TW200916500A - Polyesters containing amino groups - Google Patents
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Description
200916500 九、發明說明 【發明所屬之技術領域】 本發明係有關於一種聚酯，其係經一或多種聚胺改質 ’該聚胺具有至少一個一級胺基和至少一個二級胺基；它 們的製備方法及用途。 【先前技術】 聚酯係爲廣泛且高度使用的一類聚合物，其性質和製 備方法已揭示於諸多文獻中。聚酯或其起始物質與胺的反 應亦同樣爲習知的。 US 5,672,676揭示二羧酸、二醇和二胺在熔體中之反 應。然而，其僅使用一級胺，且在最終產物中未偵測到胺 〇 WO 2003 /07 8 5 02揭示聚酯與氮組份（例如胺）的反應。 其中之反應涉及熱塑性聚酯的改質以便影響結晶溫度和流 變學。分析顯示，於其實施例中使用之乙二胺係作爲醯胺 完全倂入。因此最終產物中並無自由胺。 US 4,604,449揭示聚酯的胺解。其係使用一級二胺或 胺基醇。其中並未提及殘餘之自由胺基或儲藏安定性程度 〇 經胺封端之聚酯亦己揭示。US 5,525,683提供具有離 去基之羥基官能性聚酯’並令其與胺基醇反應。如此產生 經醚橋連且經胺封端的聚醋。此步驟高度複雜’而且並未 提及或測量最終產物的儲藏安定性。 -4- 200916500 DE 4244 0 3 0述及將氨或胺加至聚酯之烯式不飽和結構 單元中。然而，此方法限於那些實際具有這些不飽和單元 的聚酯。 雖然經胺封端的聚酯係爲塗料、黏著劑和印刷墨水調 合物的有用成分，但它們通常並非沒有缺點。第一個缺點 在於其製備，其中高溫會導致變色。第二個缺點爲此類產 物的有限儲藏安定性，這是因爲自由胺基傾向於攻擊留存 的酯基，且此醯胺化作用會釋出醇。 【發明內容】 因此本發明的目的在於製備一種經胺封端的聚酯，其 不僅黃化低，亦進一步爲儲藏安定的。 令人驚課地發現，聚酯可與含有至少一個一級胺基和 至少一個二級胺基的聚胺反應。如果溫度維持在適度的水 平，顔色以及儲藏安定性均不會劣化。 本發明因此首先提供一種經一或多種聚胺改質之聚酯 ，該聚胺具有至少一個一級胺基和至少一個二級胺基。在 該聚酯中對聚胺的每個一級胺基較佳具有至少兩個酯基。 相較於前案之聚酯，本發明聚酯具有之實質優點爲其 係儲藏安定的。儲藏安定之產物係爲在40 °C下28天後可滴 定偵測之胺與起始水平相差不超過20%。此外，本發明聚 酯在顏色方面亦爲儲藏安定的。在顏色方面儲藏安定的產 物係爲具有淡黃色但未有褐色或甚至黑色變色者。 本發明聚酯可藉由令聚酯與一或多種具有至少一個一 -5- 200916500 級胺基和至少一個二級胺基的聚胺反應而得。依據本發明 ，該反應較佳係在20-200°C之溫度下進行。該反應係進行 由1分鐘至4星期的期間。該反應作法的目的係爲一級胺基 與聚酯之實質完全的反應，而二級胺基則幾乎完全不與聚 酯反應。整體而言，較佳爲確保所選用之聚酯對聚胺的比 率爲聚酯之至少兩個酯基對聚胺的一個一級胺基。 用於本發明的聚酯可藉由將一或多種二羧酸與一或多 種二醇及/或多元醇聚縮合而得。該縮合作用係以習知方 式在溫度由100至2 60 °c (較佳爲130至220 °c )下於惰性氣體 氛圍下在熔體中或在共沸步驟中進行，例如於Methoden der Organischen Chemie (Houben-Wey 1)；第 14/2冊，第 1 至 5、21 至 23、40 至 44 頁，Georg Thieme Verlag， Stuttgart，1963，或 C.R. Martens，Alkyd Resins (醇酸 樹脂），第 51 至 59 頁，Reinhold Plastics Appl. Series， Reinhold Publishing Comp.，紐約，1961 中所述者。 用於製備聚酯的較佳二羧酸可爲本質上爲脂族、環脂 族、芳族及/或雜環類者。此外，若需要時該二羧酸可經 鹵素原子取代及/或爲不飽和的。適當之二羧酸例子包括 丁二酸、己二酸、辛二酸、壬二酸、癸二酸、苯二甲酸、 對苯二甲酸、間苯二甲酸、苯偏三酸、苯均四酸、四氫苯 二甲酸、六氫苯二甲酸、六氫對苯二甲酸、二氯苯二甲酸 、四氯苯二甲酸、內亞甲基四氫苯二甲酸、戊二酸和丨，4_ 環己烷二羧酸及/或若適合，上述酸之酸酐或酯。 Z醇及/或多元醇可選自例如由下列者所組成之群組 -6- 200916500 :單乙二醇、1，2-和 1，3-丙二醇、1，4-和 2,3-丁二醇、二-/3-羥乙基丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、1,8_辛二醇 、癸二醇、十二烷二醇、新戊二醇、環己二醇、 3(4)，8(9)-雙（羥甲基）三環[5.2.1.02,6]癸烷（〇4丨(1〇1)、1，4-雙（羥甲基）環己烷、2,2-雙（4-羥基-環己基）丙烷、2,2-雙 [4-(石-羥乙氧基）-苯基]丙烷、2-甲基丙烷-1,3-二醇、2-甲 基-戊烷-1,5-二醇、2,2,4(2,4,4)-三甲基己烷-1,6-二醇、甘 油、三羥甲基丙烷、三羥甲基乙烷、己烷-1,2,6-三醇、丁 烷-1,2,4-三醇、參（yS-羥乙基）異氰尿酸酯、季戊四醇、甘 露醇和山梨醇以及二甘醇、三甘醇，四甘醇、二伸丙甘醇 、聚丙二醇、聚丁二醇、鄰苯二甲醇和羥基特戊酸新戊二 醇酯。 較佳爲使用具有由1至400 mg KOH/g(更佳爲5-150)之 OH數的經基官能性聚醋。該經基數（hydroxyl number) 係依據DIN 5 3 240-2測定。於該方法中，試樣係在作爲催 化劑之4-二甲基胺基吡啶存在下與乙酸酐反應且羥基經乙 醯化。每個羥基形成一個分子之乙酸，而過量之乙酸酐隨 後水解而生成兩個分子的乙酸。所消耗之乙酸可由同時進 行滴定之主要値和空白値之間的差測得。 本發明之本質在於上述之聚酯係經含有至少一個一級 胺基和至少一個二級胺基的聚胺改質。原則上適合用於本 發明之聚胺爲符合這些條件的所有聚胺。這些聚胺可爲脂 族、環脂族、芳族及/或雜環類；尤其是脂族及/或環脂族 。聚胺更特別地係選自由下列者所組成之群組：N-甲基乙 200916500 二胺、N-乙基乙二胺、N-丙基乙二胺、N-丁基乙二胺、 N-苄基乙二胺、N-苯基乙二胺、N-甲基丙二胺、N-乙基 丙二胺、N -丙基丙二胺、N -丁基丙二胺、N -节基丙二胺、 N-苯基丙二胺、N-羥乙基乙二胺、二伸乙三胺、三伸乙四 胺、五伸乙六胺、雙六伸甲三胺、N-環己基丙二胺和N-[3-(十三烷氧基）丙基]-1，3-丙烷二胺（Adogen 5 8 3 )。 較佳之經胺改質的最終產物具有由5至1 0 0的胺數（ amine number)及由 6 至 155 mg KOH/g 的 OH 數。特佳爲 由10至5 0的胺數及由1丨至101的OH數。該胺數係藉由使 用溴酚藍的1 N氫氯酸滴定來測定。 本發明同樣提供一種製備本發明聚酯的方法，其包含 令聚酯與一或多種具有至少一個一級胺基和至少一個二級 胺基的聚胺反應。該反應較佳爲在20-200°C之溫度下進行 。該反應亦可進行由1分鐘至4星期的期間。較佳爲該反應 在80- 1 40 °C之溫度下於由5分鐘至5小時之反應時間內進行 。特佳者爲該反應係由10分鐘至3小時期間於90- 1 30 °C之 溫度下進行。 在本發明的一個具體實例中，聚酯可在未加溶劑下與 一或多種聚胺反應。在該情況下，反應較佳係在熔體中進 行。典型者爲將該聚酯熔融且與一或多種聚胺反應。該反 應較佳爲在保護氣體例如氮或氬下進行，尤其是在氮下進 行。 在本發明的另一個具體實例中，反應係在溶劑存在下 進行。該溶劑較佳係選自由下列者所組成之群組：苯、甲 -8- 200916500 苯、芳族混合物（商品名：Solvesso)和其他典型漆料溶劑 〇 用於該反應的適當裝置的例子包括可加熱之攪拌槽、 捏合裝置或擠出機。不僅本發明之起始產物，還有最終產_ 物亦可爲固體或液體。反應溫度輸出較佳係經選擇以使所 有成份均以液體形式存在於同一相中。 該反應的進行係令較具反應性之一級胺基而非較低反 應性之二級胺基藉由反應而消耗掉。當可滴定偵測之胺基 量與二級胺基之計算値相差不超高20%時即達到終點。 本發明進一步提供本發明聚酯用於塗料中的用途，尤 其是用在熱固性1K或2K(1-組份或2-組份）調合物中而用於 例如線圈塗佈、罐頭塗佈、工業塗料、建築保存、木板地 板塗料和汽車表面處理，以及黏著劑應用，尤其是反應性 黏著劑系統。 本發明同樣提供包含本發明聚酯的塗料。 即使並未進一步述及，但熟於此技藝者足以將上述敘 述利用至最廣範圍。因此較佳具體實例和實施例僅應視爲 未具任何限制效果的說明性揭示。 【實施方式】 本發明現將參照實施例說明如下。本發明的其他具體 實例可以類似方式得到。 實施例： -9 - 200916500
成分 產物敘述，製造商 Dynacoll 7390 含經基之聚酯樹脂，Degussa GmbH，Coatings & Colorants， OH M30 mg KOH/g ^ ^iill0〇C Oxyester ΤΙ 136 含經基之聚酯樹脂，Degussa GmbH, Coatings & Colorants, OH 數 107 mg KOH/g Dynapol L 411 含經基之聚酯樹脂，Degussa GmbH, Coatings & Colorants, OH 數5-10 mg KOH/g，熔點 110°C DETA 二伸乙三胺，Aldrich HA200ND 具有低萘含量之芳族混合物，溶劑，DHC Solvent Chemie GmbH 實施例1 __ 將90克之Dynacoll 73 90在110°C下熔融且在氮下加入 10克之DETA。在10分鐘的強力攪拌後，冷卻混合物並測 量胺數（以IN HC1使用溴酚藍滴定）。胺數由初始之163降 至55 mg KOH/g(經計算，在一個殘留胺基的情況中，應有 5 7 mg KOH/g之殘餘胺數）。爲測定儲藏安定性，將該產 物保持在4 (TC下達4星期並再測量胺數。此步驟之後係爲 5 4 mg ΚΟΗ/g。該產物有稍微的淡黃色變色。 實施例2 : 將90克之 Oxyester T1136加熱至110°CM_在氮下加入 10克之DETA。在60分鐘的強力攪拌後，冷卻混合物並測 量胺數（以IN HCI使用溴酚藍滴定）。胺數由初始之163降 至64 mg K0H/g(經計算，在一個殘留胺基的情況中，應有 -10- 200916500 5 7 mg KOH/g之殘餘胺數）。爲測定儲藏安定性’將該產 物保持在4 0 °C下達4星期並再測量胺數。此步驟之後係爲 60 mg KOH/g。該產物有稍微的淡黃色變色。 實施例3 : 將97.5克之DynapOlL411溶解於185克之HA200ND/ 乙酸甲氧基丙酯（1:1)中，並加熱至110°C，且在氮下加入 2.5克之DETA。在180分鐘的強力攪拌後，冷卻混合物並 測量胺數（以1 N HC1使用溴酚藍滴定）。胺數由初始之3 3降 至12 mg KOH/g (經計算，在一個殘留胺基的情況中，應有 13_5 mg ΚΟΗ/g之殘餘胺數）。爲測定儲藏安定性，將該產 物保持在4〇°C下達4星期並再測量胺數。4星期後仍爲12 m g Κ Ο H / g。 在此實施例中的所有胺數均已外推至1 〇 〇 %固體。該 產物有淡黃色變色。 -11 -
Claims (1)
- 200916500 十、申請專利範圍 1· 一種聚酯，其特徵在於其經一或多種聚胺改質，該 聚胺具有至少一個一級胺基和至少一個二級胺基。 2.根據申請專利範圍第1項之聚酯，其中在該聚酯中 對聚胺的每個一級胺基具有至少2個酯基。 3 _根據申請專利範圍第1項之聚酯，其係爲儲藏安定 的。 4. 根據申請專利範圍第1項之聚酯’其中在4(TC下28 天後可滴定偵測之胺基部分與最初部分相差不超過2 0 %。 5. 根據申請專利範圍第1項之聚醋，其可藉由令聚酯 與一或多種具有至少一個一級胺基和至少一個二級胺基的 聚胺反應而得。 6 ·根據申請專利範圍第1項之聚酯，其可藉由將一或 多種二羧酸與一或多種二醇及/或多元醇聚縮合而得。 7 ·根據申請專利範圍第1項之聚酯，其中該聚胺係爲 脂族、環脂族、芳族及/或雜環類。 8 · —種製備申請專利範圍第1項之聚酯的方法，其包 含令聚酯與一或多種具有至少一個一級胺基和至少一個二 級胺基的聚胺反應。 9 ·根據申請專利範圍第8項之方法，其中該反應係在 20-200°C之溫度下進行。 1 〇.根據申請專利範圍第8項之方法，其中該反應係進 行由1分鐘至4星期的期間。 1 1 .根據申請專利範圍第8項之方法，其中該反應係在 -12- 200916500 未加溶劑下進行。 1 2 .根據申請專利範圍第8項之方法，其中該反應係在 熔體中進行。 1 3 .根據申請專利範圍第8項之方法，其中該反應係在 溶劑存在下進行。 1 4. 一種將根據申請專利範圍第1至7項中一或多項的 聚酯用於塗料中的用途。 1 5 . —種塗料，其包含根據申請專利範圍第1至7項 中一或多項的聚酯。 -13- 200916500 明 說 單 無簡 lgu :# 為符 圖件 表元 代之 定圖 :指表 圖案代 表本本 無 定一二 t 曰 八、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學 式：無 200916500 文時黏貼條碼 (本申_ 附件:第97123927號發明專利說明書首頁修正頁 855136民國98年2月25曰呈 發明專利說明窨 11酹及腿字 ※申請案號：97123927 ※申請日期：97年06月26日 ※IPC分類： 一、發明名稱： (中）含有胺基團之聚酯 (英） Polyesters containing amino groups 二、申請人：（共1人) 1.姓名：（中）贏創德固賽有限責任公司 (英）EVONIK DEGUSSA GMBH 代表人：（中）1.武夫剛偉伯2·尤瑞奇賀茲 (英）l.WEBER，WOLFGANG 2.HERTZ, ULRICH 地址：（中）德國艾森瑞林豪瑟街1—11號 (英）Rellinghauser Strasse 1-11，45128 Essen，Germany 國籍：（中英）德國 GERMANY 三、發明人：（共1人） 1·姓名：（中）艾曼諾爾史拜盧 (英）SPYR0U，EMMAN0UIL 國籍：（中）希臘 (英）GREECE 四、聲明事項： ◎本案申請前已向下列國家（地區）申請專利□主張國際優先權： 【格式請依：受理國家（地區）；申請日；申請案號數順序註記】 1.德國 ；2007/07/02 ; 102007030669.7 □有主張優先權 200916500 文時黏貼條碼 (本申_ 附件:第97123927號發明專利說明書首頁修正頁 855136民國98年2月25曰呈 發明專利說明窨 11酹及腿字 ※申請案號：97123927 ※申請日期：97年06月26日 ※IPC分類： 一、發明名稱： (中）含有胺基團之聚酯 (英） Polyesters containing amino groups 二、申請人：（共1人) 1.姓名：（中）贏創德固賽有限責任公司 (英）EVONIK DEGUSSA GMBH 代表人：（中）1.武夫剛偉伯2·尤瑞奇賀茲 (英）l.WEBER，WOLFGANG 2.HERTZ, ULRICH 地址：（中）德國艾森瑞林豪瑟街1—11號 (英）Rellinghauser Strasse 1-11，45128 Essen，Germany 國籍：（中英）德國 GERMANY 三、發明人：（共1人） 1·姓名：（中）艾曼諾爾史拜盧 (英）SPYR0U，EMMAN0UIL 國籍：（中）希臘 (英）GREECE 四、聲明事項： ◎本案申請前已向下列國家（地區）申請專利□主張國際優先權： 【格式請依：受理國家（地區）；申請日；申請案號數順序註記】 1.德國 ；2007/07/02 ; 102007030669.7 □有主張優先權
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