KR940005200B1 - 세탄가가 향상된 연료유의 제조방법 및 그 연료유 조성물 - Google Patents
세탄가가 향상된 연료유의 제조방법 및 그 연료유 조성물 Download PDFInfo
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Abstract
내용 없음.
Description
본 발명의 세탄가가 향상된 연료유의 제조방법 및 이 방법에 이해 제조된 연료유 조성물에 관한 것으로, 좀더 상세하기로는 나이트로 알킬 카르복실산의 지방족아민염 또는 질소함유 헤테로사이클린 화합물염을 연료유에 첨가시킴으로써 세탄가를 향상시킬 수가 있는 연료유의 제조방법 및 이 방법에 의해서 제조된 연료유 조성물에 관한 것이다.
일반적으로 원유에서 증류하여 얻은 직류경유의 세탄가(50)는 높아 고속디젤엔진의 사용에는 문제가 없다.
그러나, 경유 유분을 접촉 분배하여 고옥탄가 가솔린을 제조할 때 부생되는 경유이 경우 세탄가가 30-40으로 낮고 착화상이 나빠 연료의 연소성능을 개선하기 위해 세탄가 향상제의 사용이 요구된다.
세탄가 향상제는 연료연소시 분해되어 자유라디칼을 생성하며 점화지연을 막고 디젤엔진의 시동이 쉽도록 도와주고 또한 배기가스의 매연을 감소하는 기능을 한다. 종래의 세탄가 향상제로는 지방족 나이트레이트 화합물, 지방족 과산화물, 알데하이드, 키톤, 에테르, 에스테르, 금속산화물, 지방족 탄화수소 등이 있다.
이들중 과산화물의 경우 폭발 위험성 및 연료에 부정적 영향을 미칠 수 있기 때문에 거의 사용되지 않고 있다. 또한 지방족 나이트레이트 화합물을 제외하고는 세탄가 향상 정도가 낮으며 사용량이 많아야 하는 단점이 있다. 결과적으로 현재 상품화되어 널리 쓰이는 세탄가 향상제는 지방족 나이트레이트 화합물로 특히 옥틸나이트레이트가 주로 사용된다.
본 발명자들은 상기의 세탄가 향상제 이외에 세탄가 향상 효과가 크고 폭발 위험성이 낮은 새로운 분자구조의 세탄가 향상제를 개발하기 위하여 광범위한 연구를 수행한 결과 나이트 알킬 카르복실산의 지방족 아민염 또는 질소함유 혜테로사이클릭 화합물염이 우수한 세탄가 향상 효과가 있다는 점을 발견하고, 본 발명은 이러한 발견에 기초하여 완성되었다.
따라서 본 발명은 세탄가를 향상시킬 수 있는 연료유의 제조방법을 제공하는데 그 목적이 있으며, 본 발명의 또 다른 목적은 나이트로 알킬 카르복실산의 아민염을 함유하는 연료유 조성물을 제조하는데 있다. 상기 목적을 달성하고자 본원 발명의 방법은 하기 구조식(1)의 나이트로 알킬 카르복실산의 지방족 아민염 또는 질소함유 헤테로사이클릭 화합물임을 통상의 연료유, 바람직하기로는 디젤에 첨가시켜 세탄가가 향상된 연료유를 제조하는 것으로 구성된다.
상기식(1)에서 R1은 탄소수 4 내지 17개의 포화 또는 불포화의 치환되거나 치환되지 않은 알킬기이며 이는 R1COO를 형성하는데, 수산기, 염소,불소와 같은 일반적인 관능기가 존재할 수도 있다. 바람직한 카르복실기로는 발레릭산기, 헥사노익산기, 2-에틸헥사노익산기, 테카노익산기, 라우릭산기, 스테아릭산기, 하이드록시 스테아릭산기를 들 수 있다. 상기 구조식에서 NO2는 연료유가 연소될 때 자유라디칼을 형성하여 착화성을 증가시킬 수 있도록 카르복실산의단말 또는 탄소사슬의 중간에 도입되도록 하는 것이 바람직하다.
또한 상기 A는 하기 구조식(2)의 지방족 아민 도는 하기 구조식(3)의 질소함유 헤테로사이클릭 화합물이다.
상기식(2)에서 R2, R3, R4는 모두가 수소인 경우를 제외하고는 서로 동일하거나 다를 수 있으며 각각은 수소 및 탄소수 1 내지 4개의 포화된 치환되거나 치환되지 않은 알킬기이다. 상기와 같이 구성되는 지방족 아민은 1차 아민으로 모노에틸아민, 모노프로필아민, 모노부틸아민이며, 2차 아민으로는 디에틸아민, 디프로필아민, 디이소프로필아민, 디부틸아민이며, 3차 아민으로는 트리에틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민, 디이소프로필에틸아민을 들을 수있다.
상기식(3)에서 피리딘을 구성하는 각 탄소원자와 결합된 R5, R6, R7, R8, R9는 서로 동일하거나 다를 수 있으며 각각은 수소 및 탄소수 1 내지 4개의 포화된 치환되거나 치환되지 않은 알킬기이며 수산기, 염소, 불소와 같은 일반적 관능기가 존재할 수도 있다. 상기 구조식(3)의 바람직한 화합물로는 피리딘, 2-메틸피리딘, 4-메틸피리딘, 2-삼차부틸피리딘, 2,6-심차부틸피리딘, 2,4,6-트리메틸피리딘(콜리딘)을 들 수 있다.
상기 구조식의 카르복실산은 이미 공지된 것으로 Org. Syn. Coll Vol. V, 445에 그 제조방법이 기술되어 있으며 아민염을 제조하는 방법은 Org. Syn. Coll Vol. Ⅰ. 3에 잘 나타나 있다. 예를 들면 4-메틸-4-나이트로발레릭산 트리에틸아민염은 2-나이트로프로판과 아크릴릭산 메틸에스테르를 반응시켜 4-메틸-4나이트로 발레릭산 메틸 에스테르를 제조한 후 수산화나트륨으로 가수분해하여 4-메틸-4-나이트로발레릭산을 얻고 트리에틸아민을 같은 몰수로 반응시켜 제조한다.
상기 구조식의 카르복실산 아민염은 전술한 바와 같이 바람직하기로는 디젤연료에 사용되는 원하는 만큼의 세탄가 향상효과를 얻기위해 필요한 첨가제의 적정농도는 사용되는 디젤연료의 종류에 따라 다를 수 있지만, 통상 디젤연료에 대하여 200내지 1000ppm이 적당한데, 여기서 1000ppm 이상이면 세탄가 향상효과가 감소하며 200ppm 미만이면 원하는 만큼의 효과를 얻기 어렵다.
상기 구조식의 카르복실산 아민염은 그대로 연료에 첨가될 수도 있으나 불활성의 안정한 80-370℃의 유기용매를 사용하여 농축된 형태로 첨가할 수도 있다. 이때 탄소수 10 내지 30의 경유가 바람직하며 디에틸에테르, 테르라하이드로퓨란, 메틸 삼차부틸 에테르와 같은 산소함유 화합물이 상기 탄화수소 용매와 함께 사용되는 것이 바람직하다. 또한 용해도를 증진시키기 위해 2-(2-부톡시에톡시)-에탄올과 같은 계면활성제를 소량 사용할 수도 있다.
본 발명의 또다른 목적을 달성하기 위한 연료 조성물은 통상의 연료유, 바람직하기로는 디젤연료유 및 소량의, 바람직하기로는 연료유에 대하여 200-1000ppm의 상기 구조식(1)의 나이트로 알킬 카르복실산 아민염으로 구성된다.
이하 실시예를 통해 본원 발명의 구성 및 효과에 대하여 구체적으로 설명한다. 그러나 이 예가 본원 발명의 범주를 한정하는 것은 아니다.
[실시예 1]
디젤연료 혼합물의 세탄가를 측정하기 위해 CFR 단일 실린더 엔진을 사용하였고 실험절차는 다음과 같다.
4-메틸-4-나이트로발레릭산 16.1g과 트리에탈아민 10.1g을 혼합하여 상온에서 액체인 4-메틸-4-나이트로발레릭산 트리에틸아민염 26.2g을 얻은후 디젤 80g으로 녹인 혼합용액 106g(아민염 24.7wt% 함유)을 제조한다.
상기의 혼합용액을 디젤 2리터에 각각 카르복실산 아민염 함량이 200, 400, 600, 800, 1000ppm이 되도록 첨가하여 시험용 연료를 준비한다. 첨가제가 들어가지 않은 기준연료(세탄가45)를 이용하여 엔진을 10분이상 작동시켜 정상상태에 도달한 후 점화 지연 측정계기의 선택 스위치를 점화지연 위치시킨다. 핸드휠을 조절하여 점화 지연 측정계기의 수치가 15를 넘게한 후 다시 13으로 맞추어질때의 핸드휠의 지시값을 읽는다.
앞의 과정을 기준연료(세탄가 50.5)와 시험을 연료에 대하여 실시한다.
다음과 같은 방법에 의하여 시험용 연료의 세탄가를 측정한다.
(상기식에서 Cs는 시험용 연료의 세탄가
A는 시험용 연료의 핸드휠 지시값
B는 기준연료의 세탄가
C는 기준연료의 핸드휠 지시값을 표시한다.)
이때 4-메틸-4-나이트로발렉릭산 트리에틸아민염 사용량과 세탄가와의 변화관계는 다음 표 1과 같다.
[표 1]
[실시예 2]
4-메틸-4-나이트로발레릭산 16.1g과 디에틸아민 7.3g을 혼합하여 상온에서 고체인 4-메틸-4-나이트로발레릭산 디에틸아민염 23.4g을 얻은후 테트라하이드로퓨란 15g으로 고체를 녹이고 디 젤 60g을 첨가하여 혼합용액을 98g(아민염 23.9wt% 함유)을 제조한다.
상기의 혼합용액을 디젤 2리터에 각각 카르복실산 아민염 함량이 200, 400, 600, 800, 1000ppm이 되도록 첨가하여 시험용 연료를 준비한다. 그이의 방법은 상기 실시예 1과 동일하게 실시하였으며 이때 4-메틸-4-나이트로발레릭산 디에틸아민염 사용량과 세탄가와의 변화관계는 다음 표 2와 같다.
[표 2]
[실시예 3]
4-메틸-4-나이트로발레릭산 16.1g과 피리딘 7.9g을 혼합하여 상온에서 액체인 4-메틸-4-나이트로발레릭산 피리딘염 24.0g을 얻은후 테트라하이드로퓨란 15g, 2-(2-부톡시에톡시)에탄올 5g 및 디젤 60g을 첨가하여 혼합용액 104g (아민염 23.0wt% 함유)을 제조한다.
상기의 혼합용액을 디젤 2리터에 각각 카르복실산 아민염 함량이 200, 400, 600, 800, 1000ppm이 되도록 첨가하여 시험용 연료를 준비한다. 그외의 방법은 상기 실시예 1과 동일하게 실시하였으며 이때 4-메틸-4-나이트로발레릭산 피리딘염 사용량과 세탄가와의 변화관계는 다음 표 3과 같다.
[표 3]
[실시예 4]
4-메틸-4-나이트로발레릭산 16.1g과 2,4,6-트리메틸피리딘(콜리딘) 12.1g을 혼합하여 상온에서 액체인 4-메틸-4-나이트로발레릭산 2,4,6-트리메틸피리딘염 28.2g을 얻은 후 테트라하이드로퓨람 15g, 2-(2-부톡시에톡시)에탄올 5g 및 디젤 60g을 첨가하여 혼합용액 108g(아민염 26.1wt% 함유)을 제조한다.
상기의 혼합용액을 디젤 2리터에 각각 카르복실산 아민염 함량이 200, 400, 600, 800, 1000ppm이 되도록 첨가하여 시험용 연료를 준비한다. 그외의 방법은 상기 실시예 1과 동일하게 실시하였으며 이때 4-메틸-4-나이트로발레릭산 2,4,6-트리메틸피리딘염 사용량과 세탄가와의 변화관계는 다음 표 4와 같다.
[표 4]
이상 전술한 바와 같이 본 발명의 연료유는 상기 나이트로 알킬 카르복실산 아민염을 첨가하지 않은 것보다 세탄가가 상당히 향상될 수 있었다.
Claims (12)
- 하기 구조식(1)의 나이트로 알킬 카르복실산의 지방족 아민염 또는 질소함유 헤테로사이클릭 화합물염을 통상의 연료에 첨가시키는 것을 특징으로 하는 세탄가가 향상된 연료유의 제조방법.상기식(1)에서 R1은 탄소수 4 내지 17개의 포화 또는 불포화의 치환되거나 치환되지 않은 알킬기이며 상기 A는 하기 구조식(2)의 지방족 아민 또는 하기 구조식(3)의 질소함유 혜테로사이클릭 화합물이다.상기식(2)에서 R2, R3, R4는 모두가 수소인 경우를 제외하고는 서로 동일하거나 다를 수 있으며 각각은 수소 및 탄소수 1 내지 4개의 포하된 치환되거나 치환되지 않은 알킬기이다. 상기식(3)에서 피리딘을 구성하는 각 탄소원자와 결합된 R5, R6, R7, R8, R9는 서로 동일하거나 다를 수 있으며 각각은 수소 및 탄소수 1 내지 4개의 포화된 치환되거나 최환되지 않은 알킬기이다.
- 제1항에 있어서, 상기식(1)의 R1에 수산기, 염소,불소와 같은 일반적인 관능기가 존재하는 것을 특징으로 하는 세탄가가 향상된 연료유의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 상기식(1)의 R1은 결국 R1COO의 카르복실기로 표현되느데, 이때 R1COO의 카르복실기가 발레릭산기, 헥사노익산기, 2-에틸헥사노익산기, 테카노익산기, 라우릭산기, 스테아릭산기 또는 하이드록시 스테아릭산기인 것을 특징으로 하는 세탄가가 향상된 연료유의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 상기식(1)의 NO2가 상기 R1의 단말 또는 중간에 존재하는 것을 특징으로 하는 세탄가가 향상된 연료유의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 상기식(1)의 A가 상기식(2)의 지방족아민으로 1차 아민의 경우 모노에틸아민, 모노프로필아민 또는 모노부틸아민이며, 2차 아민의 경우 디에틸아민, 디프로필아민, 디이소프로필아민 또는 디부틸아민이며, 3차 아민인 경우 트리에틸아민, 트리프로아민, 트리부틸아민 또는 디이소프로필에틸아민인 것을 특징으로 하는 세탄가가 향상된 연료유의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 상기식(1)의 A가 상기식(3)의 질소함유 헤테로사이클릭 화합물로 피리딘, 2-메틸피리딘, 2-삼차부틸피리딘, 2,6-삼차부틸피리딘 또는 2,4,6-트리메틸피리딘(콜리딘)인 것을 특징으로 하는 세탄가가 향상된 연료유의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 상기 나이트로 알킬 카르복실산 아민염을 첨가할 때, 불활성의 안정한 80∼370℃의 유기용매를 사용하여 농축된 형태로 첨가되는 것을 특징으로 하는 세탄가가 향상된 연료유의 제조방법.
- 제7항에 있어서, 상기 유기 용매가 탄소수 10 내지 30의 경유인 것을 특징으로 하는 세탄가가 향상된 연료유의 제조방법.
- 제1항 또는 8항에 있어서, 상기 카르복실산 아민염을 첨가할 때, 디에틸 에테르, 테트라하이드로퓨란, 메틸 삼차부틸 에테르와 같은 산소함유 화합물 및 2-(2-부톡시 에톡시)에탄올과 같은 계면활성제를 상기 탄화수소 용매와 함께 사용하는 것을 특징으로하는 세탄가가 향상된 연료유의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 상기 카르복실산 지방족 아민염 또는 질소함유 헤테로사이클릭 화합물염이 연료유에 대하여 200 내지 1000ppm 첨가되는 것을 특징으로 하는 세탄가가 향상된 연료유의 제조방법.
- 통상의 연료유와 상기 연료유에 대하여 200∼1000ppm의 제1항의 구조식(1)의 카르복실산 지방족 아민염 또는 헤테로사이클릭 화합물염으로 구성되는 것을 특징으로하는 연료유 조성물.
- 제11항에 있어서, 상기 연료유가 디젤인 것을 특성으로 하는 연료유 조성물.
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