimismo, se pueden seleccionar adecuadamente para su uso otros adyuvantes distintos a los mencionados entre los conocidos en este campo, y también se pueden seleccionar adecuadamente para su uso algunos de los distintos adyuvantes utilizados en el campo de la agricultura y la horticultura antes mencionados. [0058] When the compound of the present invention is used as a pesticide against parasites in animals, it can be used as such or can be used with a suitable adjuvant, as formulated in various formulations such as powders, granules, tablets, powders, capsules, soluble concentrates, emulsifiable concentrates, an aqueous-based suspension concentrate and an oil-based suspension concentrate. In addition to such formulations, it can be formulated in any type of formulation that is commonly used in this field, as long as it is suitable for the purposes of the present invention. The adjuvants used in the formulations may consist, for example, of anionic surfactants or non-ionic surfactants, the examples of which have been mentioned above as adjuvants for the formulation of agricultural and horticultural pesticides; a cationic surfactant such as cetyl trimethylammonium bromide; a solvent such as water, acetone, acetonitrile, monomethylacetamide, dimethylacetamide, dimethylformamide, 2-pyrrolidone, N-methyl-2-pyrrolidone, kerosene, triacetin, methanol, ethanol, isopropanol, benzyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol, polyethylene glycol, polyethylene glycol, polyethylene glycol, polyethylene glycol liquid polyoxyethylene glycol, butyl diglycol, monomethyl ether of ethylene glycol, monoethyl ether of ethylene glycol, monoethyl ether of diethylene glycol, n-butyl ether of diethylene glycol, monomethyl ether of dipropylene glycol, n-butyl ether of dipropylene; an antioxidant such as butylhydroxyanisole, butylhydroxytoluene, ascorbic acid, sodium hydrogen methanesulfite, propyl gallate or sodium thiosulfate; an agent for forming a coating film such as polyvinyl pyrrolidone, polyvinyl alcohol or a copolymer of vinyl acetate and vinyl pyrrolidone; 25 vegetable oils and mineral oils such as those indicated as examples above as formulation aids and agricultural and horticultural pesticides; and a vehicle such as lactose, sucrose, glucose, starch, wheat flour, cornmeal, soybean cake and flour; degreased rice bran, calcium carbonate and other commercially available food materials. One or more of the corresponding components of these adjuvants can be suitably selected for use as long as they do not depart from the purpose of the present invention. Likewise, other adjuvants other than those mentioned among those known in this field can be suitably selected for use, and some of the different adjuvants used in the aforementioned agriculture and horticulture field can also be suitably selected for use.

[0059] La proporción de mezclado del compuesto de la presente invención y los distintos adyuvantes está comprendida normalmente entre 0,1:99,9 y 90:1,0. En el uso real de dicha formulación, se puede utilizar como tal o 35 se puede diluir hasta una concentración determinada previamente con un diluyente como agua, y se pueden añadir diversos agentes de extensión (v.g., agentes tensioactivos, aceites vegetales y aceites minerales), según lo requiera el caso. [0059] The mixing ratio of the compound of the present invention and the various adjuvants is usually between 0.1: 99.9 and 90: 1.0. In the actual use of said formulation, it can be used as such or it can be diluted to a concentration previously determined with a diluent such as water, and various extension agents (eg, surfactants, vegetable oils and mineral oils) can be added, as the case requires.

[0060] La administración del compuesto de la presente invención a un animal huésped se lleva a cabo por vía oral o parenteral. Como método de administración oral, se puede mencionar un método de administración de una tableta, 40 un agente líquido, una cápsula, una oblea, una galleta, carne triturada u otro alimento, que contenga el compuesto de la presente invención. Como método de administración parenteral se puede mencionar por ejemplo un método en el que se formula el compuesto de la presente invención en una formulación adecuada e introducirse después en el cuerpo v.g. por administración intravenosa, administración intramuscular, administración intradérmica, administración hipodérmica, etc.; un método en el que se administra en la superficie del cuerpo por tratamiento en un punto, 45 tratamiento de vertido o tratamiento por rociado; o un método de embebido de un fragmento de resina o similar que contenga el compuesto de la presente invención bajo la piel del animal huésped. [0060] Administration of the compound of the present invention to a host animal is carried out orally or parenterally. As the method of oral administration, there can be mentioned a method of administration of a tablet, a liquid agent, a capsule, a wafer, a cookie, crushed meat or other food, containing the compound of the present invention. As a method of parenteral administration, there can be mentioned, for example, a method in which the compound of the present invention is formulated in a suitable formulation and then introduced into the body e.g. by intravenous administration, intramuscular administration, intradermal administration, hypodermic administration, etc .; a method in which it is administered on the surface of the body by one-point treatment, pouring treatment or spray treatment; or a method of embedding a resin fragment or the like containing the compound of the present invention under the skin of the host animal.

[0061] La dosis del compuesto de la presente invención en el animal huésped varía dependiendo del método de administración, el propósito de la administración, el síntoma de la enfermedad, etc., pero normalmente se administra en una proporción comprendida entre 0,01 mg y 100 g, preferiblemente entre 0,1 mg y 10 g, por cada 1 kg de peso 50 corporal del animal huésped. [0061] The dose of the compound of the present invention in the host animal varies depending on the method of administration, the purpose of the administration, the symptom of the disease, etc., but is usually administered in a proportion comprised between 0.01 mg. and 100 g, preferably between 0.1 mg and 10 g, for every 1 kg of body weight of the host animal.

[0062] La presente invención incluye también un método de control de una plaga a través del método de administración que se ha mencionado o a través de la dosis citada, en particular un método de control de parásitos externos o parásitos internos. [0062] The present invention also includes a pest control method through the aforementioned method of administration or through the aforementioned dose, in particular a method of controlling external parasites or internal parasites.

[0063] Asimismo, en la presente invención, puede darse el caso en el que al controlar las plagas parásitas en los 55 animales, tal como se ha descrito, es posible prevenir o curar las distintas enfermedades del animal huésped causadas por ellas. Por lo tanto, la presente invención incluye también un agente preventivo o terapéutico para una enfermedad animal causada por un parásito que contiene el compuesto de la presente invención como ingrediente activo, y un método para prevenir o curar una enfermedad animal causada por un parásito. [0063] Also, in the present invention, it may be the case in which by controlling parasitic pests in the animals, as described, it is possible to prevent or cure the various diseases of the host animal caused by them. Therefore, the present invention also includes a preventive or therapeutic agent for an animal disease caused by a parasite containing the compound of the present invention as an active ingredient, and a method for preventing or curing an animal disease caused by a parasite.

[0064] Cuando se utiliza el compuesto de la presente invención como plaguicida contra parásitos en animales, se pueden utilizar varias vitaminas, minerales, aminoácidos, nutrientes, enzimas, antipiréticos, sedantes, antiflogísticos, fungicidas colorantes, sustancias aromáticas, conservantes, etc, mezcladas o en combinación con los adyuvantes. Asimismo, según lo requiera el caso, se pueden mezclar o combinar para su uso otros fármacos para animales o productos agrícolas, tales como vermicidas, agentes anti-coccidium, insecticidas, acaricidas, pulicidas, nematocidas, 5 bactericidas o agentes antibacterianos, en virtud de lo cual se pueden obtener a veces mejores efectos. La presente invención incluye dicha composición plaguicida mixta que tiene los distintos componentes que se han mencionado mezclados o combinados para su uso, así como un método para controlar una plaga a través de su uso, en particular, un método para controlar parásitos externos o parásitos internos. [0064] When the compound of the present invention is used as a pesticide against parasites in animals, several vitamins, minerals, amino acids, nutrients, enzymes, antipyretics, sedatives, antiphlogistics, fungicides dyes, aromatic substances, preservatives, etc., can be used. or in combination with adjuvants. Likewise, as the case requires, other drugs for animals or agricultural products, such as vermicides, anti-coccidium agents, insecticides, acaricides, pulicides, nematocides, bactericides or antibacterial agents, may be mixed or combined for use. which can sometimes get better effects. The present invention includes said mixed pesticidal composition having the various components mentioned above mixed or combined for use, as well as a method for controlling a pest through its use, in particular, a method for controlling external parasites or internal parasites. .

[0065] A continuación, se ilustrarán varios modos de realización preferibles de los compuestos de la presente 10 invención. En los ejemplos, se pueden combinar dos o más adecuadamente, y los compuestos que se basan en dichas combinaciones también son modos de realización preferibles de los compuestos de la presente invención. Asimismo, son también modos de realización preferibles de la presente invención plaguicidas, plaguicidas para agricultura y horticultura, insecticidas, acaricidas, nematocidas, plaguicidas contra parásitos en animales, plaguicidas contra parásitos externos en animales y agentes preventivos o terapéuticos para enfermedades animales causadas 15 por parásitos, que contienen los siguientes compuestos como ingredientes activos. Por otra parte, los métodos para controlar las plagas aplicando así cantidades efectivas de los siguientes compuestos también con modos de realización preferibles de la presente invención. [0065] Next, several preferable embodiments of the compounds of the present invention will be illustrated. In the examples, two or more suitably can be combined, and compounds based on such combinations are also preferable embodiments of the compounds of the present invention. Likewise, preferable embodiments of the present invention are pesticides, pesticides for agriculture and horticulture, insecticides, acaricides, nematocides, pesticides against parasites in animals, pesticides against external parasites in animals and preventive or therapeutic agents for animal diseases caused by parasites. , which contain the following compounds as active ingredients. On the other hand, the methods for controlling pests thus applying effective amounts of the following compounds also with preferable embodiments of the present invention.

EJEMPLOS EXAMPLES

[0066] A continuación, se describirá la presente invención haciendo referencia a los ejemplos, pero debe entenderse 20 que la presente invención no queda limitada en absoluto con ellos. En primer lugar se describirán los ejemplos de preparación del compuesto de la presente invención. [0066] Next, the present invention will be described with reference to the examples, but it should be understood that the present invention is not limited at all with them. First, the preparation examples of the compound of the present invention will be described.

EJEMPLO DE PREPARACIÓN 1 (Referencia) PREPARATION EXAMPLE 1 (Reference)

Preparación de N-[6-[[(ciclopropilmetil)amino]carbonil]-2-metilfenil]-1-(3-cloro-2-piridil)-3-trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxamida (en adelante denominado compuesto Nº1) 25 Preparation of N- [6 - [[(cyclopropylmethyl) amino] carbonyl] -2-methylphenyl] -1- (3-chloro-2-pyridyl) -3-trifluoromethyl) -1H-pyrazole-5-carboxamide (hereinafter referred to as compound No. 1) 25

[0067] Se añadieron gota a gota gradualmente 1,49 g de trietilamina a una solución mixta que comprendía 0,8 g de hidrocloruro de ciclopropilmetilamina y 40 ml de tetrahidrofurano, con enfriamiento con hielo, seguido de agitación a temperatura ambiente durante 30 minutos. A continuación, se añadió gota a gota gradualmente una solución mixta que comprendía 1 g de 2-[1-(3-cloro-2-piridil)-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-il]-8-metil-4H-3,1-benzoxazin-4-ona y 10 ml de tetrahidrofurano. Una vez completada la adición gota a gota, se hizo reaccionar la solución mixta durante 4 30 horas a reflujo. Una vez completada la reacción, se eliminó por destilación el disolvente a presión reducida y se añadió al residuo acetato de etilo y agua para extracción. Se lavó la capa orgánica con agua y solución acuosa saturada de cloruro sódico y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. Se eliminó por destilación el disolvente a presión reducida y se purificó el residuo por cromatografía de columna sobre gel de sílice (eluyente: n-hexano/acetato de etilo = 1/1) para obtener 0,54 g del producto deseado que tenía un punto de fusión de 199,4ºC. 35 [0067] 1.49 g of triethylamine were gradually added dropwise to a mixed solution comprising 0.8 g of cyclopropylmethylamine hydrochloride and 40 ml of tetrahydrofuran, with ice cooling, followed by stirring at room temperature for 30 minutes. Then, a mixed solution comprising 1 g of 2- [1- (3-chloro-2-pyridyl) -3- (trifluoromethyl) -1 H -pyrazol-5-yl] -8-methyl was gradually added dropwise -4H-3,1-benzoxazin-4-one and 10 ml of tetrahydrofuran. After completion of the dropwise addition, the mixed solution was reacted for 4 hours at reflux. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure and ethyl acetate and water for extraction were added to the residue. The organic layer was washed with water and saturated aqueous sodium chloride solution and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure and the residue was purified by column chromatography on silica gel (eluent: n-hexane / ethyl acetate = 1/1) to obtain 0.54 g of the desired product having a point melting of 199.4 ° C. 35

EJEMPLO DE PREPARACIÓN 2 (Referencia) PREPARATION EXAMPLE 2 (Reference)

Preparación de N-[4-cloro-2-metil-6-[[-metil-(ciclopropilmetil)amino]carbonil]-fenil]-3-(trifluorometil)-1-(3-cloro-2-piridil)-1H-pirazol-5-carboxamida (en adelante denominado compuesto Nº 3) Preparation of N- [4-chloro-2-methyl-6 - [[-methyl- (cyclopropylmethyl) amino] carbonyl] -phenyl] -3- (trifluoromethyl) -1- (3-chloro-2-pyridyl) - 1H-pyrazole-5-carboxamide (hereinafter referred to as compound No. 3)

[0068] Se añadieron gota a gota gradualmente 1,37 g de trietilamina a una solución mixta que comprendía 0,82 g de hidrocloruro de -metil-ciclopropilmetilamina y 40 ml de tetrahidrofurano, con enfriamiento con hielo, seguido de 40 agitación a temperatura ambiente durante 30 minutos. A continuación, se añadió gota a gota gradualmente una solución mixta que comprendía 1 g de 2-[1-(3-cloro-2-piridil)-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-il]-6-cloro-8-metil-4H-3,1-benzoxazin-4-ona y 10 ml de tetrahidrofurano. Una vez completeada la adición gota a gota, se hizo reaccionar la solución mixta durante 4 horas a reflujo. Una vez completada la reacción, se eliminó por destilación el disolvente a presión reducida y se añadieron al residuo acetato de etilo y agua para extracción. Se lavó la capa orgánica con 45 agua y solución acuosa saturada de cloruro sódico, y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. Se eliminó el disolvente a presión reducida y se purificó el residuo por cromatografía de columna sobre gel de sílice (eluyente: n-hexano/acetato de etilo = 1/1) para obtener 0,45 g del producto deseado que tenía un punto de fusión de 210,0ºC. [0068] 1.37 g of triethylamine were gradually added dropwise to a mixed solution comprising 0.82 g of -methyl-cyclopropylmethylamine hydrochloride and 40 ml of tetrahydrofuran, with ice cooling, followed by temperature stirring Ambience for 30 minutes. Then, a mixed solution comprising 1 g of 2- [1- (3-chloro-2-pyridyl) -3- (trifluoromethyl) -1H-pyrazol-5-yl] -6-chloro was added gradually dropwise -8-methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one and 10 ml of tetrahydrofuran. After completion of the dropwise addition, the mixed solution was reacted for 4 hours at reflux. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure and ethyl acetate and water were added to the residue. The organic layer was washed with water and saturated aqueous sodium chloride solution, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was removed under reduced pressure and the residue was purified by column chromatography on silica gel (eluent: n-hexane / ethyl acetate = 1/1) to obtain 0.45 g of the desired product having a melting point 210.0 ° C.

EJEMPLO DE PREPARACIÓN 3 (Referencia) PREPARATION EXAMPLE 3 (Reference)

Preparación de N-[4-cloro-2-metil-6-[[-metil-(ciclopropilmetil)amino]carbonil]-fenil]-3-bromo-1-(3-cloro-2-piridil)-1H-50 pirazol-5-carboxamida (en adelante denominado compuesto Nº9) Preparation of N- [4-chloro-2-methyl-6 - [[-methyl- (cyclopropylmethyl) amino] carbonyl] -phenyl] -3-bromo-1- (3-chloro-2-pyridyl) -1H- 50 pyrazol-5-carboxamide (hereinafter referred to as compound No. 9)

[0069] Se añadieron gota a gota gradualmente 1,07 g de trietilamina a una solución mixta que cp,`remdçoa 0,65 g de hidrocloruro de -metil-ciclopropilmetilamina y 40 ml de tetrahidrofurano, con enfriamiento con hielo, seguido de agitación a temperatura ambiente durante 30 minutos. A continuación, se añadió gota a gota gradualmente una solución mixta que comprendía 0,8 g de 2-[3-bromo-1-(3-cloro-2-piridil)-1H-pirazol-5-il)]6-cloro-8-metil-4H-3,1-55 benzoxazin-4-ona y 10 ml de tetrahidrofurano. Una vez completada la adición gota a gota, se hizo reaccionar la solución mixta durante 4 horas a reflujo. Una vez completada la reacción, se eliminó por destilación el disolvente a [0069] 1.07 g of triethylamine were gradually added dropwise to a mixed solution that cp, `remdçoa 0.65 g of -methyl-cyclopropylmethylamine hydrochloride and 40 ml of tetrahydrofuran, with ice cooling, followed by stirring at room temperature for 30 minutes. Then, a mixed solution comprising 0.8 g of 2- [3-bromo-1- (3-chloro-2-pyridyl) -1H-pyrazol-5-yl)] 6-chloro was gradually added dropwise -8-methyl-4H-3,1-55 benzoxazin-4-one and 10 ml of tetrahydrofuran. After completion of the dropwise addition, the mixed solution was reacted for 4 hours at reflux. After completion of the reaction, the solvent was distilled off at

presión reducida y se añadió al residuo acetato de etilo y agua para extracción. Se lavó la capa orgánica con agua y una solución acuosa saturada de cloruro sódico y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. Se eliminó por destilación el disolvente a presión reducida y se purificó el residuo por cromatografía de columna sobre gel de sílice (eluyente: n-hexano/acetato de etilo = 1/1) para obtener 0,33 g del producto deseado que tenía un punto de fusión de 183,6ºC. 5 reduced pressure and ethyl acetate and water for extraction were added to the residue. The organic layer was washed with water and a saturated aqueous solution of sodium chloride and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure and the residue was purified by column chromatography on silica gel (eluent: n-hexane / ethyl acetate = 1/1) to obtain 0.33 g of the desired product having a point melting of 183.6 ° C. 5

EJEMPLO DE PREPARACIÓN 4 PREPARATION EXAMPLE 4

Preparación de N-[2-bromo-4-cloro-6-[[-metil-(ciclopropilmetil)-amino]carbonil]-fenil]-3-bromo-1-(5-cloro-2-piridil)-1H-pirazol-5-carboxamida (en adelante denominado compuesto Nº 16) Preparation of N- [2-bromo-4-chloro-6 - [[-methyl- (cyclopropylmethyl) -amino] carbonyl] -phenyl] -3-bromo-1- (5-chloro-2-pyridyl) -1H -pyrazol-5-carboxamide (hereinafter referred to as compound No. 16)

[0070] Se añadió gota a gota gradualmente 1 g de trietilamina a una solución mixta que comprendía 0,6 g de hidrocloruro de -metil-ciclopropilmetilamina y 40 ml de tetrahidrofurano con enfriamiento con hielo, seguido de 10 agitación durante 1 hora a temperatura ambiente. A continuación, se añadió gota a gota gradualmente una solución mixta que comprendía 0,85 g de 2-[3-bromo-1-(3-cloro-2-piridil)-1H-pirazol-5-il]-6-cloro-8-bromo-4H-3,1-benzoxazin-4-ona y 10 ml de tetrahidrofurano. Una vez completada la adición gota a gota, se hizo reaccionar la solución mixta durante 4 horas a reflujo. Una vez completada la reacción, se eliminó por destilación el disolvente y se añadieron al residuo acetato de etilo y agua para extracción. Se lavó la capa orgánica con agua y solución acuosa saturada de 15 cloruro sódico y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. Se eliminó por destilación el disolvente a presión reducida y se purificó el residuo por cromatografía de columna sobre gel de sílice (eluyente: n-hexano/acetato de etilo = 1/2) para obtener 0,7 g del producto deseado que tenía un punto de fusión de 260,6ºC. [0070] 1 g of triethylamine was gradually added dropwise to a mixed solution comprising 0.6 g of -methyl-cyclopropylmethylamine hydrochloride and 40 ml of tetrahydrofuran with ice cooling, followed by stirring for 1 hour at temperature ambient. Then, a mixed solution comprising 0.85 g of 2- [3-bromo-1- (3-chloro-2-pyridyl) -1H-pyrazol-5-yl] -6-chloro was gradually added dropwise -8-bromo-4H-3,1-benzoxazin-4-one and 10 ml of tetrahydrofuran. After completion of the dropwise addition, the mixed solution was reacted for 4 hours at reflux. After completion of the reaction, the solvent was distilled off and ethyl acetate and water were added to the residue. The organic layer was washed with water and saturated aqueous sodium chloride solution and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure and the residue was purified by column chromatography on silica gel (eluent: n-hexane / ethyl acetate = 1/2) to obtain 0.7 g of the desired product having a point melting of 260.6 ° C.

[0071] A continuación, se exponen ejemplos típicos del compuesto de la presente invención representado por la fórmula (I) anterior en la tabla 1. Dichos compuestos se pueden preparar como en los ejemplos de preparación que 20 se han descrito o a través de los diversos procesos de producción del compuesto de la presente invención que se han mencionado anteriormente. [0071] The following are typical examples of the compound of the present invention represented by the formula (I) above in Table 1. Such compounds can be prepared as in the preparation examples described or through the various production processes of the compound of the present invention mentioned above.

[0072] En la tabla 1, Nº representa compuesto Nº. Asimismo, en la tabla 1, Me representa un grupo metilo, Et un grupo etilo, iPr un grupo isopropilo, CPr un grupo ciclopropilo, CBu un grupo ciclobutilo, y pH un grupo fenilo. Asimismo, en la tabla 1, A1 representa-CH2-[CPr], A2 –CH(Me)-[CPr], A3 –CH2-[2-Me-CPr], A4 –CH2-[2,2-Cl2-1-Me-25 CPr], A5 –CH2-[1-Me-CPr] y A6 –CH(Me)-[CBu]. Asimismo, en la tabla 1, 2-Me-CPr representa un grupo ciclopropilo que tiene un grupo metilo sustituido en la posición –2 y CO2Ph(4-Cl) representa un grupo fenoxicarbonilo que tiene un átomo de cloro sustituido en la posición 4- del grupo fenilo. Lo mismo se aplica en otras descripciones similares. [0072] In Table 1, No. represents compound No. Also, in Table 1, Me represents a methyl group, Et an ethyl group, iPr an isopropyl group, CPr a cyclopropyl group, CBu a cyclobutyl group, and pH a phenyl group. Also, in Table 1, A1 represents -CH2- [CPr], A2 –CH (Me) - [CPr], A3 –CH2- [2-Me-CPr], A4 –CH2- [2,2-Cl2- 1-Me-25 CPr], A5 –CH2- [1-Me-CPr] and A6 –CH (Me) - [CBu]. Also, in Table 1, 2-Me-CPr represents a cyclopropyl group having a substituted methyl group in the -2 position and CO2Ph (4-Cl) represents a phenoxycarbonyl group that has a substituted chlorine atom in position 4- from the phenyl group. The same applies in other similar descriptions.

[0073] Por otra parte, en la tabla 1, n es 0 a no ser que se especifique de otra forma. [0073] On the other hand, in table 1, n is 0 unless otherwise specified.

TABLA 1 TABLE 1

Nº No.: R1a R1b R1c R1d R2 R3a R3b R3c R3d A Propiedades físicas (pf: ºC) R1a R1b R1c R1d R2 R3a R3b R3c R3d A Physical properties (mp: ° C)

1* one*: Me H H H CF3 Cl H H H A1 199,4 Me H H H CF3 Cl H H H A1 199.4

2* 2*: Me H Cl H CF3 Cl H H H A1 216,4 Me H Cl H CF3 Cl H H H A1 216.4

3* 3*: Me H Cl H CF3 Cl H H H A2 210,0 Me H Cl H CF3 Cl H H H A2 210.0

4* 4*: Me H Cl H CF3 Cl H H H A3 Me H Cl H CF3 Cl H H H A3

5* 5*: Me H Cl H CF3 Cl H H H A4 219,3 Me H Cl H CF3 Cl H H H A4 219.3

6* 6 *: Me H Cl H Cl Cl H H H A1 Me H Cl H Cl Cl H H H A1

7* 7 *: Me H Cl H Br Cl H H H A1 Me H Cl H Br Cl H H H A1

8* 8 *: Me H Cl H Cl Cl H H H A2 186,7 Me H Cl H Cl Cl H H H A2 186.7

9* 9 *: Me H Cl H Br Cl H H H A2 183,6 Me H Cl H Br Cl H H H A2 183.6

10* 10 *: Me H Cl H CF3 Cl H H H A5 161,2 Me H Cl H CF3 Cl H H H A5 161.2

11* eleven*: Br H Cl H CF3 Cl H H H A2 158,2 Br H Cl H CF3 Cl H H H A2 158.2

12* 12 *: I H Br H CF3 Cl H H H A2 145,5 I H Br H CF3 Cl H H H A2 145.5

13* 13 *: Me H Cl H CF3 Cl H H H A2 230,9 Me H Cl H CF3 Cl H H H A2 230.9

14* 14 *: Cl H Cl H CF3 Cl H H H A2 238,8 Cl H Cl H CF3 Cl H H H A2 238.8

15* fifteen*: Cl H Cl H Br Cl H H H A2 236,8 Cl H Cl H Br Cl H H H A2 236.8

16 16: Br H Cl H Br Cl H H H A2 260,6 Br H Cl H Br Cl H H H A2 260.6

17* 17 *: I H Cl H Br Cl H H H A2 251,4 I H Cl H Br Cl H H H A2 251.4

18* 18 *: Br H F H CF3 Cl H H H A2 220,1 Br H F H CF3 Cl H H H A2 220.1

19* 19 *: I H Cl H CF3 Cl H H H A2 241,0 I H Cl H CF3 Cl H H H A2 241.0

20* twenty*: Cl H F H CF3 Cl H H H A2 214,0 Cl H F H CF3 Cl H H H A2 214.0

21* twenty-one*: I H I H CF3 Cl H H H A2 251,9 I H I H CF3 Cl H H H A2 251.9

22* 22 *: Br H F H Br Cl H H H A2 219,2 Br H F H Br Cl H H H A2 219.2

23* 2. 3*: Me H Cl H CF3 Br H H H A2 162-164 Me H Cl H CF3 Br H H H A2 162-164

24* 24 *: Me H Cl H Cl CF3 H H H A2 154-156 Me H Cl H Cl CF3 H H H A2 154-156

25* 25 *: Me H Cl H Br Br H H H A2 128-132 Me H Cl H Br Br H H H A2 128-132

26* 26 *: Cl H F H Br Cl H H H A2 Cl H F H Br Cl H H H A2

27* 27 *: I H F H Br Cl H H H A2 I H F H Br Cl H H H A2

28* 28 *: F H Cl H Br Cl H H H A2 F H Cl H Br Cl H H H A2

29* 29 *: F H Cl H CF3 Cl H H H A2 F H Cl H CF3 Cl H H H A2

30* 30 *: I H F H CF3 Cl H H H A2 I H F H CF3 Cl H H H A2

31* 31 *: F H F H CF3 Cl H H H A2 F H F H CF3 Cl H H H A2

32* 32 *: F H F H Br Cl H H H A2 F H F H Br Cl H H H A2

33* 33 *: Me H F H CF3 Cl H H H A2 Me H F H CF3 Cl H H H A2

34* 3. 4*: Me H F H Br Cl H H H A2 Me H F H Br Cl H H H A2

35* 35 *: Me H CO2Me H Br Cl H H H A2 Me H CO2Me H Br Cl H H H A2

36* 36 *: Me H CO2-iPr H Br Cl H H H A2 Me H CO2-iPr H Br Cl H H H A2

37* 37 *: Me H CO2Ph H Br Cl H H H A2 Me H CO2Ph H Br Cl H H H A2

38* 38 *: Br H Cl H Cl Cl H H H A2 233,2 Br H Cl H Cl Cl H H H A2 233.2

39* 39 *: Br H F H Cl Cl H H H A2 179,1 Br H F H Cl Cl H H H A2 179.1

40* 40 *: Me H COCH3 H CF3 Cl H H H A2 143,4 Me H COCH3 H CF3 Cl H H H A2 143.4

41* 41 *: Me H CHO H CF3 Cl H H H A2 152,3 Me H CHO H CF3 Cl H H H A2 152.3

42* 42 *: Me H CHF2 H CF3 Cl H H H A2 212,9 Me H CHF2 H CF3 Cl H H H A2 212.9

43* 43 *: Me H CHF2 H Br Cl H H H A2 Me H CHF2 H Br Cl H H H A2

44* 44 *: Me H CHF2 H Cl Cl H H H A2 Me H CHF2 H Cl Cl H H H A2

45* Four. Five*: Et H Cl H CF3 Cl H H H A2 215,4 Et H Cl H CF3 Cl H H H A2 215.4

46* 46 *: Et H Cl H Br Cl H H H A2 Et H Cl H Br Cl H H H A2

47* 47 *: Et H Cl H Cl Cl H H H A2 Et H Cl H Cl Cl H H H A2

48* 48 *: Me H NO2 H CF3 Cl H H H A2 197,9 Me H NO2 H CF3 Cl H H H A2 197.9

49* 49 *: Me H NO2 H Br Cl H H H A2 Me H NO2 H Br Cl H H H A2

50* fifty*: Me H NO2 H Cl Cl H H H A2 Me H NO2 H Cl Cl H H H A2

51* 51 *: Me H CF3 H Br Cl H H H A2 Me H CF3 H Br Cl H H H A2

52* 52 *: Me H CF3 H Cl Cl H H H A2 Me H CF3 H Cl Cl H H H A2

53* 53 *: Me H CF3 H CF3 Cl H H H A2 Me H CF3 H CF3 Cl H H H A2

54* 54 *: CF3 H Cl H Br Cl H H H A2 CF3 H Cl H Br Cl H H H A2

55* 55 *: Me H OMe H Br Cl H H H A2 Me H OMe H Br Cl H H H A2

56* 56 *: Me H OMe H CF3 Cl H H H A2 Me H OMe H CF3 Cl H H H A2

57* 57 *: Me H OMe H Cl Cl H H H A2 Me H OMe H Cl Cl H H H A2

58* 58 *: OCHF2 H Cl H Cl Cl H H H A2 OCHF2 H Cl H Cl Cl H H H A2

59* 59 *: OCHF2 H Cl H Br Cl H H H A2 OCHF2 H Cl H Br Cl H H H A2

60* 60 *: OCHF2 H Cl H CF3 Cl H H H A2 OCHF2 H Cl H CF3 Cl H H H A2

61* 61 *: CHF2 H Cl H CF3 Cl H H H A2 CHF2 H Cl H CF3 Cl H H H A2

62* 62 *: CHF2 H Cl H Br Cl H H H A2 CHF2 H Cl H Br Cl H H H A2

63* 63 *: CHF2 H Cl H Cl Cl H H H A2 CHF2 H Cl H Cl Cl H H H A2

64* 64 *: Me H CH=CH2 H CF3 Cl H H H A2 Me H CH = CH2 H CF3 Cl H H H A2

65* 65 *: Me H C=CH H CF3 Cl H H H A2 Me H C = CH H CF3 Cl H H H A2

66* 66 *: Me H Cl H CF3 Cl H H H A2 Me H Cl H CF3 Cl H H H A2

67* 67 *: Me H COCF3 H Br Cl H H H A2 Me H COCF3 H Br Cl H H H A2

68* 68 *: Me H CH=CCl2 H CF3 Cl H H H A2 Me H CH = CCl2 H CF3 Cl H H H A2

69* 69 *: Me H C=Cl H CF3 Cl H H H A2 Me H C = Cl H CF3 Cl H H H A2

70* 70 *: Me H CO2Ph(4-Cl) H Br Cl H H H A2 Me H CO2Ph (4-Cl) H Br Cl H H H A2

71* 71 *: Me H CO2Ph(4-Me) H CF3 Cl H H H A2 Me H CO2Ph (4-Me) H CF3 Cl H H H A2

72* 72 *: Me H CO2Ph(4-NO2) H CF3 Cl H H H A2 Me H CO2Ph (4-NO2) H CF3 Cl H H H A2

73* 73 *: Me H CO2Ph(4-CN) H CF3 Cl H H H A2 Me H CO2Ph (4-CN) H CF3 Cl H H H A2

74* 74 *: Me H CO2Ph(4-SMe) H CF3 Cl H H H A2 Me H CO2Ph (4-SMe) H CF3 Cl H H H A2

75* 75 *: Et H Cl H OCH2CF3 Cl H H H A2 Et H Cl H OCH2CF3 Cl H H H A2

76* 76 *: Me H NO2 H OCH2CF3 Cl H H H A2 Me H NO2 H OCH2CF3 Cl H H H A2

77* 77 *: Me H CHF2 H CF3 H H Cl H A2 Me H CHF2 H CF3 H H Cl H A2

78* 78 *: Et H Cl H Br H H F H A2 Et H Cl H Br H H F H A2

79* 79 *: I H Cl H Br F H F H A2 I H Cl H Br F H F H A2

80* 80 *: I H Cl H Cl Cl H H H A2 220,6 I H Cl H Cl Cl H H H A2 220.6

81* 81 *: Me H Cl H OCH2CF3 Cl H H H A2 175,1 Me H Cl H OCH2CF3 Cl H H H A2 175.1

82* 82 *: Br H CHF2 H CF3 Cl H H H A2 Br H CHF2 H CF3 Cl H H H A2

83* 83 *: Br H CHF2 H Br Cl H H H A2 Br H CHF2 H Br Cl H H H A2

84* 84 *: Br H CHF2 H Cl Cl H H H A2 Br H CHF2 H Cl Cl H H H A2

85* 85 *: Me H Cl H CF3 Cl H Cl H A2 Me H Cl H CF3 Cl H Cl H A2

86* 86 *: Me H Cl H CF3 Cl H F H A2 Me H Cl H CF3 Cl H F H A2

87* 87 *: Br H NO2 H Br Cl H H H A2 Br H NO2 H Br Cl H H H A2

88* 88 *: Br H NO2 H CF3 Cl H H H A2 Br H NO2 H CF3 Cl H H H A2

89* 89 *: Br H NO2 H Cl Cl H H H A2 Br H NO2 H Cl Cl H H H A2

90* 90 *: I H Br H Cl Cl H H H A2 222,9 I H Br H Cl Cl H H H A2 222.9

91* 91 *: I H Br H Br Cl H H H A2 221,0 I H Br H Br Cl H H H A2 221.0

92* 92 *: Me H Me H CF3 Cl H H H A2 172,3 Me H Me H CF3 Cl H H H A2 172.3

93* 93 *: Me H CO2-iPr H Br Cl H H H A2 176-179 Me H CO2-iPr H Br Cl H H H A2 176-179

94* 94 *: Et H Br H CF3 Cl H H H A2 175,2 Et H Br H CF3 Cl H H H A2 175.2

95* 95 *: Et H NO2 H CF3 Cl H H H A2 116,8 Et H NO2 H CF3 Cl H H H A2 116.8

96* 96 *: Me H CO2Me H Br Cl H H H A2 190-198 Me H CO2Me H Br Cl H H H A2 190-198

97* 97 *: CF3 H Cl H Br Cl H H H A2 CF3 H Cl H Br Cl H H H A2

98* 98 *: CF3 H Br H CF3 Cl H H H A2 234,8 CF3 H Br H CF3 Cl H H H A2 234.8

99* 99 *: CF3 H Cl H CF3 Cl H H H A2 230,0 CF3 H Cl H CF3 Cl H H H A2 230.0

100* 100 *: Cl H CF3 H Br Cl H H H A2 Cl H CF3 H Br Cl H H H A2

101* 101 *: Br H CF3 H CF3 Cl H H H A2 Br H CF3 H CF3 Cl H H H A2

102* 102 *: Cl H CF3 H CF3 Cl H H H A2 Cl H CF3 H CF3 Cl H H H A2

103* 103 *: N-óxido del compuesto Nº1 (n = 1) N-oxide of compound No. 1 (n = 1)

104* 104 *: N-óxido del compuesto Nº3 (n = 1) N-oxide of compound No. 3 (n = 1)

105* 105 *: N-óxido del compuesto Nº9 (n = 1) N-oxide of compound No. 9 (n = 1)

106 106: N-óxido del compuesto Nº16 (n = 1) N-oxide of compound No. 16 (n = 1)

107* 107 *: N-óxido del compuesto Nº22 (n = 1) N-oxide of compound No. 22 (n = 1)

108* 108 *: N-óxido del compuesto Nº42 (n = 1) N-oxide of compound No. 42 (n = 1)

* Ejemplo de referencia * Reference example

[0074] A continuación, se describirán ejemplos de ensayo [0074] Next, test examples will be described

EJEMPLO DE ENSAYO 1 TEST EXAMPLE 1

Ensayo sobre el control de los efectos contra la oruga común (Spodoptera litura) 5 Test on the control of the effects against the common caterpillar (Spodoptera litura) 5

[0075] Se sumergió un segmento de hoja de calabaza durante aproximadamente 10 segundos en una solución insecticida preparada para obtener una concentración del compuesto de la presente invención de 50 ppm o 3,1 ppm y se secó al aire. Se colocó un papel de filtro mojado en una placa petri que tenía un diámetro de 9 cm, y se colocó encima el segmento de hoja de calabaza seca. Se liberaron 10 larvas en el segundo- tercer instar de orugas comunes en ella y después de colocar una cubierta, se dejaron en una cámara a temperatura constante a 25ºC, con 5 iluminación. Se hizo el recuento de las larvas muertas 5 días después de haberlas soltado y se calculó la mortalidad con la siguiente ecuación. En este punto, se hizo el recuento de los insectos moribundos como insectos muertos. Se obtuvo el índice de mortalidad a 50 ppm en relación con los compuestos antes indicados Nº 8, 20 a 22, 25, 41, 91 a 93 y 96, en virtud de lo cual todos los compuestos presentaron altos efectos de control con una mortalidad de al menos un 90%, y se obtuvo la mortalidad a 3,1 ppm en relación con los compuestos antes indicados Nº 1 a 3, 5, 9 a 10 19, 23, 24, 38 a 40, 42, 80, 81 y 90, en virtud de lo cual todos los compuestos presentaron altos efectos de control con una mortalidad de al menos un 90%. [0075] A pumpkin leaf segment was immersed for approximately 10 seconds in an insecticidal solution prepared to obtain a concentration of the compound of the present invention of 50 ppm or 3.1 ppm and air dried. A wet filter paper was placed in a petri dish having a diameter of 9 cm, and the dried pumpkin leaf segment was placed on top. 10 larvae were released in the second-third instar of common caterpillars in it and after placing a cover, they were left in a chamber at a constant temperature at 25 ° C, with 5 lighting. The dead larvae were counted 5 days after they were released and the mortality was calculated with the following equation. At this point, the dying insects were counted as dead insects. The 50 ppm mortality rate was obtained in relation to the aforementioned compounds No. 8, 20 to 22, 25, 41, 91 to 93 and 96, whereby all the compounds had high control effects with a mortality of at least 90%, and the mortality at 3.1 ppm was obtained in relation to the aforementioned compounds No. 1 to 3, 5, 9 to 10 19, 23, 24, 38 to 40, 42, 80, 81 and 90 , by virtue of which all the compounds had high control effects with a mortality of at least 90%.

Mortalidad (%) = (número de insectos muertos / Mortality (%) = (number of dead insects /

número de insectos soltados) x 100 number of insects released) x 100

EJEMPLO DE ENSAYO 2 15 TEST EXAMPLE 2 15

Ensayo para controlar los efectos contra la mosca blanca (Bermisia argentifoli) Test to control the effects against the whitefly (Bermisia argentifoli)

[0076] Se soltaron adultos de mosca blanca en un pepino con sólo la primera hoja principal habiéndose cortado las demás hojas y plantado en un tiesto permitiendo que pusieran los huevos durante 8 horas. A continuación, se dejó durante 7 a 10 días en una cámara a temperatura constante, a 25ºC con iluminación. Se hizo el recuento de las eclosiones y después, se sumergió la hoja infestada durante aproximadamente 10 segundos en una solución 20 insecticida preparada para conseguir una concentración del compuesto de la presente invención de 200 ppm o 50 ppm y se secó al aire. Después del tratamiento, se dejó en una cámara a temperatura constante a 25ºC con iluminación durante 10 a 14 días, tras lo cual se hizo el recuento del número de larvas de último instar y el número de pupas y se obtuvo el valor de protección con la ecuación que se indica a continuación. Se obtuvo el valor de protección a 200 ppm con respecto a los compuestos antes mencionados Nº 11 y 21, en virtud de lo cual se 25 demostró unos altos efectos de control con un valor de protección de al menos un 80% y se obtuvo un valor de protección de 50 ppm con respecto a los compuestos antes mencionados Nº 3, 9, 12, 14 a 20, 22, 38 y 39, en virtud de lo cual los compuestos presentaron un alto efecto de control con un valor de protección de al menos 80%. [0076] Whitefly adults were released in a cucumber with only the first main leaf having cut the other leaves and planted in a pot allowing them to lay eggs for 8 hours. It was then left for 7 to 10 days in a constant temperature chamber at 25 ° C with illumination. The hatching was counted and then, the infested leaf was immersed for approximately 10 seconds in an insecticidal solution prepared to achieve a concentration of the compound of the present invention of 200 ppm or 50 ppm and air dried. After treatment, it was left in a chamber at a constant temperature at 25 ° C with illumination for 10 to 14 days, after which the number of larvae of last instar and the number of pupae was counted and the protection value was obtained with the equation indicated below. The protection value at 200 ppm was obtained with respect to the aforementioned compounds No. 11 and 21, whereby high control effects were demonstrated with a protection value of at least 80% and a value was obtained of protection of 50 ppm with respect to the aforementioned compounds No. 3, 9, 12, 14 to 20, 22, 38 and 39, whereby the compounds had a high control effect with a protection value of at least 80%

Protection value (%) = (1 - ((TaxCb) / (TbxCa))) x100

Ta: número de larvas en último instar + número de pupas después del tratamiento en la sección tratada 30 Ta: number of larvae at last instar + number of pupae after treatment in treated section 30

Tb: número de eclosiones antes del tratamiento en la sección tratada Tb: number of hatches before treatment in the treated section

Ca: Número de larvas en último instar + número de pupas tras el tratamiento en la sección tratada Ca: Number of larvae in last instar + number of pupae after treatment in the treated section

Cb: Número de eclosiones antes del tratamiento en la sección tratada Cb: Number of hatches before treatment in the treated section

EJEMPLO DE ENSAYO 3 TEST EXAMPLE 3

Ensayo para controlar los efectos contra el pulgón del melocotón verde (Myzus persicae) 35 Test to control the effects against the green peach aphid (Myzus persicae) 35

[0077] Se recubrió el pecíolo de una berenjena en la que se había dejado sólo la hoja principal y plantada en un tiesto, con una sustancia pegajosa y después se soltaron aproximadamente 2-3 hembras vivíparas ápteros de pulgón del melocotón verde sobre la hoja principal. Al cabo de dos días desde que se soltaron, se quitaron los insectos adultos y se hizo el recuento del número de larvas. A continuación, se sumergió la hoja de la berenjena infestada con las larvas en una solución insecticida preparada para obtener una concentración del compuesto de la 40 presente invención a 800 ppm, durante aproximadamente 10 segundos, después se secó al aire y se dejó en una cámara de temperatura constante a 25ºC con iluminación. Se hizo el recuento de los insectos que sobrevivieron 5 días después del tratamiento y se calculó la mortalidad con la ecuación que se indica a continuación. Se obtuvo el índice de mortalidad en relación con los compuestos antes mencionados Nº 2, 9, 11, 14 a 18, 20, 22, 23, 38, 39, 42 y 90, en virtud de lo cual todos los compuestos presentaron unos altos efectos de control con una mortalidad de al 45 menos 90%. [0077] The petiole of an eggplant was covered in which only the main leaf had been left and planted in a pot, with a sticky substance, and then approximately 2-3 green-pea aphid aphidian viviparous females were released on the main leaf . After two days since they were released, the adult insects were removed and the number of larvae was counted. Next, the infested eggplant leaf with the larvae was immersed in an insecticidal solution prepared to obtain a concentration of the compound of the present invention at 800 ppm, for approximately 10 seconds, then air dried and left in a chamber constant temperature at 25ºC with lighting. Insects that survived 5 days after treatment were counted and mortality was calculated using the equation indicated below. The death rate was obtained in relation to the aforementioned compounds No. 2, 9, 11, 14 to 18, 20, 22, 23, 38, 39, 42 and 90, whereby all the compounds had high effects of control with a mortality of at least 45%.

Mortalidad (5) = (1-(número de insectos supervivientes /número de insectos tratados)) x 100 Mortality (5) = (1- (number of surviving insects / number of treated insects)) x 100

EJEMPLO DE ENSAYO 4 TEST EXAMPLE 4

Ensayo para controlar los efectos contra el pulgón del algodón (Aphis gossypii) Test to control the effects against cotton aphid (Aphis gossypii)

[0078] Se recubrió con una sustancia pegajosa el pecíolo de una berenjena que tenía solamente la hoja principal y 50 se plantó en un tiesto; a continuación se soltaron aproximadamente 3-4 hembras vivíparas ápteras del pulgón del algodón sobre la hoja principal. Al cabo de dos días desde que se soltaron, se quitaron los insectos adultos y se hizo el recuento del número de larvas. Se sumergió la hoja de la berenjena infestada con las larvas en una solución insecticida preparada para obtener una concentración del compuesto de la presente invención de 50 ppm, durante [0078] The petiole of an eggplant that had only the main leaf was coated with a sticky substance and 50 planted in a pot; then approximately 3-4 apiparous viviparous females of the cotton aphid were released on the main leaf. After two days since they were released, the adult insects were removed and the number of larvae was counted. The infested eggplant leaf with the larvae was immersed in an insecticidal solution prepared to obtain a concentration of the compound of the present invention of 50 ppm, during

aproximadamente 10 segundos, a continuación se secó al aire y se dejó en una cámara de temperatura constante a 25ºC con iluminación. Se hizo el recuento del número de insectos supervivientes 5 días después del tratamiento y se obtuvo el índice de mortalidad de la misma manera que en el ensayo del ejemplo 3 anterior. Se obtuvo el índice de mortalidad en relación con los compuestos antes mencionados Nº 16, 18 y 22, en virtud de lo cual todos los compuestos presentaron altos efectos de control con una mortalidad de al menos un 90%. 5 approximately 10 seconds, then air dried and left in a constant temperature chamber at 25 ° C with illumination. The number of surviving insects was counted 5 days after treatment and the death rate was obtained in the same manner as in the trial of Example 3 above. The mortality rate was obtained in relation to the aforementioned compounds No. 16, 18 and 22, whereby all the compounds had high control effects with a mortality of at least 90%. 5

EJEMPLO DE ENSAYO 5 TEST EXAMPLE 5

Ensayo para controlar los efectos contra la mosca minadora (Liriomyza trifolli) Test to control the effects against the mining fly (Liriomyza trifolli)

[0079] Se sumergió un segmento de hoja de alubia roja que tenía huevos de mosca minadora uniformemente colocados sobre ella, durante aproximadamente 10 segundos, en una solución insecticida preparada para obtener una concentración del compuesto de la presente invención de 25 ppm o de 12,5 ppm, y a continuación se secó al 10 aire. Se colocó el papel de filtro mojado sobre un vaso de plástico que tenía un diámetro de 9 cm y una altura de 4 cm, y se colocó encima el segmento de hoja de alubia roja seca. A continuación, después de colocar una cubierta encima, se dejó en una cámara de temperatura constante a 25ºC con iluminación. Se hizo el recuento del número de larvas en último instar y el número de pupas durante 6 a 8 días tras el tratamiento y se calculó el valor de protección a través de la ecuación que se indica a continuación. Se obtuvo el valor de protección a 25 ppm con respecto a los 15 compuestos antes mencionados Nº 9, 14 y 23, en virtud de lo cual todos los compuestos presentaron altos efectos de control con un valor de protección de al menos 90%, y se obtuvo el valor de protección de 12,5 ppm en relación con los compuestos mencionados nº 2, 3, 11, 12, 15 a 18 y 22, en virtud de lo cual los compuestos presentaron altos efectos de control con un valor de protección de al menos 90%. [0079] A segment of red bean leaf that had uniformly placed flyfly eggs was immersed on it, for approximately 10 seconds, in an insecticidal solution prepared to obtain a concentration of the compound of the present invention of 25 ppm or 12, 5 ppm, and then air dried. The wet filter paper was placed on a plastic cup that had a diameter of 9 cm and a height of 4 cm, and the dried red bean leaf segment was placed on top. Then, after placing a cover on top, it was left in a constant temperature chamber at 25 ° C with illumination. The number of larvae was last counted and the number of pupae for 6 to 8 days after treatment and the protection value was calculated through the equation indicated below. The protection value at 25 ppm was obtained with respect to the 15 compounds mentioned above No. 9, 14 and 23, whereby all the compounds had high control effects with a protection value of at least 90%, and they were obtained the protection value of 12.5 ppm in relation to the mentioned compounds nº 2, 3, 11, 12, 15 to 18 and 22, whereby the compounds had high control effects with a protection value of at minus 90%

Valor de protección (%) = (1-((número de larvas en último instar + número de pupas en la sección tratada)/ 20 (número de larvas en último instar + número de pupas en la sección sin tratar))) x 100 Protection value (%) = (1 - ((number of larvae in last instar + number of pupae in the treated section) / 20 (number of larvae in last instar + number of pupae in the untreated section))) x 100

EJEMPLO DE ENSAYO 6 TEST EXAMPLE 6

Ensayo para controlar los efectos contra Thrips palmi Trial to control the effects against Thrips palmi

[0080] Se cortaron todas las hojas de un pepino plantado en un tiesto excepto la hoja principal. Se sumergió la hoja que quedaba durante aproximadamente 10 segundos en una solución insecticida preparada para obtener una 25 concentración del compuesto de la presente invención a 50 ppm y se secó al aire. A continuación, se colocó un segmento de la hoja de pepino con larvas en primer instar sobre la hoja tratada anterior. Al día siguiente, se quitó el segmento de la hoja de pepino y se hizo el recuento del número de larvas trasladadas a la hoja tratada. Se colocó un papel de filtro mojado en un vaso de plástico que tenía un diámetro de 9 cm y una altura de 4 cm, y se colocó encima la hoja tratada cortada. A continuación, después de colocar una cubierta encima, se dejó en una cámara de 30 temperatura constante a 25ºC con iluminación. Se hizo el recuento del número de insectos supervivientes durante 12 a 15 días después del tratamiento y se obtuvo el valor de protección de la misma manera que en el ejemplo de ensayo 2 anterior. Se obtuvo el valor de protección en relación con los compuestos anteriores Nº 11, 12, 16, 22, 38, y 39 en virtud de lo cual los compuestos presentaron altos efectos de control con un valor de protección de al menos 90%. 35 [0080] All the leaves of a cucumber planted in a pot except the main leaf were cut. The remaining sheet was immersed for approximately 10 seconds in an insecticidal solution prepared to obtain a concentration of the compound of the present invention at 50 ppm and air dried. Next, a segment of the cucumber leaf with larvae was first placed on the previous treated leaf. The next day, the cucumber leaf segment was removed and the number of larvae transferred to the treated leaf was counted. A wet filter paper was placed in a plastic cup that had a diameter of 9 cm and a height of 4 cm, and the cut treated sheet was placed on top. Then, after placing a cover on top, it was left in a constant temperature chamber at 25 ° C with illumination. The number of surviving insects was counted for 12 to 15 days after treatment and the protection value was obtained in the same manner as in test example 2 above. The protection value was obtained in relation to the above compounds No. 11, 12, 16, 22, 38, and 39 whereby the compounds had high control effects with a protection value of at least 90%. 35

EJEMPLO DE ENSAYO 7 TEST EXAMPLE 7

Ensayo sobre el control de los efectos contra mariquita (Epilachna vigintioctopunctata) Test on the control of effects against ladybug (Epilachna vigintioctopunctata)

[0081] Se sumergió un segmento de hoja de berenjena durante aproximadamente 10 segundos en una solución insecticida preparada para obtener una concentración del compuesto de la presente invención a 25 ppm o 12,5 ppm y se secó al aire. Se colocó un papel de filtro mojado sobre un vaso de plástico que tenía un diámetro de 9 cm y una 40 altura de 4 cm y se colocó encima el segmento de hoja de berenjena seca. Se soltaron cinco larvas en primer-segundo ínstar de mariquitas encima y después de colocar una cubierta se dejó en una cámara de temperatura constante a 25ºC con iluminación. Se hizo el recuento de los insectos muertos durante 4 a 6 días después de soltarlas y se obtuvo el índice de mortalidad de la misma manera que la del ejemplo de ensayo 1 anterior. En este punto, se contó como insectos muertos a los insectos moribundos. Se obtuvo el índice de mortalidad a 25 ppm en 45 relación con los compuestos mencionados Nº 9 y 11, en virtud de lo cual todos los compuestos presentaron altos efectos de control con una mortalidad de al menos 90%; y se obtuvo el índice de mortalidad a 12,5 ppm en relación con los compuestos mencionados Nº 3, 16, 22, 38 y 39, en virtud de lo cual los compuestos presentaron altos efectos de control con un índice de mortalidad de al menos 90%. [0081] An eggplant leaf segment was immersed for approximately 10 seconds in an insecticidal solution prepared to obtain a concentration of the compound of the present invention at 25 ppm or 12.5 ppm and air dried. A wet filter paper was placed on a plastic cup having a diameter of 9 cm and a height of 4 cm and the dried eggplant leaf segment was placed on top. Five larvae were released on first-second instars of ladybugs on top and after placing a cover it was left in a constant temperature chamber at 25 ° C with lighting. The dead insects were counted for 4 to 6 days after releasing them and the death rate was obtained in the same manner as that of the previous test example 1. At this point, dying insects were counted as dead insects. The death rate at 25 ppm was obtained in relation to the compounds mentioned No. 9 and 11, whereby all the compounds had high control effects with a mortality of at least 90%; and the mortality rate at 12.5 ppm was obtained in relation to the compounds mentioned No. 3, 16, 22, 38 and 39, whereby the compounds had high control effects with a mortality rate of at least 90 %.

EJEMPLO DE ENSAYO 8 TEST EXAMPLE 8

Ensayo sobre los efectos de control contra mosca (Musca domestica) Test on the effects of control against fly (Musca domestica)

[0082] Se colocaron 10 g de medio de cultivo en un vaso de plástico que tenía un diámetro de 6 cm y una altura de 3 cm y a continuación, se añadieron 10 ml de una solución insecticida preparada para obtener una concentración del compuesto de la presente invención de 200 ppm, y se mezcló. Se soltaron de 20 a 30 larvas de 4 días de vida, y 5 después de colocar una cubierta encima, se dejó en una cámara de temperatura constante a 25ºC con iluminación durante 15 a 16 días. A continuación se hizo el recuento del número de adultos y se obtuvo el porcentaje de inhibición de la emergencia siguiendo la ecuación que se indica a continuación. Se obtuvo el porcentaje de inhibición de la emergencia en relación con los compuestos mencionados Nº 3, 9, 11, 12 y 14 a 20, en virtud de lo cual los compuestos presentaron altos efectos de control con un porcentaje de inhibición de emergencia de al menos 90%. 10 [0082] 10 g of culture medium were placed in a plastic cup having a diameter of 6 cm and a height of 3 cm and then 10 ml of an insecticidal solution prepared to obtain a concentration of the compound of the present were added. invention of 200 ppm, and mixed. 20 to 30 larvae of 4 days of life were released, and 5 after placing a cover on top, it was left in a constant temperature chamber at 25 ° C with illumination for 15 to 16 days. Next, the number of adults was counted and the percentage of emergency inhibition was obtained following the equation indicated below. The percentage of emergency inhibition was obtained in relation to the mentioned compounds Nº 3, 9, 11, 12 and 14 to 20, whereby the compounds had high control effects with a percentage of emergency inhibition of at least 90% 10

Porcentaje de inhibición de emergencia (%) = (1-(número de adultos/número de larvas soltadas)) x100 Emergency inhibition percentage (%) = (1- (number of adults / number of larvae released)) x100

EJEMPLO DE ENSAYO 9 TEST EXAMPLE 9

Ensayo sobre los efectos contra termita subterránea (Coptotermes formosanus) Test on the effects against underground termite (Coptotermes formosanus)

[0083] Se colocó un papel de filtro en una placa petri de vidrio que tenía un diámetro de 9 cm, y 1 ml de solución insecticida preparada para obtener una concentración del compuesto de la presente invención de 500 ppm. A 15 continuación, se soltaron 10 obreras y un soldado de termitas subterráneas y después de colocar una cubierta, se dejaron en una cámara de temperatura constante a 25ºC con iluminación. [0083] A filter paper was placed in a glass petri dish having a diameter of 9 cm, and 1 ml of insecticidal solution prepared to obtain a concentration of the compound of the present invention of 500 ppm. Next, 10 workers and an underground termite soldier were released and after placing a cover, they were left in a constant temperature chamber at 25 ° C with lighting.

Se hizo el recuento del número de obreras muertas 6 días después del tratamiento y se obtuvo el índice de mortalidad a través de la ecuación que se muestra a continuación. Se obtuvo la mortalidad en relación con los compuestos anteriores Nº 3, 9, 11, 12, 14 a 16 y 22, en virtud de lo cual, los compuestos presentaron altos efectos 20 de control con un índice de mortalidad de al menos 90%. The number of dead workers was counted 6 days after treatment and the death rate was obtained through the equation shown below. Mortality was obtained in relation to the previous compounds Nº 3, 9, 11, 12, 14 to 16 and 22, whereby the compounds had high control effects with a mortality rate of at least 90%.

Mortality (%) = (number of dead workers / 10) x 100

EJEMPLO DE ENSAYO 10 TEST EXAMPLE 10

Ensayo de los efectos sistémicos contra el gusano gris del tabaco (Spodoptera litura) Test of systemic effects against the gray tobacco worm (Spodoptera litura)

[0084] Se aplicaron 10 ml de una solución insecticida preparada para obtener una concentración del compuesto de 25 la presente invención de 800 ppm y 200 ppm, al pie de una calabaza en el estadio de la hoja 5º a 6º plantada en un tiesto. Se colocó un papel de filtro mojado en una placa petri que tenía un diámetro de 9 cm, y se colocó encima un segmento de la hoja de la calabaza cortada diez días después del tratamiento. Se soltaron larvas en el segundo-tercer instar de gusano gris del tabaco y después de colocar una cubierta se dejó en una cámara de temperatura constante a 25ºC con iluminación. Se hizo el recuento de las larvas muertas durante 4 a 5 días después de soltarlas 30 y se obtuvo el índice de mortalidad de la misma manera que la del ejemplo de ensayo 1 anterior. En este punto, se contó como insectos muertos, los insectos moribundos. Se obtuvo el índice de mortalidad a 800 ppm en relación con el compuesto mencionado anteriormente Nº 8, en virtud de lo cual presentó altos efectos de control con un índice de mortalidad de al menos 90% y se obtuvo el índice de mortalidad a 200 ppm en relación con los compuestos anteriores mencionados Nº 3, 9, 11, 16, 18 y 22, en virtud de lo cual todos los compuestos presentaron altos efectos 35 de control con una mortalidad de al menos 90%. [0084] 10 ml of an insecticidal solution prepared to obtain a concentration of the compound of the present invention of 800 ppm and 200 ppm was applied at the foot of a pumpkin at the stage of the 5th to 6th leaf planted in a pot. A wet filter paper was placed on a petri dish that had a diameter of 9 cm, and a segment of the cut pumpkin leaf was placed on top ten days after the treatment. Larvae were released in the second-third instar of gray tobacco worm and after placing a cover it was left in a constant temperature chamber at 25 ° C with illumination. The dead larvae were counted for 4 to 5 days after releasing them 30 and the mortality rate was obtained in the same manner as that of the previous test example 1. At this point, it was counted as dead insects, the dying insects. The death rate at 800 ppm was obtained in relation to the aforementioned compound No. 8, whereby it presented high control effects with a mortality rate of at least 90% and the death rate at 200 ppm was obtained in in relation to the above mentioned compounds Nº 3, 9, 11, 16, 18 and 22, whereby all the compounds had high control effects with a mortality of at least 90%.

EJEMPLO DE ENSAYO 11 EXAMPLE OF TEST 11

Ensayo sobre el control contra Hemaphysalis longicornis Essay on control against Hemaphysalis longicornis

[0085] Se aplicó sobre la superficie interior de una placa petri que tenía un diámetro de 9 cm, 1 ml de solución en acetona de un compuesto de muestra (concentración: 10 µg/ml), gota a gota con una micropipeta. Por otra parte, 40 como sección de control, se aplicó 1 ml de acetona gota a gota de la misma manera. Se secó la superficie interior de la placa petri y después se colocaron aproximadamente 100 garrapatas larvales y se cubrió la placa petri con una lámina de polietileno y se selló con una banda elástica. A continuación, a excepción del tiempo de observación, se dejó la placa petri en reposo a una temperatura constante de 25ºC bajo una humedad relativa de 100% y en condiciones de oscuridad constante. Se llevó a cabo la observación cada vez que se ponían las garrapatas larvales 45 en la placa petri (al cabo de 5 minutos, 10 minutos, 15 minutos, 20 minutos, 30 minutos, 45 minutos, 1 hora, 2 horas, 4 horas, 6 horas y 24 horas). Se registró el número de garrapatas abatidas tras el contacto con el compuesto insecticida. Se repitió esta operación dos veces. [0085] It was applied on the inner surface of a petri dish having a diameter of 9 cm, 1 ml of acetone solution of a sample compound (concentration: 10 µg / ml), dropwise with a micropipette. On the other hand, as a control section, 1 ml of acetone was applied dropwise in the same way. The inner surface of the petri dish was dried and then approximately 100 larval ticks were placed and the petri dish was covered with a polyethylene sheet and sealed with an elastic band. Then, with the exception of the observation time, the petri dish was allowed to stand at a constant temperature of 25 ° C under a relative humidity of 100% and in conditions of constant darkness. The observation was carried out each time the larval ticks 45 were placed on the petri dish (after 5 minutes, 10 minutes, 15 minutes, 20 minutes, 30 minutes, 45 minutes, 1 hour, 2 hours, 4 hours, 6 hours and 24 hours). The number of ticks killed after contact with the insecticidal compound was recorded. This operation was repeated twice.

[0086] Se corrigió el índice de abatimiento en cada tiempo de observación con la fórmula de corrección de Abbott que se indica a continuación. A continuación, se trazó una línea probit –tiempo y se obtuvo el tiempo de abatimiento 50 medio (valor KT50). En relación con los valores KT50 de los compuestos de muestra correspondientes, fueron 9 minutos y 8 minutos con el compuesto Nº3 anterior y 7,5 minutos y 6 minutos con el compuesto anterior Nº 9, mientras que fueron 80 minutos y 40 minutos con el siguiente compuesto comparativo A y 120 minutos y 80 minutos con el siguiente compuesto comparativo B. [0086] The abatement index was corrected at each observation time with the Abbott correction formula indicated below. Next, a probit-time line was drawn and the average abatement time 50 (KT50 value) was obtained. In relation to the KT50 values of the corresponding sample compounds, it was 9 minutes and 8 minutes with the previous compound No. 3 and 7.5 minutes and 6 minutes with the previous compound No. 9, while it was 80 minutes and 40 minutes with the following comparative compound A and 120 minutes and 80 minutes with the following comparative compound B.

Índice de abatimiento corregido (%) = [(índice de no abatimiento en la sección de control – índice de no abatimiento en la sección tratada)/ índice de no abatimiento en la sección de control] x 100 Corrected abatement index (%) = [(non-depletion index in the control section - non-depletion index in the treated section) / non-depletion index in the control section] x 100

[0087] El compuesto comparativo A es el compuesto siguiente que es el compuesto 484 en WO 3/24222, compuesto 497 en WO 03/15518 y compuesto 2 en WO 03/15519. [0087] Comparative compound A is the following compound which is compound 484 in WO 3/24222, compound 497 in WO 03/15518 and compound 2 in WO 03/15519.

Compuesto comparativo A 5 Comparative compound A 5

Compuesto comparativo A Comparative compound A

[0088] Compuesto comparativo B es el compuesto que se representa a continuación 509 en WO 03/24222, compuesto 530 en WO 03/15518 y compuesto 27 en WO 03/15519. [0088] Comparative compound B is the compound represented below 509 in WO 03/24222, compound 530 in WO 03/15518 and compound 27 in WO 03/15519.

Compuesto comparativo B Comparative Compound B

Compuesto comparativo B 10 Comparative compound B 10

EJEMPLO DE ENSAYO 12 TEST EXAMPLE 12

Ensayo sobre los efectos de control contra la pulga felina (Ctenocephalides felis) Test on control effects against feline flea (Ctenocephalides felis)

[0089] Se sumergieron 0,5 ml de una solución en acetona del compuesto de la presente invención preparada para que fuera 5,3 ppm en un tubo de vidrio que tenía el fondo plano (diámetro interior: 2,6 cm, área inferior: 5,3 cm2, altura 12 cm). Se evaporó acetona a temperatura ambiente para obtener una película seca que contenía el 15 compuesto de la presente invención formado sobre la superficie del fondo. Se soltaron diez adultos de pulga felina (adultos que aún no habían succionado sangre dentro de los cinco días tras la emergencia del adulto) y se expusieron al compuesto de la presente invención. Se llevó a cabo el ensayo de forma continua tres veces. [0089] 0.5 ml of an acetone solution of the compound of the present invention prepared to be 5.3 ppm was immersed in a glass tube having the flat bottom (inner diameter: 2.6 cm, bottom area: 5.3 cm2, height 12 cm). Acetone was evaporated at room temperature to obtain a dry film containing the compound of the present invention formed on the bottom surface. Ten feline flea adults (adults who had not yet sucked blood within five days after the adult's emergence) were released and exposed to the compound of the present invention. The test was carried out continuously three times.

[0090] Se hizo el recuento de las pulgas muertas 48 horas después de la exposición y se obtuvo el índice de mortalidad de la misma manera que la del ejemplo de ensayo 1 anterior. Se obtuvo el índice de mortalidad en 20 relación con el compuesto anterior nº 16, en virtud de lo cual se demostraron altos efectos de control con una mortalidad de al menos 90%. [0090] The dead fleas was counted 48 hours after exposure and the death rate was obtained in the same manner as in the example of test 1 above. The mortality rate was obtained in relation to the previous compound No. 16, by virtue of which high control effects were demonstrated with a mortality of at least 90%.

EJEMPLO DE FORMULACIÓN 1 FORMULATION EXAMPLE 1

[0091] [0091]

(1) Compuesto de la presente invención 20 partes en peso 25 (1) Compound of the present invention 20 parts by weight 25

(2) Arcilla 72 partes en peso (2) Clay 72 parts by weight

(3) Lignin sulfonato sódico 8 partes en peso (3) Lignin sodium sulfonate 8 parts by weight

[0092] Se mezclan uniformemente los compuestos indicados para obtener un polvo humectable. [0092] The indicated compounds are uniformly mixed to obtain a wettable powder.

EJEMPLO DE FORMULACIÓN 2 FORMULATION EXAMPLE 2

[0093] 30 [0093] 30

(1) Compuesto de la presente invención 5 partes en peso (1) Compound of the present invention 5 parts by weight

(2) Talco 95 partes en peso (2) Talc 95 parts by weight

[0094] Se mezclan uniformemente los componentes indicados para obtener un polvo fino. [0094] The indicated components are uniformly mixed to obtain a fine powder.

EJEMPLO DE FORMULACIÓN 3 FORMULATION EXAMPLE 3

[0095] [0095]

(1) Compuesto de la presente invención 20 partes en peso 5 (1) Compound of the present invention 20 parts by weight 5

(2) N,N’-dimetilacetamida 20 partes en peso (2) N, N’-dimethylacetamide 20 parts by weight

(3) Éter polioxietilenalquilfenilo 10 partes en peso (3) Polyoxyethylene alkylphenyl ether 10 parts by weight

(4) Xileno 50 partes en peso (4) Xylene 50 parts by weight

[0096] Se mezclan uniformemente los componentes indicados y se disuelven para obtener un concentrado emulsionable. 10 [0096] The indicated components are mixed uniformly and dissolved to obtain an emulsifiable concentrate. 10

EJEMPLO DE FORMULACIÓN 4 FORMULATION EXAMPLE 4

[0097] [0097]

(1) Arcilla 68 partes en peso (1) Clay 68 parts by weight

(2) Lignin sulfonato sódico 2 partes en peso (2) Lignin sodium sulfonate 2 parts by weight

(3) Sulfato de polioxietilenalquilarilo 5 partes en peso 15 (3) Polyoxyethylene alkylaryl sulfate 5 parts by weight 15

(4) Polvo de sílice fino 25 partes en peso (4) Fine silica powder 25 parts by weight

[0098] Se combina una mezcla de los componentes indicados con el compuesto de la presente invención en una relación en peso de 4:1 para obtener un polvo humectable. [0098] A mixture of the indicated components is combined with the compound of the present invention in a 4: 1 weight ratio to obtain a wettable powder.

EJEMPLO DE FORMULACIÓN 5 FORMULATION EXAMPLE 5

[0099] 20 [0099] 20

(1) Compuesto de la presente invención 50 partes en peso (1) Compound of the present invention 50 parts by weight

(2) Fosfato de polialquilfenilo oxilado – (2) Oxylated polyalkylphenyl phosphate -

trietanolamina 2 partes en peso triethanolamine 2 parts by weight

(3) Silicona 0,2 partes en peso (3) Silicone 0.2 parts by weight

(4) Agua 47,8 partes en peso 25 (4) Water 47.8 parts by weight 25

[0100] Se mezclan uniformemente los componentes indicados y se pulverizan para obtener un líquido base y se añaden [0100] The indicated components are mixed uniformly and sprayed to obtain a base liquid and added

(5) Policarboxilato sódico 5 partes en peso (5) Sodium polycarboxylate 5 parts by weight

(6) Sulfato sódico anhidro 42,8 partes en peso (6) Anhydrous sodium sulfate 42.8 parts by weight

y se combina uniformemente la mezcla, se granula y se seca para obtener un granulado dispersable en agua. 30 and the mixture is uniformly combined, granulated and dried to obtain a water dispersible granulate. 30

EJEMPLO DE FORMULACIÓN 6 FORMULATION EXAMPLE 6

[0101] [0101]

(2) éter polioxietilenoctilfenilo 1 parte en peso (2) polyoxyethylenectylphenyl ether 1 part by weight

(3) éster de ácido polioxietilen fosfórico 0,1 partes/peso 35 (3) polyoxyethylene phosphoric acid ester 0.1 parts / weight 35

(4) Carbonato cálcico granular 93,9 partes/peso (4) Granular calcium carbonate 93.9 parts / weight

[0102] Se mezclan preliminarmente los componentes (1) a (3) indicados de forma uniforme y se diluyen con una cantidad apropiada de acetona y, a continuación, se rocía la mezcla sobre el componente (4), y se separa la acetona para obtener un granulado. [0102] The components (1) to (3) indicated uniformly are mixed preliminary and diluted with an appropriate amount of acetone and then the mixture is sprayed on the component (4), and the acetone is separated to Get a granulate.

EJEMPLO DE FORMULACIÓN 7 FORMULATION EXAMPLE 7

[0103] [0103]

(1) Compuesto de la presente invención 2,5 partes en peso (1) Compound of the present invention 2.5 parts by weight

(2) N-metil-2-pirrolidona 2,5 partes en peso (2) N-methyl-2-pyrrolidone 2.5 parts by weight

(3) Aceite de soja 95,0 partes en peso (3) Soybean oil 95.0 parts by weight

[0104] Se mezclan uniformemente los componentes indicados y se disuelven para obtener una formulación de 5 volumen ultra bajo. [0104] The indicated components are uniformly mixed and dissolved to obtain an ultra low volume 5 formulation.

EJEMPLO DE FORMULACIÓN 8 FORMULATION EXAMPLE 8

[0105] [0105]

(1) Compuesto de la presente invención 40 partes en peso (1) Compound of the present invention 40 parts by weight

(2) Polialquilfenilfosfato oxilado – 10 (2) Oxylated polyalkylphenyl phosphate - 10

trietanolamina 2 partes en peso triethanolamine 2 parts by weight

(3) Silicona 0,2 partes en peso (3) Silicone 0.2 parts by weight

(4) Goma de Xanthan 0,1 partes en peso (4) Xanthan rubber 0.1 parts by weight

(5) Etilen glicol 5 partes en peso (5) Ethylene glycol 5 parts by weight

(6) Agua 52,7 partes en peso 15 (6) Water 52.7 parts by weight 15

[0106] Se mezclan uniformemente los componentes indicados y se pulverizan para obtener un concentrado en suspensión de base acuosa. [0106] The indicated components are mixed uniformly and sprayed to obtain an aqueous-based suspension concentrate.

EJEMPLO DE FORMULACIÓN 9 FORMULATION EXAMPLE 9

[0107] [0107]

(1) Compuesto de la presente invención 10 partes en peso 20 (1) Compound of the present invention 10 parts by weight 20

(2) Éter monoetílico de dietilen glicol 90 partes en peso (2) Diethylene glycol monoethyl ether 90 parts by weight

[0108] Se mezclan uniformemente los componentes indicados para obtener un concentrado soluble. [0108] The indicated components are mixed uniformly to obtain a soluble concentrate.

Claims

1. N- [2-Bromo-4-chloro-6 - [[-methyl- (cyclopropylmethyl) amino] carbonyl] phenyl] -3-bromo-1- (3-chloro-2-pyridyl) -1H-pyrazole -5-carboxamide or its salt or the N-oxide thereof.

2. A process to produce N- [2-bromo-4-chloro-6 - [[-methyl- (cyclopropylmethyl) amino] carbonyl] phenyl] -3-bromo-1- (3-chloro-2-pyridyl) -1H-pyrazol-5-carboxamide or its salt, which comprises:

(1) the reaction of N- [-methyl- (cyclopropylmethyl) 2-amino-3-bromo-5-chloro benzamide chloride with 5 3-bromo 1- (3-chloro-pyridin-2-yl) chloride -1H-5-pyrazole-carbonyl, or

(2) the reaction of 2- [3-bromo-1 (3-chloro-2-pyridyl) -1H-pyrazol-5-yl] -6-chloro-8-bromo-4H-3,1-benzoxazine-4 -one with a -methyl-cyclopropylmethylamine hydrochloride.

3. A pesticide containing the anthranilamide compound or its salt or an N-oxide thereof, as defined in claim 1, as an active ingredient. 10

4. A pesticide according to claim 3

(i) for use as a pesticide in agriculture or horticulture.

(ii) for use as an insecticide, acaricide or nematocide,

(iii) for use as a pesticide against parasites in animals, or

(iv) for use as a pesticide against external parasites in animals. fifteen

5. A preventive or therapeutic agent for an animal disease caused by a parasite containing the anthranilamide compound or a salt or N-oxide thereof as defined in claim 1, as an active ingredient.

6. A method of controlling a pest comprising the application of an effective amount of the anthranilamide compound or a salt or N-oxide thereof, as defined in claim 1, except for a method 20 for the treatment of an organism Human or animal through therapy.