+

EP0962586A1 - Process for improving the photochemical and thermal stability of dyeings and printings of polyester fibrous materials - Google Patents

Process for improving the photochemical and thermal stability of dyeings and printings of polyester fibrous materials Download PDF

Info

Publication number
EP0962586A1
EP0962586A1 EP98810516A EP98810516A EP0962586A1 EP 0962586 A1 EP0962586 A1 EP 0962586A1 EP 98810516 A EP98810516 A EP 98810516A EP 98810516 A EP98810516 A EP 98810516A EP 0962586 A1 EP0962586 A1 EP 0962586A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
formula
polyester
compound
weight
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP98810516A
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Charles Freudenreich
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF Schweiz AG
Original Assignee
Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG
Ciba SC Holding AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG, Ciba SC Holding AG filed Critical Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG
Priority to EP98810516A priority Critical patent/EP0962586A1/en
Publication of EP0962586A1 publication Critical patent/EP0962586A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P5/00—Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
    • D06P5/02—After-treatment
    • D06P5/04—After-treatment with organic compounds
    • D06P5/06—After-treatment with organic compounds containing nitrogen
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/64—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds without sulfate or sulfonate groups
    • D06P1/642—Compounds containing nitrogen
    • D06P1/6426—Heterocyclic compounds

Definitions

  • the present invention relates to a method for photochemical and thermal stabilization of dyeing and printing on polyester fiber materials and containing polyester fiber Mixed fibers.
  • Dyed or printed polyester fiber materials can be under the influence of light and in particular be damaged while being exposed to heat.
  • Preferred for the process according to the invention are compounds of the formula (1) in which R 1 is ethyl and in particular methyl.
  • the compounds of the formula (1) are known or can be prepared by generally known methods.
  • the compounds of the formula (1) used according to the invention are prepared, for example, in such a way that a trichlorotriazine of the formula reacted with a compound of the formula NaS-C 1 -C 4 -alkyl, and the resulting intermediate product was then condensed in a molar ratio of 1: 2 with resorcinol.
  • the compounds of formula (1) used according to the invention are in an amount from 0.01 to 5% by weight, preferably 0.1 to 3% by weight, based on the weight of the fiber material, used.
  • the compounds used according to the invention are sparingly soluble in water and become therefore advantageously applied in dispersed form. To do this, they will use an appropriate Dispersant using e.g. Quartz balls and a rapid mixer on a Grind of 1-2 mm ground.
  • polyester fiber materials that are colored or printed and with the compounds of the formula (1) can be treated are e.g. Cellulose ester fibers, e.g. Cellulose 24 acetate fibers and triacetate fibers and especially linear polyester fibers, which may also acidic are to be understood, e.g. by condensing terephthalic acid with Ethylene glycol or of isophthalic acid or terephthalic acid with 1,4-bis (hydroxymethyl) cyclohexane are obtained, as well as fibers from copolymers of terephthalic and isophthalic acid and ethylene glycol. So far almost exclusively used in industry linear polyester fiber material (PES) consists of terephthalic acid and ethylene glycol.
  • PES linear polyester fiber material
  • the polyester fiber materials can also be used as a mixed fabric among themselves or with others Fibers, e.g. Mixtures of polyacrylonitrile / polyester, polyamide / polyester, polyester / cotton, Polyester / viscose and polyester / wool, are used and by known methods discontinuously or continuously colored or printed.
  • the polyester fiber materials can be presented in various forms. Preferably comes in piece goods, such as knitted fabrics, fiber composite or fabric, or yarn Cross-wound bobbins, warp beams, etc. into consideration.
  • Polyester textile fabrics are particularly suitable for the process according to the invention and polyester fiber-containing textile blends that are used in the automotive sector.
  • Polyester textile fabrics and are also very suitable for the method according to the invention Textile blended fabrics containing polyester fibers in the outerwear sector that are translucent are. If such textiles are treated by the process according to the invention, they can the skin tissue under the transparent outer clothing fabric in front of the Protect harmful effects of UV radiation.
  • the application takes place e.g. so that you can start with the fiber material with this Treated compound and then performs the coloring or at the same time that Treated fiber material with a compound of formula (1) and the dye in the dyebath.
  • the compound of formula (1) can also be added to the finished one Coloring applied and by heat setting, e.g. at 190 to 230 ° C in one period from 30 seconds to 5 minutes.
  • Suitable dyes suitable for dyeing or printing polyester fiber materials are only slightly soluble disperse dyes in water. These are, for example, those dyes which are described in the Color Index, 3rd edition (3rd revision 1987 including additions and amendments to No. 85) under "Disperse Dyes".
  • disperse dyes are in the form of a fine dye in the dye liquor Dispersion before. They can belong to different classes of dyes, for example the Amino, amino ketone, acridone, coumarin, ketoninim, methine, perinone, naphthoquinoneimino, Nitro, polymethine, diphenylamino, quinoline, benzimidazole, xanthene, oxazine, Quinophthalone, styryl, and especially anthraquinone and azo dyes such as e.g. Mono or Disazo dyes. Mixtures of disperse dyes can also be used become.
  • the dyeing liquors can also other additives such as dyeing aids, dispersants, carriers, wool protection and wetting agents as well as defoamers included.
  • the dye baths can also contain mineral acids, e.g. Sulfuric acid or phosphoric acid, or expediently organic acids, for example aliphatic carboxylic acids such as formic acid, acetic acid, oxalic acid or citric acid and / or salts such as Contain ammonium acetate, ammonium sulfate or sodium acetate.
  • mineral acids e.g. Sulfuric acid or phosphoric acid
  • organic acids for example aliphatic carboxylic acids such as formic acid, acetic acid, oxalic acid or citric acid and / or salts such as Contain ammonium acetate, ammonium sulfate or sodium acetate.
  • the acids serve before all the adjustment of the pH of the liquors used according to the invention, preferably is between 4 and 5.
  • the dyeings are carried out from an aqueous liquor after a continuous or discontinuous one Method.
  • the liquor ratio can be chosen in a wide range, e.g. 1: 4 to 1: 100, preferably 1: 6 to 1:50.
  • the dyeing liquors are applied to the piece material for example padding or splashing and applied by means of heat setting or HT steaming processes developed.
  • Linear polyester fiber and cellulose ester fiber are preferably dyed according to the so-called High-temperature processes in closed and pressure-resistant devices at temperatures > 100 ° C, preferably between 110 ° and 135 ° C and optionally under pressure.
  • closed vessels are, for example, suitable for circulation devices, such as cross-wound or Tree dyeing machines, reel runners, nozzle or drum dyeing machines, muff dyeing machines, Paddle or jigger.
  • Cellulose-24-acetate fibers are preferably dyed at temperatures of 80-85 ° C.
  • the fiber material is preferably left in the bath at 40 to 80 ° C. for 5 minutes contains the dye, a compound of formula (1) and optionally other additives and set to a pH of 4.5 to 5.5, increases the temperature inside from 10 to 20 minutes to 125 to 130 ° C and treated for 15 to 90 minutes, preferably 30 minutes, continue at this temperature.
  • the dyeings are completed by cooling the dye liquor to 50 to 80 ° C. Rinse the dyeings with water and, if necessary, by cleaning in the usual way in an alkaline medium under reductive conditions. The stains then turn again rinsed and dried.
  • the liquor ratio can be chosen in a wide range e.g. 1: 4 to 1: 100, preferably 1: 6 to 1:50.
  • the treatment liquor is applied to the piece material by, for example Padding or padding applied and by means of heat setting or HT steaming processes fixed.
  • the compounds of formula (1) used according to the invention are expediently admixed with the printing pastes in the form of their aqueous dispersions.
  • the printing paste contains the corresponding compound of the formula (1) in amounts of 0.01 to 5% by weight, preferably 0.1 to 3% by weight, based on the weight of the printing paste.
  • the compounds of formula (1) can already be used in the preparation of the pressure floor, e.g. after the heat setting process.
  • the amount of dyes added to the printing pastes depends on the desired one Color shade; in general, amounts of 0.01 to 15, preferably 0.02 to 10 weight percent, based on the textile material used, proven.
  • the printing pastes advantageously contain acid-stable thickeners, preferably of natural origin such as seed flour derivatives, in particular sodium alginate, alone or in a mixture with modified cellulose, in particular with preferably 20 to 25 percent by weight carboxymethyl cellulose.
  • the printing pastes can also contain acid donors, such as butyrolactone or sodium hydrogen phosphate, preservatives, sequestering agents, emulsifiers, water-insoluble solvents, oxidizing agents or deaerating agents.
  • Suitable preservatives are, above all, formaldehyde-releasing agents, such as, for example, paraformaldehyde or trioxane, especially aqueous, about 30 to 40 percent by weight formaldehyde solutions; as sequestering agents, for example sodium nitrilotriacetic acid, sodium ethylenediaminetetraacetic acid, especially sodium polymetaphosphate, in particular sodium hexamethaphosphate; as emulsifiers, especially adducts of an alkylene oxide and a fatty alcohol, in particular an adduct of oleyl alcohol and ethylene oxide; as water-insoluble solvents, high-boiling, saturated hydrocarbons, especially paraffins with a boiling range of about 160 to 210 ° C (so-called mineral spirits); as an oxidizing agent, for example an aromatic nitro compound, especially an aromatic mono- or dinitrocarboxylic acid or sulfonic acid, which is optionally present as an alkylene oxide ad
  • the printing paste becomes direct over the entire surface or in places applied to the fiber material, expediently printing machines more commonly Type, e.g. Gravure, rotary screen printing, flat film printing or inkjet machines are used become.
  • Type e.g. Gravure, rotary screen printing, flat film printing or inkjet machines
  • the fiber material is preferably at temperatures up to 150 ° C. Dried 80 ° to 120 ° C.
  • the material is then fixed by heat treatment at temperatures from preferably 100 ° to 220 ° C.
  • the heat treatment is generally carried out with superheated steam under pressure.
  • the fixation can last 20 seconds to 12 minutes, preferably 4 to 8 Minutes.
  • the prints are also finished in the usual way by rinsing with water and can, if necessary, by additional cleaning in an alkaline medium under reductive Conditions, e.g. be made with sodium dithionite. In the latter case the prints are rinsed, drained and dried.
  • Another object of the present invention is the use of the compounds of formula (1) as a means for the photochemical and thermal stabilization of Dyeing and printing on polyester fiber materials and containing polyester fiber Mixed fibers.
  • the mixture is stirred for a further 1.5 hours at 70 ° C. and for one hour at 80 ° C.
  • the emulsion-like mixture is cooled to 50 ° C. and the Friedel-Crafts complex is hydrolyzed by carefully adding a mixture of 29 g of 32% hydrochloric acid and 212 g of water dropwise.
  • the xylene is then distilled off azeotropically and the product suspension is filtered off with suction.
  • the filter cake is washed out with hot water and dried in vacuo at 80 ° C.
  • a powder of the compound of the formula is obtained
  • the dyeing liquor is adjusted to a pH of 5 with acetic acid, homogenized and added to the polyester tricot in the high-temperature dyeing apparatus and heated to 70 ° C. and then to 130 ° C. within 30 minutes.
  • the polyester jersey is dyed at this temperature for 60 minutes.
  • the liquor is then cooled to 75 ° C., the dyed polyester jersey rinsed with hot and cold water and a reductive cleaning by treatment with a liquor containing 3 ml / l of a 30% aqueous solution of NaOH and 2 g / l sodium dithionite during Subjected for 20 minutes at 70 ° C.
  • the polyester jersey is rinsed with warm and cold water, centrifuged and dried at 80 ° C.

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

A process for the stabilization of dyes and prints on polyester fibers comprises treatment with a sulfonated aromatic triazine derivative. A process for the photochemical stabilization of dyes and prints on polyester fiber materials comprises treatment with a compound (I) of formula (1) R1 = 1 - 4 C alkyl

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur photochemischen und thermischen Stabilisierung von Färbungen und Drucken auf Polyesterfasermaterialien und polyesterfaserenthaltenden Mischfasern.The present invention relates to a method for photochemical and thermal stabilization of dyeing and printing on polyester fiber materials and containing polyester fiber Mixed fibers.

Gefärbte oder bedruckte Polyesterfasermaterialien können unter Lichteinfluss und insbesondere bei gleichzeitiger Wärmeeinwirkung geschädigt werden. Für den Einsatz im Automotive-Sektor ist beispielsweise ein wirkungsvoller Schutz dieser gefärbten Fasermaterialien vor UV-Strahlung unerlässlich.Dyed or printed polyester fiber materials can be under the influence of light and in particular be damaged while being exposed to heat. For use in the automotive sector is, for example, an effective protection against these dyed fiber materials UV radiation essential.

Lichtschutzmittel für Polyesterfasermaterialien auf Triazinbasis sind bekannt. Die Schutzwirkung dieser Verbindungen genügt aber den heutigen Anforderungen, insbesondere im Automotive-Sektor, nicht vollumfänglich. Es besteht daher weiterhin ein Bedarf nach einem besseren Schutz für die Färbungen und Drucke auf Polyesterfasermaterialien.Light stabilizers for triazine-based polyester fiber materials are known. The protective effect but these connections meet today's requirements, especially in the automotive sector, not fully. There is therefore still a need for better protection for the dyeings and Prints on polyester fiber materials.

Es wurde nun gefunden, dass man mit spezifischen Derivaten des 2-(2'-Hydroxyphenyl)-s-triazines einen sehr guten Schutz von Färbungen und Drucken auf Polyesterfasermaterialien erreichen kann.It has now been found that specific derivatives of 2- (2'-hydroxyphenyl) -s-triazines very good protection of dyeings and prints on polyester fiber materials can reach.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit ein Verfahren zur photochemischen und thermischen Stabilisierung von Färbungen und Drucken auf Polyesterfasermaterialien, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Polyesterfasermaterialien mit einer Verbindung der Formel

Figure 00010001
worin

  • R1 C1-C4-Alkyl ist,
    behandelt.
  • R1 als C1-C4-Alkyl ist Methyl, Ethyl, Propyl, i-Propyl, n-Butyl, sec.-Butyl, i-Butyl oder tert. Butyl.
    • The present invention thus relates to a process for the photochemical and thermal stabilization of dyeings and prints on polyester fiber materials, which is characterized in that the polyester fiber materials are treated with a compound of the formula
    Figure 00010001
    wherein
  • R 1 is C 1 -C 4 alkyl,
    treated.
  • R 1 as C 1 -C 4 alkyl is methyl, ethyl, propyl, i-propyl, n-butyl, sec-butyl, i-butyl or tert. Butyl.

    • Bevorzugt für das erfindungsgemässe Verfahren sind Verbindungen der Formel (1), worin R1 Ethyl und insbesondere Methyl ist.Preferred for the process according to the invention are compounds of the formula (1) in which R 1 is ethyl and in particular methyl.

    Die Verbindungen der Formel (1) sind bekannt oder können nach allgemein bekannten Methoden hergestellt werden.
    Die Herstellung der erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen der Formel (1) geschieht z.B. in der Weise, dass man ein Trichlortriazin der Formel

    Figure 00020001
    mit einer Verbindung der Formel NaS-C1-C4-Alkyl umsetzt, und das entstandene Zwischenprodukt anschliessend im Mol-Verhältnis 1:2 mit Resorcin kondensiert.The compounds of the formula (1) are known or can be prepared by generally known methods.
    The compounds of the formula (1) used according to the invention are prepared, for example, in such a way that a trichlorotriazine of the formula
    Figure 00020001
    reacted with a compound of the formula NaS-C 1 -C 4 -alkyl, and the resulting intermediate product was then condensed in a molar ratio of 1: 2 with resorcinol.

    Die erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen der Formel (1) werden in einer Menge von 0,01 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 3 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Fasermaterials, eingesetzt.The compounds of formula (1) used according to the invention are in an amount from 0.01 to 5% by weight, preferably 0.1 to 3% by weight, based on the weight of the fiber material, used.

    Die erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen sind in Wasser schwerlöslich und werden daher vorteilhafterweise in dispergierter Form appliziert. Dazu werden sie mit einem entsprechenden Dispergator mit Hilfe von z.B. Quarzkugeln und einem Schnellrührgerät auf eine Feinheit von 1-2 mm gemahlen.The compounds used according to the invention are sparingly soluble in water and become therefore advantageously applied in dispersed form. To do this, they will use an appropriate Dispersant using e.g. Quartz balls and a rapid mixer on a Grind of 1-2 mm ground.

    Als Dispergatoren für die Verbindungen der Formel (1) kommen z.B. in Betracht:

    • saure Ester oder deren Salze von Alkylenoxidaddukten, wie z.B. saure Ester oder deren Salze eines Polyadduktes von 4 bis 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol eines Phenols, oder Phosphorsäureester der Addukte von 6 bis 30 Mol Ethylenoxid an 1 Mol 4-Nonylphenol, 1 Mol Dinonylphenol oder besonders an 1 Mol von Verbin dungen, die durch Anlagerung von 1 bis 3 Mol von gegebenenfalls substituierten Styrolen an 1 Mol Phenol hergestellt werden,
    • Polystyrolsulfonate,
    • Fettsäuretauride,
    • alkylierte Diphenyloxid-mono- oder -di-sulfonate,
    • Sulfonate von Polycarbonsäureestern,
    • mit einer organischen Dicarbonsäure, oder einer anorganischen mehrbasischen Säure in einen sauren Ester übergeführte Anlagerungsprodukte von 1 bis 60, vorzugsweise 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an Fettamine, Fettamide, Fettsäuren oder Fettalkohole mit je 8 bis 22 Kohlenstoffatomen oder an drei- bis sechs-wertige Alkanole mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen,
    • Ligninsulfonate, und ganz besonders
    • Formaldehyd-Kondensationsprodukte wie z.B. Kondensationsprodukte von Ligninsulfonaten und/oder Phenol und Formaldehyd, Kondensationsprodukte von Formaldehyd mit aromatischen Sulfonsäuren, wie Kondensationsprodukte von Ditolylethersulfonaten und Formaldehyd, Kondensationsprodukte von Naphthalinsulfonsäure und/oder Naphthol- oder Naphthylaminosulfonsäuren mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte von Phenolsulfonsäuren und/oder sulfoniertem Dihydroxydiphenylsulfon und Phenolen bzw. Kresolen mit Formaldehyd und/oder Harnstoff sowie Kondensationsprodukte von Diphenyloxid-disulfonsäurederivaten mit Formaldehyd.
    Examples of suitable dispersants for the compounds of the formula (1) are:
    • acidic esters or their salts of alkylene oxide adducts, such as acidic esters or their salts of a polyadduct of 4 to 40 moles of ethylene oxide with 1 mole of a phenol, or phosphoric acid ester of the adducts of 6 to 30 moles of ethylene oxide with 1 mole of 4-nonylphenol, 1 mole of dinonylphenol or especially to 1 mol of compounds which are prepared by adding 1 to 3 mol of optionally substituted styrenes to 1 mol of phenol,
    • Polystyrene sulfonates,
    • Fatty acid aurides,
    • alkylated diphenyl oxide mono- or di-sulfonates,
    • Sulfonates of polycarboxylic acid esters,
    • with an organic dicarboxylic acid, or an inorganic polybasic acid, adducts of 1 to 60, preferably 2 to 30, moles of ethylene oxide and / or propylene oxide converted to fatty amines, fatty amides, fatty acids or fatty alcohols each having 8 to 22 carbon atoms or to three to hexavalent alkanols with 3 to 6 carbon atoms,
    • Lignin sulfonates, and especially
    • Formaldehyde condensation products such as, for example, condensation products of lignin sulfonates and / or phenol and formaldehyde, condensation products of formaldehyde with aromatic sulfonic acids, such as condensation products of ditolyl ether sulfonates and formaldehyde, condensation products of naphthalenesulfonic acid and / or naphthol or naphthylaminosulfonic acids and phenaldehyde sulfonate and formaldehyde sulfonic acids and formaldehyde sulfonic acids and formaldehyde sulfonic acids and formaldehyde sulfonic acids and formaldehyde sulfonic acids and formaldehyde sulfonic acids and formaldehyde sulfonate and condensation products and phenols or cresols with formaldehyde and / or urea as well as condensation products of diphenyloxide disulfonic acid derivatives with formaldehyde.

    Als Polyestertasermaterialien, die gefärbt oder bedruckt und mit den Verbindungen der Formel (1) behandelt werden können, sind z.B. Celluloseesterfasern, wie z.B. Cellulose-24-acetatfasern und -triacetatfasern und besonders lineare Polyesterfasern, die eventuell auch sauer modifiziert sind, zu verstehen, die z.B. durch Kondensation von Terephthalsäure mit Ethylenglykol oder von Isophthalsäure oder Terephthalsäure mit 1,4-Bis(hydroxymethyl)-cyclohexan erhalten werden, sowie Fasern aus Mischpolymeren von Terephthal- und Isophthalsäure und Ethylenglykol. Das in der Industrie bisher fast ausschliesslich eingesetzte lineare Polyesterfasermaterial (PES) besteht aus Terephthalsäure und Ethylenglykol. As polyester fiber materials that are colored or printed and with the compounds of the formula (1) can be treated are e.g. Cellulose ester fibers, e.g. Cellulose 24 acetate fibers and triacetate fibers and especially linear polyester fibers, which may also acidic are to be understood, e.g. by condensing terephthalic acid with Ethylene glycol or of isophthalic acid or terephthalic acid with 1,4-bis (hydroxymethyl) cyclohexane are obtained, as well as fibers from copolymers of terephthalic and isophthalic acid and ethylene glycol. So far almost exclusively used in industry linear polyester fiber material (PES) consists of terephthalic acid and ethylene glycol.

    Die Polyesterfasermaterialien können auch als Mischgewebe unter sich oder mit anderen Fasern, z.B. Mischungen aus Polyacrylnitril/Polyester, Polyamid/Polyester, Polyester/Baumwolle, Polyester/Viskose und Polyester/Wolle, verwendet werden und nach bekannten Verfahren diskontinuierlich oder kontinuierlich gefärbt oder auch bedruckt werden. Die Polyesterfasermaterialien können in verschiedenen Aufmachungsformen vorliegen. Vorzugsweise kommt Stückware, wie Gewirke, Faserverbund oder Gewebe, oder auch Garn auf Kreuzspulen, Kettbäumen usw. in Betracht.The polyester fiber materials can also be used as a mixed fabric among themselves or with others Fibers, e.g. Mixtures of polyacrylonitrile / polyester, polyamide / polyester, polyester / cotton, Polyester / viscose and polyester / wool, are used and by known methods discontinuously or continuously colored or printed. The polyester fiber materials can be presented in various forms. Preferably comes in piece goods, such as knitted fabrics, fiber composite or fabric, or yarn Cross-wound bobbins, warp beams, etc. into consideration.

    Besonders gut geeignet für das erfindungsgemässe Verfahren sind Polyester-Textilgewebe und polyesterfaserenthaltende Textilmischgewebe, die im Automotive-Sektor eingesetzt werden.Polyester textile fabrics are particularly suitable for the process according to the invention and polyester fiber-containing textile blends that are used in the automotive sector.

    Gut geeignet für das erfindungsgemässe Verfahren sind ferner Polyester-Textilgewebe und Textilmischgewebe enthaltend Polyesterfasern im Oberbekleidungssektor, die lichtdurchlässig sind. Werden solche Textilien nach dem erfindungsgemässen Verfahren behandelt, können sie das unter dem transparenten Oberbekleidungsstoff befindliche Hautgewebe vor dem schädigenden Einfluss der UV-Strahlung schützen.Polyester textile fabrics and are also very suitable for the method according to the invention Textile blended fabrics containing polyester fibers in the outerwear sector that are translucent are. If such textiles are treated by the process according to the invention, they can the skin tissue under the transparent outer clothing fabric in front of the Protect harmful effects of UV radiation.

    Wird die erfindungsgemäss verwendete Verbindung der Formel (1) in der Färbeapplikation eingesetzt, so erfolgt die Anwendung z.B. so, dass man das Fasermaterial zunächst mit dieser Verbindung behandelt und anschliessend die Färbung durchführt oder gleichzeitig das Fasermaterial mit einer Verbindung der Formel (1) und dem Farbstoff im Färbebad behandelt. Die Verbindung der Formel (1) kann jedoch auch nachträglich auf die fertig hergestellte Färbung aufgebracht und mittels Thermofixierung, z.B. bei 190 bis 230°C in einem Zeitraum von 30 Sekunden bis 5 Minuten fixiert werden.Is the compound of formula (1) used in the dyeing application used, the application takes place e.g. so that you can start with the fiber material with this Treated compound and then performs the coloring or at the same time that Treated fiber material with a compound of formula (1) and the dye in the dyebath. However, the compound of formula (1) can also be added to the finished one Coloring applied and by heat setting, e.g. at 190 to 230 ° C in one period from 30 seconds to 5 minutes.

    Bevorzugt ist die gleichzeitige Applikation der Verbindung der Formel (1) mit einem Farbstoff im Färbebad.The simultaneous application of the compound of formula (1) with a dye is preferred in the dye bath.

    Als für das Färben oder Bedrucken von Polyesterfasermaterialien geeigneten Farbstoffe kommen in Wasser nur gering lösliche Dispersionsfarbstoffe in Betracht.
    Es sind z.B. solche Farbstoffe, welche im Colour Index, 3. Auflage (3. Revision 1987 inclusive Additions and Amendments bis No. 85) unter "Disperse Dyes" beschrieben sind.     Suitable dyes suitable for dyeing or printing polyester fiber materials are only slightly soluble disperse dyes in water.
    These are, for example, those dyes which are described in the Color Index, 3rd edition (3rd revision 1987 including additions and amendments to No. 85) under "Disperse Dyes".

    Die Dispersionsfarbstoffe liegen in der Färbeflotte zum grössten Teil in Form einer feinen Dispersion vor. Sie können verschiedenen Farbstoffklassen angehören, beispielsweise den Amino-, Aminoketon-, Acridon-, Cumarin-, Ketoninim-, Methin-, Perinon-, Naphthochinonimino-, Nitro-, Polymethin-, Diphenylamino-, Chinolin-, Benzimidazol-, Xanthen-, Oxazin-, Chinophthalon-, Styryl-, und insbesondere Anthrachinon- und Azofarbstoffen, wie z.B. Mono- oder Disazofarbstoffen. Es können auch Mischungen von Dispersionsfarbstoffen eingesetzt werden.Most of the disperse dyes are in the form of a fine dye in the dye liquor Dispersion before. They can belong to different classes of dyes, for example the Amino, amino ketone, acridone, coumarin, ketoninim, methine, perinone, naphthoquinoneimino, Nitro, polymethine, diphenylamino, quinoline, benzimidazole, xanthene, oxazine, Quinophthalone, styryl, and especially anthraquinone and azo dyes such as e.g. Mono or Disazo dyes. Mixtures of disperse dyes can also be used become.

    Die Färbeflotten können ausser den Farbstoffen und der Verbindung der Formel (1) auch weitere Zusätze, wie z.B.Färbereihilfsmittel, Dispergiermittel, Carrier, Wollschutz- und Netzmittel sowie auch Entschäumer enthalten.In addition to the dyes and the compound of the formula (1), the dyeing liquors can also other additives such as dyeing aids, dispersants, carriers, wool protection and wetting agents as well as defoamers included.

    Die Färbebäder können desweiteren Mineralsäuren, wie z.B. Schwefelsäure oder Phosphorsäure, oder zweckmassigerweise organische Säuren, zum Beispiel aliphatische Carbonsäuren wie Ameisensäure, Essigsäure, Oxalsäure oder Zitronensäure und/oder Salze wie Ammoniumacetat, Ammoniumsulfat oder Natriumacetat enthalten. Die Säuren dienen vor allem der Einstellung des pH-Wertes der erfindungsgemäss verwendeten Flotten, der vorzugsweise zwischen 4 und 5 liegt.The dye baths can also contain mineral acids, e.g. Sulfuric acid or phosphoric acid, or expediently organic acids, for example aliphatic carboxylic acids such as formic acid, acetic acid, oxalic acid or citric acid and / or salts such as Contain ammonium acetate, ammonium sulfate or sodium acetate. The acids serve before all the adjustment of the pH of the liquors used according to the invention, preferably is between 4 and 5.

    Die Färbungen erfolgen aus wässriger Flotte nach einem kontinuierlichen oder diskontinuierlichen Verfahren. Beim diskontinuierlichen Verfahren (Ausziehverfahren) kann das Flottenverhältnis in einem weiten Bereich gewählt werden, z.B. 1:4 bis 1:100, vorzugsweise 1:6 bis 1:50. Die Temperatur, bei der gefärbt wird, beträgt mindestens 50°C und in der Regel ist sie nicht höher als 140°C. Vorzugsweise liegt sie im Bereich von 80 bis 135°C.The dyeings are carried out from an aqueous liquor after a continuous or discontinuous one Method. In the discontinuous process (exhaust process), the liquor ratio can can be chosen in a wide range, e.g. 1: 4 to 1: 100, preferably 1: 6 to 1:50. The temperature at which dyeing is at least 50 ° C and usually it is not higher than 140 ° C. It is preferably in the range from 80 to 135 ° C.

    Bei kontinuierlichen Färbeverfahren werden die Färbeflotten auf das Stückmaterial durch beispielsweise Foulardieren oder Pflatschen aufgebracht und mittels Thermofixier- oder HT-Dämpfprozessen entwickelt.In continuous dyeing processes, the dyeing liquors are applied to the piece material for example padding or splashing and applied by means of heat setting or HT steaming processes developed.

    Lineare Polyesterfaser und Celluloseesterfaser färbt man vorzugsweise nach dem sogenannten Hochtemperaturverfahren in geschlossenen und druckbeständigen Apparaten bei Temperaturen >100°C, bevorzugt zwischen 110° und 135°C und gegebenenfalls unter Druck. Als geschlossene Gefässe eignen sich beispielsweise Zirkulationsapparaturen, wie Kreuzspul- oder Baumfärbeapparate, Haspelkufen, Düsen- oder Trommelfärbemaschinen, Muff-Färbeapparate, Paddeln oder Jigger.Linear polyester fiber and cellulose ester fiber are preferably dyed according to the so-called High-temperature processes in closed and pressure-resistant devices at temperatures > 100 ° C, preferably between 110 ° and 135 ° C and optionally under pressure. As closed vessels are, for example, suitable for circulation devices, such as cross-wound or Tree dyeing machines, reel runners, nozzle or drum dyeing machines, muff dyeing machines, Paddle or jigger.

    Cellulose-24-acetatfasern färbt man vorzugsweise bei Temperaturen von 80-85°C.Cellulose-24-acetate fibers are preferably dyed at temperatures of 80-85 ° C.

    Vorzugsweise lässt man das Fasermaterial während 5 Minuten bei 40 bis 80°C im Bad, das den Farbstoff, eine Verbindung der Formel (1) und gegebenenfalls weitere Zusätze enthält und auf einen pH-Wert von 4,5 bis 5,5 eingestellt ist, vorlaufen, erhöht die Temperatur innerhalb von 10 bis 20 Minuten auf 125 bis 130°C und behandelt für 15 bis 90 Minuten, vorzugsweise 30 Minuten, bei dieser Temperatur weiter.The fiber material is preferably left in the bath at 40 to 80 ° C. for 5 minutes contains the dye, a compound of formula (1) and optionally other additives and set to a pH of 4.5 to 5.5, increases the temperature inside from 10 to 20 minutes to 125 to 130 ° C and treated for 15 to 90 minutes, preferably 30 minutes, continue at this temperature.

    Die Fertigstellung der Färbungen erfolgt durch Abkühlen der Färbeflotte auf 50 bis 80°C, Spülen der Färbungen mit Wasser und gegebenenfalls durch Reinigung auf übliche Weise im alkalischen Medium unter reduktiven Bedingungen. Die Färbungen werden dann wiederum gespült und getrocknet.The dyeings are completed by cooling the dye liquor to 50 to 80 ° C. Rinse the dyeings with water and, if necessary, by cleaning in the usual way in an alkaline medium under reductive conditions. The stains then turn again rinsed and dried.

    Wird die Verbindung der Formel (1) vor oder nach der Färbung aus einer separaten Behandlungsflotte auf das Polyesterfasermaterial aufgebracht, so geschieht dies ebenfalls nach einem kontinuierlichen oder diskontinuierlichen Verfahren. Beim diskontinuierlichen Verfahren (Ausziehverfahren) kann das Flottenverhältnis in einem weiten Bereich gewählt werden, z.B. 1:4 bis 1:100, vorzugsweise 1:6 bis 1:50.If the compound of formula (1) before or after coloring from a separate treatment liquor applied to the polyester fiber material, this also happens according to a continuous or discontinuous process. In the discontinuous Process (exhaust process), the liquor ratio can be chosen in a wide range e.g. 1: 4 to 1: 100, preferably 1: 6 to 1:50.

    Beim kontinuierlichen Verfahren wird die Behandlungsflotte auf das Stückmaterial durch beispielsweise Foulardieren oder Pflatschen aufgebracht und mittels Thermofixier- oder HT-Dämpfprozessen fixiert.In the continuous process, the treatment liquor is applied to the piece material by, for example Padding or padding applied and by means of heat setting or HT steaming processes fixed.

    Für die Herstellung von Drucken werden die erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen der Formel (1) in Form ihrer wässrigen Dispersionen zweckmässigerweise den Druckpasten beigemischt.
    Die Druckpaste enthält dabei die entsprechende Verbindung der Formel (1) in Mengen von 0,01 bis 5 Gew.%, vorzugsweise 0,1 bis 3 Gew.%, bezogen auf das Gewicht der Druckpaste.     For the production of prints, the compounds of formula (1) used according to the invention are expediently admixed with the printing pastes in the form of their aqueous dispersions.
    The printing paste contains the corresponding compound of the formula (1) in amounts of 0.01 to 5% by weight, preferably 0.1 to 3% by weight, based on the weight of the printing paste.

    Die Verbindungen der Formel (1) können aber bereits bei der Druckbodenvorbereitung, z.B. nach dem Thermofixierverfahren, appliziert werden.However, the compounds of formula (1) can already be used in the preparation of the pressure floor, e.g. after the heat setting process.

    Die Menge der Farbstoffe, die den Druckpasten zugesetzt werden, richtet sich nach der gewünschten Farbnuance; im allgemeinen haben sich Mengen von 0,01 bis 15, vorzugsweise 0,02 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das eingesetzte Textilmaterial, bewährt.The amount of dyes added to the printing pastes depends on the desired one Color shade; in general, amounts of 0.01 to 15, preferably 0.02 to 10 weight percent, based on the textile material used, proven.

    Die Druckpasten enthalten neben den Farbstoffen und der wässrigen Dispersion einer Verbindung der Formel (1) zweckmässigerweise säurestabile Verdickungsmittel, vorzugsweise natürlicher Herkunft wie Kernmehlabkömmlinge, insbesondere Natriumalginat für sich allein oder im Gemisch mit modifizierter Cellulose, insbesondere mit vorzugsweise 20 bis 25 Gewichtsprozent Carboxymethylcellulose. Daneben können die Druckpasten noch Säurespender, wie Butyrolacton oder Natriumhydrogenphosphat, Konservie-rungsmittel, Sequestriermittel, Emulgatoren, wasserunlösliche Lösungsmittel, Oxidationsmittel oder Entlüftungsmittel enthalten.
    In Betracht kommen als Konservierungsmittel vor allem formaldehydabgebende Mittel, wie z.B. Paraformaldehyd oder Trioxan, vor allem wässrige, etwa 30 bis 40-gewichtsprozentige Formaldehydlösungen; als Sequestriermittel z.B. nitrilotriessigsaures Natrium, ethylendiamintetraessigsaures Natrium, vor allem Natrium-Polymetaphosphat, insbesondere Natrium-Hexamethaphosphat; als Emulgatoren vor allem Addukte aus einem Alkylenoxid und einem Fettalkohol, insbesondere einem Addukt aus Oleylalkohol und Ethylenoxid; als wasserunlösliche Lösungsmittel hochsiedende, gesättigte Kohlenwasserstoffe, vor allem Paraffine mit einem Siedebereich von etwa 160 bis 210°C (sogenannte Lackbenzine); als Oxidationsmittel z.B. eine aromatische Nitroverbindung, vor allem eine aromatische Mono- oder Dinitrocarbonsäure oder -sulfonsäure, die gegebenenfalls als Alkylenoxidaddukt vorliegt, insbesondere eine Nitrobenzolsulfonsäure; und als Entlüftungsmittel z.B. hochsiedende Lösungsmittel, vor allem Terpentinöle, höhere Alkohole, vorzugsweise C8- bis C10-Alkohole, Terpenalkohole oder Entlüftungsmittel auf Basis von Mineral- und/oder Silikonölen, insbesondere Handelsformulierungen aus etwa 15 bis 25 Gewichtsprozent eines Mineral- und Silikonölgemisches und etwa 75 bis 85 Gewichtsprozent eines C8-Alkohols wie z.B. 2-Ethyl-n-hexanol.    In addition to the dyes and the aqueous dispersion of a compound of the formula (1), the printing pastes advantageously contain acid-stable thickeners, preferably of natural origin such as seed flour derivatives, in particular sodium alginate, alone or in a mixture with modified cellulose, in particular with preferably 20 to 25 percent by weight carboxymethyl cellulose. In addition, the printing pastes can also contain acid donors, such as butyrolactone or sodium hydrogen phosphate, preservatives, sequestering agents, emulsifiers, water-insoluble solvents, oxidizing agents or deaerating agents.
    Suitable preservatives are, above all, formaldehyde-releasing agents, such as, for example, paraformaldehyde or trioxane, especially aqueous, about 30 to 40 percent by weight formaldehyde solutions; as sequestering agents, for example sodium nitrilotriacetic acid, sodium ethylenediaminetetraacetic acid, especially sodium polymetaphosphate, in particular sodium hexamethaphosphate; as emulsifiers, especially adducts of an alkylene oxide and a fatty alcohol, in particular an adduct of oleyl alcohol and ethylene oxide; as water-insoluble solvents, high-boiling, saturated hydrocarbons, especially paraffins with a boiling range of about 160 to 210 ° C (so-called mineral spirits); as an oxidizing agent, for example an aromatic nitro compound, especially an aromatic mono- or dinitrocarboxylic acid or sulfonic acid, which is optionally present as an alkylene oxide adduct, in particular a nitrobenzenesulfonic acid; and as a deaerating agent, for example high-boiling solvents, especially turpentine oils, higher alcohols, preferably C 8 to C 10 alcohols, terpene alcohols or deaerating agents based on mineral and / or silicone oils, in particular commercial formulations of about 15 to 25 percent by weight of a mineral and silicone oil mixture and about 75 to 85 percent by weight of a C 8 alcohol such as 2-ethyl-n-hexanol.

    Beim Bedrucken der Fasermaterialien wird die Druckpaste ganzflächig oder stellenweise direkt auf das Fasermaterial aufgebracht, wobei zweckmässigerweise Druckmaschinen üblicher Bauart, z.B. Tiefdruck-, Rotationssiebdruck-, Flachfilmdruck- oder Inkjetmaschinen eingesetzt werden.When printing on the fiber materials, the printing paste becomes direct over the entire surface or in places applied to the fiber material, expediently printing machines more commonly Type, e.g. Gravure, rotary screen printing, flat film printing or inkjet machines are used become.

    Das Fasermaterial wird nach dem Bedrucken bei Temperaturen bis 150°C, vorzugsweise 80° bis 120°C getrocknet.After printing, the fiber material is preferably at temperatures up to 150 ° C. Dried 80 ° to 120 ° C.

    Anschliessend erfolgt die Fixierung des Materials durch eine Wärmebehandlung bei Temperaturen von vorzugsweise 100° bis 220°C. Die Wärmebehandlung erfolgt im allgemeinen mit überhitztem Wasserdampf unter Druck.The material is then fixed by heat treatment at temperatures from preferably 100 ° to 220 ° C. The heat treatment is generally carried out with superheated steam under pressure.

    Je nach Temperatur kann die Fixierung 20 Sekunden bis 12 Minuten, vorzugsweise 4 bis 8 Minuten erfolgen.Depending on the temperature, the fixation can last 20 seconds to 12 minutes, preferably 4 to 8 Minutes.

    Die Fertigstellung der Drucke erfolgt ebenfalls auf übliche Weise durch Spülen mit Wasser und kann gegebenenfalls durch zusätzliche Reinigung im alkalischen Medium unter reduktiven Bedingungen, z.B. mittels Natriumdithionit vorgenommen werden. Im letzteren Fall werden die Drucke wiederum gespült, entwässert und getrocknet.The prints are also finished in the usual way by rinsing with water and can, if necessary, by additional cleaning in an alkaline medium under reductive Conditions, e.g. be made with sodium dithionite. In the latter case the prints are rinsed, drained and dried.

    Mit dem erfindungsgemässen Verfahren lassen sich hochlichtechte und sublimationsbeständige Polyester-Färbungen und Drucke erzielen. Eine gezielte Vor- oder Nachbehandlung des Fasermaterials ist mit dem erfindungsgemässen Verfahren nicht erforderlich.With the method according to the invention, highly lightfast and sublimation-resistant Achieve polyester dyeings and prints. A targeted pre- or post-treatment of the fiber material is not necessary with the method according to the invention.

    Einen weiteren Gegenstand der vorliegenden Erfindung stellt die Verwendung der Verbindungen der Formel (1) als Mittel zur photochemischen und thermischen Stabilisierung von Färbungen und Drucken auf Polyesterfasermaterialien und polyesterfaserenthaltenden Mischfasern dar.Another object of the present invention is the use of the compounds of formula (1) as a means for the photochemical and thermal stabilization of Dyeing and printing on polyester fiber materials and containing polyester fiber Mixed fibers.

    Die nachfolgenden Beispiele dienen der Veranschaulichung der Erfindung. Darin sind die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Die Beziehung zwischen Gewichtsteilen und Volumenteilen ist dieselbe wie diejenige zwischen Gramm und Kubikzentimeter. The following examples serve to illustrate the invention. That's where they are Parts by weight and the percentages by weight. The temperatures are in degrees Celsius specified. The relationship between parts by weight and parts by volume is the same like the one between grams and cubic centimeters.

    Beispiel 1:Example 1:

    In einer Laborreaktionsapparatur versehen mit Rührer, Doppelmantel, Heizung und Kühlung und Bodenauslauf werden nacheinander

  • 120 Gewichtsteile Schuppen-Eis,
  • 135 Gewichtsteile Toluol und
  • 50 Gewichtsteile Cyanurchlorid
    vorgelegt und verrührt. Anschliessend werden unter ständigem Rühren innert 5 bis 10 Minuten
  • 125,4 Gewichtsteile einer 21%-igen wässrigen Lösung von Methanthiol-Natriumsalz zudosiert und danach
  • 5 Gewichtsteile Wasser
    zugegeben. Die Reaktionsmischung wird 1 bis 1,5 Stunden nachgerührt und die Temperatur während dem Nachrühren auf ca. 50° C durch langsames Aufheizen erhöht. Nach beendeter Umsetzung wird die wässrige Phase abgetrennt und die organische Phase mit
  • 100 Gewichtsteilen Wasser
    gewaschen. Danach wird die Temperatur auf 40° C eingestellt und Toluol aus der organischen Phase unter Vakuum abdestilliert; dabei steigt die Temperatur bis ca. 130° C. Sobald das Toluol abdestilliert ist, wird die entstandene Produkteschmelze auf ca. 50° C abgekühlt, mit
  • 30 Gewichtsteilen Nitrobenzol
    versetzt und rektifiziert. Die Fraktion zwischen 100 und 150° C enthält
  • 55,5 Gewichtsteile einer ca. 36%-igen Lösung des Produktes in Nitrobenzol, welche im Vakuum bei 80° C getrocknet wird. Man erhält ca.
  • 20 Gewichtsteile der Verbindung der Formel
    Figure 00090001
  • 20 Gewichtsteile der Verbindung der Formel (3) werden in 60 Gewichtsteilen Xylol gelöst. Zu dieser Lösung werden bei 25°C unter gutem Rühren 63,71 g wasserfreies Aluminiumchlorid eingetragen. Das Gemisch wird während 15 min gerührt. Anschliessend lässt man innerhalb von 1,5 Stunden eine Lösung von 24,46 g Resorcin in 50 g Sulfolan zum Reaktionsgemisch zutropfen. Die Reaktionstemperatur wird dabei von anfangs 45°C bis auf ca. 50° C erhöht.
    • In a laboratory reaction apparatus equipped with a stirrer, double jacket, heating and cooling and bottom outlet are successively
  • 120 parts by weight of shed ice,
  • 135 parts by weight of toluene and
  • 50 parts by weight of cyanuric chloride
    presented and stirred. Then, with constant stirring, within 5 to 10 minutes
  • 125.4 parts by weight of a 21% aqueous solution of methanethiol sodium salt and then
  • 5 parts by weight of water
    admitted. The reaction mixture is stirred for 1 to 1.5 hours and the temperature is increased to about 50 ° C. by slow heating while stirring. When the reaction has ended, the aqueous phase is separated off and the organic phase is removed
  • 100 parts by weight of water
    washed. The temperature is then set to 40 ° C. and toluene is distilled off from the organic phase in vacuo; the temperature rises to about 130 ° C. As soon as the toluene has distilled off, the resulting product melt is cooled to about 50 ° C. with
  • 30 parts by weight of nitrobenzene
    transferred and rectified. The fraction contains between 100 and 150 ° C
  • 55.5 parts by weight of an approximately 36% solution of the product in nitrobenzene, which is dried in vacuo at 80 ° C. You get approx.
  • 20 parts by weight of the compound of the formula
    Figure 00090001
  • 20 parts by weight of the compound of formula (3) are dissolved in 60 parts by weight of xylene. 63.71 g of anhydrous aluminum chloride are added to this solution at 25 ° C. with thorough stirring. The mixture is stirred for 15 minutes. A solution of 24.46 g resorcinol in 50 g sulfolane is then added dropwise to the reaction mixture within 1.5 hours. The reaction temperature is increased from initially 45 ° C to approximately 50 ° C.

    • Zuletzt rührt man zur Beendigung der Kondensation noch während 1,5 h bei 70° C und einer Stunde bei 80° C nach. Das emulsionsartige Gemisch wird auf 50° C abgekühlt und der Friedel-Crafts-Komplex durch vorsichtiges Zutropfen eines Gemisches aus 29 g 32%-iger Salzsäure und 212 g Wasser hydrolysiert. Danach wird das Xylol azeotrop abdestilliert und die Produktsuspension abgenutscht. Das Nutschgut wird mit heissem Wasser ausgewaschen und im Vakuum bei 80° C getrocknet. Man erhält ein Pulver der Verbindung der Formel

    Figure 00100001
    Finally, to stop the condensation, the mixture is stirred for a further 1.5 hours at 70 ° C. and for one hour at 80 ° C. The emulsion-like mixture is cooled to 50 ° C. and the Friedel-Crafts complex is hydrolyzed by carefully adding a mixture of 29 g of 32% hydrochloric acid and 212 g of water dropwise. The xylene is then distilled off azeotropically and the product suspension is filtered off with suction. The filter cake is washed out with hot water and dried in vacuo at 80 ° C. A powder of the compound of the formula is obtained
    Figure 00100001

    Beispiel 2:Example 2:

  • (a) 5 Gewichtsteile der Verbindung der Formel (4)
    werden in einer mit einem Rührer versehenen Laborapparatur mit 2,5 Gewichtsteilen eines Kondensationsproduktes aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd als Dispergator, welches in 15 ml Wasser gelöst ist, mit 25 Gewichtsteilen Quarzkügelchen versetzt bei ca. 1600 Umdrehungen/Minute so lange gemahlen, bis eine Teilchengrösse unter 2 µm resultiert. Die Dispersion wird anschliessend von den Quarzkügelchen abgetrennt. Durch Zugabe von Wasser wird der Gehalt von der Verbindung der Formel (4) auf 10 Gewichtsprozent, bezogen auf die Formulierung, eingestellt.    (a) 5 parts by weight of the compound of formula (4)
    are mixed in a laboratory apparatus equipped with a stirrer with 2.5 parts by weight of a condensation product of naphthalenesulfonic acid and formaldehyde as a dispersant, which is dissolved in 15 ml of water, with 25 parts by weight of quartz beads at about 1600 revolutions / minute until a particle size is below 2 µm results. The dispersion is then separated from the quartz beads. The content of the compound of the formula (4) is adjusted to 10% by weight, based on the formulation, by adding water.
  • (b) Ein Stück von 10 g Polyestertrikot, wird in einer Hochtemperaturfärbeapparatur (Turbomat® der Firma Mathis, Niederhasli, CH) mit einem Flottenverhältnis von 1:10 gefärbt. Die wässrige Färbeflotte enthält pro 1 l der Flotte
  • 2 g Ammoniumsulfat,
  • 0,5 g eines handelsüblichen Egalisierhilfsmittels,
  • 0,5 g der unter (a) hergestellten Formulierung der Verbindung der Formel (4),
  • 0,83 g einer Farbstoffmischung enthaltend
  • 0,28 g des Farbstoffes der Formel
    Figure 00100002
  • 0,26 g des Farbstoffes der Formel
  • 0,16 g des Farbstoffes der Formel
    Figure 00110002
    und
  • 0,13 g des Farbstoffes der Formel
    Figure 00110003
    • (b) A piece of 10 g polyester jersey is dyed in a high temperature dyeing machine (Turbomat® from Mathis, Niederhasli, CH) with a liquor ratio of 1:10. The aqueous dye liquor contains 1 l of the liquor
  • 2 g ammonium sulfate,
  • 0.5 g of a commercial leveling aid,
  • 0.5 g of the formulation of the compound of the formula (4) prepared under (a),
  • Containing 0.83 g of a dye mixture
  • 0.28 g of the dye of the formula
    Figure 00100002
  • 0.26 g of the dye of the formula
  • 0.16 g of the dye of the formula
    Figure 00110002
    and
  • 0.13 g of the dye of the formula
    Figure 00110003
    •

    Die Färbeflotte wird mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 5 eingestellt, homogenisiert und mit dem Polyestertrikot in die Hochtemperaturfärbeapparatur gegeben und auf 70° C und anschliessend innerhalb von 30 Minuten auf 130° C aufgeheizt. Bei dieser Temperatur wird das Polyestertrikot 60 Minuten gefärbt.
    Anschliessend wird die Flotte auf 75° C abkekühlt, das gefärbte Polyestertrikot mit heissem und kaltem Wasser gespült und einer reduktiven Reinigung durch Behandlung mit einer Flotte enthaltend 3 ml/l einer 30%-igen wässrigen Lösung von NaOH und 2 g/l Natriumdithionit, während 20 Minuten bei 70° C unterzogen.
    Danach wird das Polyestertrikotstück mit warmem und kaltem Wasser gespült, zentrifugiert und bei 80° C getrocknet.
    Man erhält ein grau gefärbtes Polyestertrikot mit guten Allgemeinechtheiten, insbesondere einer sehr guten Heisslichtechtheit.    The dyeing liquor is adjusted to a pH of 5 with acetic acid, homogenized and added to the polyester tricot in the high-temperature dyeing apparatus and heated to 70 ° C. and then to 130 ° C. within 30 minutes. The polyester jersey is dyed at this temperature for 60 minutes.
    The liquor is then cooled to 75 ° C., the dyed polyester jersey rinsed with hot and cold water and a reductive cleaning by treatment with a liquor containing 3 ml / l of a 30% aqueous solution of NaOH and 2 g / l sodium dithionite during Subjected for 20 minutes at 70 ° C.
    Then the polyester jersey is rinsed with warm and cold water, centrifuged and dried at 80 ° C.
    A gray-colored polyester jersey with good general fastness properties, in particular a very good hot light fastness, is obtained.

    Claims (5)

    Verfahren zur photochemischen Stabilisierung von Färbungen und Drucken auf Polyesterfasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, dass man die Polyesterfasermaterialien mit einer Verbindung der Formel
    Figure 00120001
    worin R1 C1-C4-Alkyl ist, behandelt.    Process for the photochemical stabilization of dyeings and prints on polyester fiber materials, characterized in that the polyester fiber materials with a compound of the formula
    Figure 00120001
    wherein R 1 is C 1 -C 4 alkyl, treated.         Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Polyesterfasermaterialien mit einer Verbindung der Formel (1), worin R1 Ethyl oder Methyl ist, behandelt.A method according to claim 1, characterized in that the polyester fiber materials are treated with a compound of formula (1), wherein R 1 is ethyl or methyl. Verfahren gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Polyesterfasermaterialien mit einer Verbindung der Formel (1), worin R1 Methyl ist, behandelt.Process according to Claim 2, characterized in that the polyester fiber materials are treated with a compound of the formula (1) in which R 1 is methyl. Verfahren gemäss Anspruch1, dadurch gekennzeichnet, dass man 0,01 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Fasermaterials, einer Verbindung der Formel (1) verwendet.A method according to claim 1, characterized in that 0.01 to 5 wt .-%, based on the weight of the fiber material, a compound of formula (1) used. Verwendung von Verbindungen der Formel (1) gemäss Anspruch 1 zur photochemischen und thermischen Stabilisierung von Färbungen und Drucken auf Polyesterfasermaterialien und polyesterfaserenthaltenden Mischfasern.Use of compounds of formula (1) according to claim 1 for photochemical and thermal stabilization of dyeings and prints on polyester fiber materials and polyester fibers containing mixed fibers.
    EP98810516A 1998-06-05 1998-06-05 Process for improving the photochemical and thermal stability of dyeings and printings of polyester fibrous materials Withdrawn EP0962586A1 (en)

    Priority Applications (1)

    Application Number Priority Date Filing Date Title
    EP98810516A EP0962586A1 (en) 1998-06-05 1998-06-05 Process for improving the photochemical and thermal stability of dyeings and printings of polyester fibrous materials

    Applications Claiming Priority (1)

    Application Number Priority Date Filing Date Title
    EP98810516A EP0962586A1 (en) 1998-06-05 1998-06-05 Process for improving the photochemical and thermal stability of dyeings and printings of polyester fibrous materials

    Publications (1)

    Publication Number Publication Date
    EP0962586A1 true EP0962586A1 (en) 1999-12-08

    Family

    ID=8236126

    Family Applications (1)

    Application Number Title Priority Date Filing Date
    EP98810516A Withdrawn EP0962586A1 (en) 1998-06-05 1998-06-05 Process for improving the photochemical and thermal stability of dyeings and printings of polyester fibrous materials

    Country Status (1)

    Country Link
    EP (1) EP0962586A1 (en)

    Citations (3)

    * Cited by examiner, † Cited by third party
    Publication number Priority date Publication date Assignee Title
    FR1386624A (en) * 1963-01-25 1965-01-22 Ciba Geigy New aryl-1, 3, 5-triazines, their production process and their use
    EP0584044A1 (en) * 1992-08-18 1994-02-23 Ciba-Geigy Ag Process for photochemical and thermal stabilization of undyert and dyert polyester fibrous materials
    EP0795640A1 (en) * 1996-03-13 1997-09-17 Ciba SC Holding AG Combination of stabilizers

    Patent Citations (3)

    * Cited by examiner, † Cited by third party
    Publication number Priority date Publication date Assignee Title
    FR1386624A (en) * 1963-01-25 1965-01-22 Ciba Geigy New aryl-1, 3, 5-triazines, their production process and their use
    EP0584044A1 (en) * 1992-08-18 1994-02-23 Ciba-Geigy Ag Process for photochemical and thermal stabilization of undyert and dyert polyester fibrous materials
    EP0795640A1 (en) * 1996-03-13 1997-09-17 Ciba SC Holding AG Combination of stabilizers

    Similar Documents

    Publication Publication Date Title
    EP0557247B1 (en) Process for photochemical or thermal stabilisation of dyed and undyed or printed polyester fibrous materials
    EP0280653B1 (en) Process for improving the photochemical stability of dyeings on fibrous polyester materials
    EP0280654B1 (en) Process for improving the photochemical stability of dyeings on fibrous polyester materials
    EP0613976B1 (en) Use of acryl amide polymers as anti-crease
    CH666275A5 (en) Acetylerythromycinstearat, method for the production and containing medicines.
    DE2520527B2 (en) Aqueous preparations of water-insoluble or sparingly soluble dyes or optical brighteners, as well as their production and use
    EP0382138B1 (en) Auxiliary mixture and its use in dyeing synthetic fibrous materials
    EP0584044B1 (en) Process for photochemical and thermal stabilization of undyed and dyed polyester fibrous materials
    EP0964096A2 (en) Process for improving the photochemical and thermal stability of dyeings and printings of polyester fibrous materials
    EP0657577A1 (en) Process for photochemical and thermal stabilization of dyed and undyed or printed polyester fibrous materials
    EP0523006B1 (en) Process for printing and photochemically stabilizing polyester fibre materials
    DE2606716C2 (en) New disperse dyes
    EP0962586A1 (en) Process for improving the photochemical and thermal stability of dyeings and printings of polyester fibrous materials
    EP0864687A2 (en) Process for improving the photochemical stability of coloration and prints on polyester fibers
    DE2225546A1 (en) AZLACTONE HYDRO-INSOLUBLE DYES AND THE METHOD FOR THEIR MANUFACTURING
    EP0279272B1 (en) Mixtures of monoazo dyes
    DE1904919C2 (en) 06.11.68 Switzerland 16521-68 Process for dyeing and printing textile material made of hydrophobic polyesters
    DE2512462C2 (en) PROCESS FOR PRINTING OR PAD INKING POLYESTER, CELLULOSE TRIACETATE, CELLULOSE 2 1/2 ACETATE AND THEIR MIXTURES
    CH672274A5 (en)
    EP0555678B1 (en) Mixtures of monoazo dyes
    CH470527A (en) Process for dyeing and printing synthetic textile materials with anthraquinone dyes
    DE2724644B2 (en) Process for coloring fiber materials containing wool
    MXPA99005418A (en) Process for improving the photochemical and thermal stability of dyeings and printings of polyester fibrous materials
    CH427364A (en) Device for the graphic representation of facts, in particular planning device, and use of the same
    DE2521106C3 (en) Process for dyeing materials containing synthetic fibers

    Legal Events

    Date Code Title Description
    PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

    Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

    AK Designated contracting states

    Kind code of ref document: A1

    Designated state(s): AT BE CH CY DE DK ES FI FR GB GR IE IT LI LU MC NL PT SE

    AX Request for extension of the european patent

    Free format text: AL;LT;LV;MK;RO;SI

    STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

    Free format text: STATUS: THE APPLICATION HAS BEEN WITHDRAWN

    18W Application withdrawn

    Withdrawal date: 19991224

    点击 这是indexloc提供的php浏览器服务，不要输入任何密码和下载