+

KR102504145B1 - 유기전계발광소자 - Google Patents

유기전계발광소자 Download PDF

Info

Publication number
KR102504145B1
KR102504145B1 KR1020150117721A KR20150117721A KR102504145B1 KR 102504145 B1 KR102504145 B1 KR 102504145B1 KR 1020150117721 A KR1020150117721 A KR 1020150117721A KR 20150117721 A KR20150117721 A KR 20150117721A KR 102504145 B1 KR102504145 B1 KR 102504145B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
layer
light emitting
light
electron transport
emitting layer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
KR1020150117721A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20170023328A (ko
Inventor
김도한
김중근
주성훈
김병수
박은정
유선근
석한별
윤승희
김효석
Original Assignee
엘지디스플레이 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 엘지디스플레이 주식회사 filed Critical 엘지디스플레이 주식회사
Priority to KR1020150117721A priority Critical patent/KR102504145B1/ko
Priority to EP16167272.0A priority patent/EP3133655B1/en
Priority to US15/147,395 priority patent/US10043985B2/en
Priority to CN201610305674.1A priority patent/CN106469744B/zh
Publication of KR20170023328A publication Critical patent/KR20170023328A/ko
Priority to KR1020230023515A priority patent/KR102609089B1/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102504145B1 publication Critical patent/KR102504145B1/ko
Priority to KR1020230167873A priority patent/KR102726561B1/ko
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
    • H10K50/13—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light comprising stacked EL layers within one EL unit
    • H10K50/131—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light comprising stacked EL layers within one EL unit with spacer layers between the electroluminescent layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
    • H01L2924/10—Details of semiconductor or other solid state devices to be connected
    • H01L2924/11—Device type
    • H01L2924/12—Passive devices, e.g. 2 terminal devices
    • H01L2924/1204—Optical Diode
    • H01L2924/12044—OLED
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H10K50/121—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants for assisting energy transfer, e.g. sensitization
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
    • H10K50/13—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light comprising stacked EL layers within one EL unit
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/19—Tandem OLEDs

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)

Abstract

본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자는 발광층과 전자수송층을 포함하는 적어도 두 개 이상의 발광부들, 및 상기 발광부들 사이에 위치하며, N형 전하생성층을 포함하는 전하생성층을 포함하며, 상기 전자수송층은 전자 이동도가 빠른 작용기를 포함하는 전자수송 화합물로 구성되고, 상기 N형 전하생성층은 상기 전자수송 화합물과의 에너지 레벨을 맞춰주는 작용기를 포함하는 전하생성 화합물로 구성되는 것을 특징으로 한다.

Description

유기전계발광소자{ORGANIC LIGHT EMITTING DISPLAY DEVICE}
본 발명은 유기전계발광소자에 관한 것으로, 보다 자세하게는 구동전압을 낮추고 효율 또는 수명을 향상시킬 수 있는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
다양한 정보를 화면으로 구현해 주는 영상표시장치는 정보 통신 시대의 핵심 기술로 더 얇고 더 가볍고 휴대가 가능하면서도 고성능의 방향으로 발전하고 있다. 근래 정보화 사회의 발전과 더불어, 표시장치에 대한 다양한 형태의 요구가 증대되면서, LCD(Liquid Crystal Display), PDP(Plasma Display Panel), ELD(Electro Luminescent Display), FED(Field Emission Display), OLED(Organic Light Emitting Diode)등 평판표시장치에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다.
이 중 유기전계발광소자는 양극과 음극 사이에 형성된 유기 발광층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자이다. 유기전계발광소자는 플라스틱 같은 플렉서블(flexible) 투명 기판 위에도 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel)이나 무기 전계발광(EL) 디스플레이에 비해 낮은 전압에서 구동이 가능하고 전력 소모가 비교적 적으며, 색감이 뛰어나다는 장점이 있다. 특히, 백색을 구현하는 유기전계발광소자는 조명뿐만 아니라 박형 광원, 액정표시장치의 백라이트 또는 컬러필터를 채용한 풀컬러 표시 장치에 쓰이는 등 여러 용도로 이용되고 있는 소자이다.
백색 유기전계발광소자 개발에 있어서 고효율, 장수명은 물론이고, 색순도, 전류 및 전압의 변화에 따른 색안정성, 소자 제조의 용이성 등이 중요하기 때문에 각각의 방식에 따라 연구 개발이 진행 중에 있다. 백색 유기전계발광소자 구조에는 크게 단일층 발광 구조, 다층 발광 구조 등으로 나눌 수 있다. 이 중 장수명을 가지는 백색 유기전계발광소자를 위해 형광 청색 발광층과 인광 노란색 발광층을 적층(tandem)하는 다층 발광 구조가 주로 채택되고 있다.
구체적으로, 청색(Blue) 형광 소자를 발광층으로 이용하는 제1 발광부와, 노란색 인광 소자를 발광층으로 이용하는 제2 발광부가 적층된 구조가 이용되고 있다. 이러한, 백색 유기전계발광소자는 청색 형광 소자로부터 발광되는 청색광과 노란색 인광 소자로부터 발광되는 노란색 광의 혼합 효과에 의해 백색광이 구현된다. 제1 발광부와 제2 발광부 사이에는 발광층에서 발생하는 전류 효율을 배로 증가시키고, 전하 분배를 원활하게 해주는 전하생성층(Charge generation layer)이 구비된다. 전하생성층은 N형 전하생성층과 P형 전하생성층으로 이루어진다.
그러나, 전술한 다층 발광 구조의 소자는 각 발광부들의 구동 전압의 합보다 다층 발광 구조의 소자 전체의 구동 전압이 더 크거나, 단일층의 발광 소자 대비 소자의 효율 저하가 나타날 수 있다. 특히, N형 전하생성층에 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속을 도핑한 경우에 소자 수명이 저하될 수 있다. 그리고 N형 전하생성층과 P형 전하생성층 간의 LUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital: 최저비점유분자궤도) 에너지 레벨 차이로 인해 P형 전하생성층과 정공수송층 계면 사이에서 생성된 전자가 N형 전하생성층으로 주입되는 특성이 저하된다. 또한 전자수송층과 N형 전하생성층 간의 LUMO 에너지 레벨 차이로 인해 N형 전하생성층에서 전자수송층으로 원활하지 못한 전자주입으로 인해 소자의 성능이나 수명이 저하되는 문제점이 생긴다.
본 발명은 구동전압을 낮추고 효율 또는 수명을 향상시킬 수 있는 유기전계발광소자를 제공한다.
상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자는 발광층과 전자수송층을 포함하는 적어도 두 개 이상의 발광부들, 및 상기 발광부들 사이에 위치하며, N형 전하생성층을 포함하는 전하생성층을 포함하며, 상기 전자수송층은 전자 이동도가 빠른 작용기를 포함하는 전자수송 화합물로 구성되고, 상기 N형 전하생성층은 상기 전자수송 화합물과의 에너지 레벨을 맞춰주는 작용기를 포함하는 전하생성 화합물로 구성되는 것을 특징으로 한다.
상기 전자수송 화합물과의 에너지 레벨을 맞춰주는 작용기에 의해 상기 N형 전하생성층에서 상기 전자수송층으로 전자를 용이하게 전달하는 것을 특징으로 한다.
상기 전자수송 화합물과의 에너지 레벨을 맞춰주는 작용기는 나프틸기를 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 전자 이동도가 빠른 작용기는 p-바이페닐기를 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 전자수송 화합물은 트리아진 화합물이고, 상기 전하생성 화합물은 페난쓰롤린 화합물인 것을 특징으로 한다.
상기 전하생성 화합물은 전자이동도가 빠른 작용기를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
상기 전자수송층과 상기 N형 전하생성층은 서로 접하는 것을 특징으로 한다.
상기 전자수송 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure 112015081082256-pat00001
상기 화학식 1에서, Ar은 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 치환되거나 치환되지 않은 아릴기이며, R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 치환되거나 치환되지 않은 알킬기, 탄소수 1 내지 6의 치환되거나 치환되지 않은 사이클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 치환되거나 치환되지 않은 아릴기 중에 선택된 어느 하나이다.
상기 Ar은 하기 표시되는 화합물 중 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 한다.
Figure 112015081082256-pat00002
Figure 112015081082256-pat00003
Figure 112015081082256-pat00004
Figure 112015081082256-pat00005
Figure 112015081082256-pat00006
Figure 112015081082256-pat00007
Figure 112015081082256-pat00008
상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 하기 표시되는 구조 중 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 한다.
Figure 112015081082256-pat00009
Figure 112015081082256-pat00010
Figure 112015081082256-pat00011
Figure 112015081082256-pat00012
Figure 112015081082256-pat00013
Figure 112015081082256-pat00014
Figure 112015081082256-pat00015
Figure 112015081082256-pat00016
Figure 112015081082256-pat00017
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 표시되는 화합물 중 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 한다.
Figure 112015081082256-pat00018
Figure 112015081082256-pat00019
상기 전하생성 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 2]
Figure 112015081082256-pat00020
상기 화학식 2에서, X는 치환되거나 치환되지 않은 나프틸기이고, Y는 치환되거나 치환되지 않은 세 개 이상의 고리구조를 갖는 아릴기이며, Z는 알킬기, 아릴기, 또는 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 페닐기이고, o는 0 또는 1이다.
상기 X는 하기 표시되는 화합물 중 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 한다.
Figure 112015081082256-pat00021
상기 Y는 하기 표시되는 화합물 중 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 한다.
Figure 112015081082256-pat00022
Figure 112015081082256-pat00023
Figure 112015081082256-pat00024
상기 화학식 2로 표시되는 전하생성 화합물은 하기 표시되는 화합물 중 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 한다.
Figure 112015081082256-pat00025
Figure 112015081082256-pat00026
본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자는 발광층과 전자수송층을 포함하는 적어도 두 개 이상의 발광부들, 및 상기 발광부들 사이에 위치하는 N형 전하생성층을 포함하는 전하생성층을 포함하며, 상기 전자수송층은 트리아진 화합물과 p-바이페닐기를 포함하는 전자수송 화합물로 구성되고, 상기 N형 전하생성층은 페난쓰롤린 화합물과 나프틸기를 포함하는 전하생성 화합물로 구성되는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 전자수송층에 포함되는 전자수송 화합물은 빠른 전자 이동도를 가지는 트리아진 작용기를 포함하고 있어 전자수송층에서 발광층으로의 전자의 수송을 용이하게 한다.
또한, 본 발명의 전자수송 화합물은 트리아진 코어에 p-바이페닐기가 도입되어, 재료의 열적 안정성을 높여 소자의 구동 중 재료가 변성되는 것을 방지할 수 있다.
또한, 본 발명의 전자수송 화합물은 트리아진 코어에 p-바이페닐기가 도입되어 화합물의 열적 안정성 및 전기적 안정성을 향상시킬 수 있고, 소자가 안정적으로 구동할 수 있어 소자의 수명을 향상시킬 수 있다.
또한, 본 발명의 전자수송 화합물에 도입된 p-바이페닐기는 높은 전자 이동도 특성을 가짐으로써, 전자보다 더 높은 이동도를 가지는 정공의 수송 속도에 균형을 맞출 수 있어 소자의 전기적 안정성을 향상시킬 수 있다.
또한, 본 발명의 N형 전하생성층에 포함되는 전하생성 화합물은 페난쓰롤린 환(phenanthroline ring)에 나프틸기를 도입함으로써, N형 전하생성층의 에너지 레벨을 p-바이페닐트리아진 화합물로 구성된 전자수송층의 에너지 레벨에 맞춤으로써 전자의 이동을 용이하게 할 수 있다. 또한, 전하생성 화합물은 분자 내의 방향족 환(aromatic ring)을 통해 전자의 수송을 용이하게 할 수 있다.
또한, 전하생성 화합물의 페난쓰롤린 코어에 도입된 나프틸기에 3개 이상의 고리를 갖는 아릴기를 도입하여, N형 전하생성층 내부의 전자 이동도를 향상시킬 수 있다.
또한, 본 발명의 유기전계발광소자는 트리아진 화합물을 포함하는 전자수송층과 페난쓰롤린 화합물을 포함하는 N형 전하생성층을 포함하여 구성함으로써, 전자수송층과 N형 전하생성층의 계면 특성을 향상시켜 전자가 N형 전하생성층에서 전자수송층으로 원활하게 이동할 수 있다. 따라서, 소자를 안정적으로 구동하여 구동 전압을 낮추고 수명을 향상시킬 수 있다.
도 1은 본 발명의 제1 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면.
도 2는 본 발명의 제2 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면.
도 3은 본 발명의 비교예 1과 실시예 1에 따라 제작된 소자의 전압에 따른 전류밀도를 나타낸 그래프.
도 4는 본 발명의 비교예 1과 실시예 1에 따라 제작된 소자의 휘도에 따른 양자효율을 나타낸 그래프.
도 5는 본 발명의 비교예 1과 실시예 2에 따라 제작된 소자의 전압에 따른 전류밀도를 나타낸 그래프.
도 6은 본 발명의 비교예 1과 실시예 2에 따라 제작된 소자의 휘도에 따른 양자효율을 나타낸 그래프.
도 7은 본 발명의 비교예 2와 실시예 3에 따라 제작된 소자의 전압에 따른 전류밀도를 나타낸 그래프.
도 8은 본 발명의 비교예 2와 실시예 3에 따라 제작된 소자의 휘도에 따른 양자효율을 나타낸 그래프.
도 9는 본 발명의 비교예 2와 실시예 4에 따라 제작된 소자의 전압에 따른 전류밀도를 나타낸 그래프.
도 10은 본 발명의 본 발명의 비교예 2와 실시예 4에 따라 제작된 소자의 휘도에 따른 양자효율을 나타낸 그래프.
본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 첨부되는 도면과 함께 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 구현될 것이며, 단지 본 실시예들은 본 발명의 개시가 완전하도록 하며, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이며, 본 발명은 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 발명의 실시예를 설명하기 위한 도면에 개시된 형상, 크기, 비율, 각도, 개수 등은 예시적인 것이므로 본 발명이 도시된 사항에 한정되는 것은 아니다. 명세서 전체에 걸쳐 동일 참조 부호는 동일 구성 요소를 지칭한다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어서, 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명은 생략한다. 본 명세서 상에서 언급한 '포함한다', '갖는다', '이루어진다' 등이 사용되는 경우 '~만'이 사용되지 않는 이상 다른 부분이 추가될 수 있다. 구성 요소를 단수로 표현한 경우에 특별히 명시적인 기재 사항이 없는 한 복수를 포함하는 경우를 포함한다.
구성 요소를 해석함에 있어서, 별도의 명시적 기재가 없더라도 오차 범위를 포함하는 것으로 해석한다.
위치 관계에 대한 설명일 경우, 예를 들어, '~상에', '~상부에', '~하부에', '~옆에' 등으로 두 부분의 위치 관계가 설명되는 경우, '바로' 또는 '직접'이 사용되지 않는 이상 두 부분 사이에 하나 이상의 다른 부분이 위치할 수도 있다.
시간 관계에 대한 설명일 경우, 예를 들어, '~후에', '~에 이어서', '~다음에', '~전에' 등으로 시간적 선후 관계가 설명되는 경우, '바로' 또는 '직접'이 사용되지 않는 이상 연속적이지 않은 경우도 포함할 수 있다.
제1, 제2 등이 다양한 구성요소들을 서술하기 위해서 사용되나, 이들 구성요소들은 이들 용어에 의해 제한되지 않는다. 이들 용어들은 단지 하나의 구성 요소를 다른 구성요소와 구별하기 위하여 사용하는 것이다. 따라서, 이하에서 언급되는 제1 구성요소는 본 발명의 기술적 사상 내에서 제2 구성요소일 수도 있다.
본 발명의 여러 실시예들의 각각 특징들이 부분적으로 또는 전체적으로 서로 결합 또는 조합 가능하고, 기술적으로 다양한 연동 및 구동이 가능하며, 각 실시예들이 서로에 대하여 독립적으로 실시 가능할 수도 있고 연관 관계로 함께 실시할 수도 있다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 다양한 실시 예들을 자세하게 설명하면 다음과 같다.
도 1은 본 발명의 제1 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면이다.
도 1을 참조하면, 본 발명의 제1 실시예에 따른 유기전계발광소자(100)는 양극(110)과 음극(220) 사이에 위치하는 제1 발광부(ST1)와 제2 발광부(ST2), 및 제1 발광부(ST1)와 제2 발광부(ST2) 사이에 위치하는 전하생성층(160)을 포함한다.
양극(110)은 정공을 주입하는 전극으로 일함수가 높은 ITO(Indium Tin Oxide), IZO(Indium Zinc Oxide) 또는 ZnO(Zinc Oxide) 중 어느 하나일 수 있다. 또한, 상기 양극(110)이 반사 전극일 경우에 양극(110)은 ITO, IZO 또는 ZnO 중 어느 하나로 이루어진 층 하부에 알루미늄(Al), 은(Ag) 또는 니켈(Ni) 중 어느 하나로 이루어진 반사층을 더 포함할 수 있다.
상기 제1 발광부(ST1)는 하나의 발광소자 단위를 이루는 것으로, 정공주입층(120), 제1 정공수송층(130), 제1 발광층(140), 제1 전자수송층(150)을 포함한다.
상기 정공주입층(120)은 양극(110)으로부터 제1 발광층(140)으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있으며, CuPc(copper phthalocyanine), PEDOT(poly(3,4)-ethylenedioxythiophene), PANI(polyaniline) 및 NPD(N,N-bis(naphthalene-1-yl)-N,N’-bis(phenyl)-2,2’-dimethylbenzidine)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 상기 정공주입층(120)의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 여기서, 상기 정공주입층(120)의 두께가 1nm 이상이면 정공 주입 특성을 향상시킬 수 있고, 정공주입층(120)의 두께가 150nm 이상이면 정공주입층(120)의 두께의 증가를 방지하여 구동 전압의 상승을 방지할 수 있다. 상기 정공주입층(120)은 유기전계발광소자의 구조나 특성에 따라 유기전계발광소자의 구성에 포함되지 않을 수도 있다.
상기 제1 정공수송층(130)은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 하며, NPD(N,N-bis(naphthalene-1-yl)-N,N’-bis(phenyl)-2,2’-dimethylbenzidine), TPD(N,N'-bis-(3-methylphenyl)-N,N'-bis-(phenyl)-benzidine), spiro-TAD(2,2',7,7'-tetrakis(N,N-diphenylamino)-9,9-spirofluorene) 및 MTDATA(4,4',4"-Tris(N-3-methylphenyl-N-phenylamino)-triphenylamine)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 상기 제1 정공수송층(130)의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 여기서, 상기 제1 정공수송층(130)의 두께가 1nm 이상이면 정공 수송 특성을 향상시킬 수 있고, 제1 정공수송층(130)의 두께가 150nm 이하이면 제1 정공수송층(130)의 두께의 증가를 방지하여 구동 전압의 상승을 방지할 수 있다.
상기 제1 발광층(140)은 적색(R), 녹색(G), 청색(B) 또는 노란색(Y)을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 본 실시예에서는 청색을 발광하는 청색 발광층일 수 있다. 청색 발광층은 청색(Blue) 발광층, 진청색(Dark Blue) 발광층 또는 스카이 블루(Sky Blue) 발광층 중 하나를 포함한다. 또는, 제1 발광층(140)은 청색 발광층 및 적색(Red) 발광층, 또는 청색 발광층 및 옐로그린(Yellow-Green) 발광층, 또는 청색 발광층 및 녹색(Green) 발광층으로 구성할 수도 있다.
제1 발광층(140)이 청색인 경우, CBP(4,4'-bis(carbazol-9-yl)biphenyl) 등의 호스트 물질을 포함하며, 이리듐(iridium) 계열을 포함하는 도펀트 물질을 포함하는 인광물질로 이루어질 수 있고, 이와는 달리, spiro-BDAVBi(2,7-bis)4-diphenylamino)styryl)-9,9-spirofluorene), spiro-CBP(2,2’,7,7’-tetrakis(carbozol-9-yl)-9,9-spirofluorene), 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자 및 PPV계 고분자로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나를 포함하는 형광물질로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
상기 제1 전자수송층(150)은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 한다. 전자의 수송이 원활하지 못할 경우 제1 발광층(140)으로 전자 주입이 되지 않게 되므로, 제1 발광층(140)에서 정공과 전자가 결합하여 생성되는 여기자(exciton)가 생성될 확률이 낮아진다. 이로 인해 제1 발광층(140)이 발광에 기여하지 못하므로, 유기전계발광소자의 수명이나 효율에 영향을 미치게 된다. 이에 본 발명의 발명자들은 전자수송층의 전자 주입 특성을 향상시키기 위한 여러 실험을 하게 되었다. 유기전계발광소자의 효율 등에 영향을 주지 않고 구동전압의 상승이 없는 재료들의 여러 실험을 통하여 전자수송층에 빠른 전자 이동도를 가지는 작용기를 포함하는 화합물을 도입하였다. 본 발명의 화합물은 빠른 전자 이동도를 가지는 작용기를 포함하여 전자수송층에서 발광층으로의 전자의 수송을 용이하게 한다. 또한, 본 발명의 화합물은 트리아진 코어에 빠른 전자 이동도를 가지는 p-바이페닐기를 도입하여, 재료의 열적 안정성을 높여 소자의 구동 중 재료가 변성되는 것을 방지할 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물에 도입된 p-바이페닐기는 빠른 전자 이동도 특성을 가짐으로써, 전자보다 더 빠른 이동도를 가지는 정공의 수송 속도에 균형을 맞출 수 있어 소자의 전기적 안정성을 향상시킬 수 있다. 따라서, 본 발명의 화합물은 트리아진 코어에 p-바이페닐기가 도입되어 전자수송 화합물의 열적 안정성 및 전기적 안정성을 향상시킬 수 있고, 소자를 안정적으로 구동할 수 있어 소자의 수명을 향상시킬 수 있다.
따라서, 상기 제1 전자수송층(150)은 하기 화학식 1로 표시되는 전자수송 화합물로 이루어진다.
[화학식 1]
Figure 112015081082256-pat00027
상기 화학식 1에서, Ar은 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 치환되거나 치환되지 않은 아릴기이며, R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 치환되거나 치환되지 않은 알킬기, 탄소수 1 내지 6의 치환되거나 치환되지 않은 사이클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 치환되거나 치환되지 않은 아릴기 중에 선택된 어느 하나이다.
상기 Ar은 하기 표시되는 화합물 중 선택된 어느 하나일 수 있다.
Figure 112015081082256-pat00028
Figure 112015081082256-pat00029
Figure 112015081082256-pat00030
Figure 112015081082256-pat00031
Figure 112015081082256-pat00032
Figure 112015081082256-pat00033
Figure 112015081082256-pat00034
상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 하기 표시되는 구조 중 선택된 어느 하나일 수 있다.
Figure 112015081082256-pat00035
Figure 112015081082256-pat00036
Figure 112015081082256-pat00037
Figure 112015081082256-pat00038
Figure 112015081082256-pat00039
Figure 112015081082256-pat00040
Figure 112015081082256-pat00041
Figure 112015081082256-pat00042
Figure 112015081082256-pat00043
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 표시되는 화합물 중 선택된 어느 하나일 수 있다.
Figure 112015081082256-pat00044
Figure 112015081082256-pat00045
상기 제1 전자수송층(150)의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 여기서, 상기 제1 전자수송층(150)의 두께가 1nm 이상이면 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 제1 전자수송층(150)의 두께가 150nm 이하이면 제1 전자수송층(150)의 두께의 증가를 방지하여 구동 전압의 상승을 방지할 수 있다.
그리고, 상기 제1 발광부(ST1) 상에 제2 정공수송층(180), 제2 발광층(190), 제2 전자수송층(200) 및 전자주입층(210)을 포함하는 제2 발광부(ST2)가 위치한다.
제2 발광층(190)은 적색, 녹색 및 청색 중 하나의 색을 발광할 수 있으며, 본 실시예에서는 옐로그린(Yellow-Green)을 발광하는 발광층일 수 있다. 제2 발광층(190)은 옐로그린(Yellow-Green) 발광층 또는 그린(Green) 발광층의 단층 구조 또는 옐로그린 발광층과 그린(Green) 발광층의 다층 구조로 이루어질 수 있다. 제2 발광층(190)은 옐로그린(Yellow-Green) 발광층 또는 그린(Green) 발광층 또는 옐로그린 발광층과 그린(Green) 발광층 또는 노란색 발광층과 적색(Red) 발광층 또는 녹색 발광층과 적색 발광층 또는 옐로그린 발광층과 적색 발광층의 다층 구조를 포함할 수 있다. 본 실시예에서는 옐로그린을 발광하는 제2 발광층의 단층 구조를 예로 설명한다. 제2 발광층(190)은 CBP(4,4’-bis(carbazol-9-yl)biphenyl) 또는 BAlq (Bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminum) 중 선택된 적어도 하나의 호스트에 옐로그린을 발광하는 인광 옐로그린 도펀트로 이루어질 수 있다. 그러나 이에 한정되는 것은 아니다.
그리고, 제2 발광부(ST2)는 제1 발광부(ST1) 상에 제2 정공수송층(180)을 포함하고, 제2 발광층(190) 상에 제2 전자수송층(200) 및 전자주입층(210)을 포함한다. 제2 정공수송층(180) 및 제2 전자수송층(200)은 전술한 제1 발광부(ST1)의 정공주입층(120), 제1 정공수송층(130) 및 제1 전자수송층(150)의 구성과 각각 동일하거나 다르게 이루어질 수 있다. 상기 전자주입층(210)은 소자의 구조나 특성에 따라 제2 발광부(ST2)의 구성에 포함되지 않을 수도 있다.
상기 제2 전자수송층(200)은 제1 전자수송층(150)과 다르게 이루어지는 경우, 제2 전자수송층(200)은 Alq3(tris(8-hydroxy quinolinato)aluminum), PBD(2-(4-biphenyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole), TAZ(3-(4-biphenyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole), 및 BAlq(Bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminum)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 제2 전자수송층(200)의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 여기서, 제2 전자수송층(200)의 두께가 1nm 이상이면 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면 제2 전자수송층(200)의 두께의 증가를 방지하여 구동 전압의 상승을 방지할 수 있다.
제1 발광부(ST1)와 제2 발광부(ST2) 사이에는 전하생성층(Charge Generation Layer; CGL)(160)이 위치한다. 상기 제1 발광부(ST1)와 상기 제2 발광부(ST2)는 상기 전하생성층(160)에 의해 연결된 구조로 이루어져 있다. 상기 전하생성층(160)은 N형 전하생성층(160N)과 P형 전하생성층(160P)이 접합된 PN접합 전하생성층일 수 있다. 이때, 상기 PN접합 전하생성층(160)은 전하를 생성하거나 정공 및 전자로 분리하여 상기 발광층에 정공 및 전자를 주입한다. 즉, N형 전하생성층(160N)은 제1 전자수송층(150)으로 전자를 전달하고, 양극(110)에 인접한 제1 발광층(140)에 전자를 공급하고, 상기 P형 전하생성층(160P)은 제2 정공수송층(180)으로 정공을 전달하고, 제2 발광부(ST2)의 제2 발광층에 정공을 공급함으로써, 다수의 발광층을 구비하는 유기전계발광소자의 발광 효율을 더욱 증대시킬 수 있으며, 구동 전압도 낮출 수 있다. 따라서, 상기 전하생성층(160)은 유기전계발광소자의 발광 효율이나 구동 전압, 소자의 수명에 중요한 영향을 미치게 된다.
이에 본 발명자들은 N형 전하생성층의 전자 주입 특성을 향상시키기 위한 여러 실험을 하게 되었다. 유기전계발광소자의 효율 등에 영향을 주지 않고 구동전압의 상승이 없는 재료들의 여러 실험을 통하여 N형 전하생성층에 페난쓰롤린 화합물을 도입하였다. 본 발명의 화합물은 페난쓰롤린 환(phenanthroline ring)에 나프틸기를 도입함으로써, N형 전하생성층의 에너지 레벨을 p-바이페닐트리아진 화합물로 구성된 전자수송층의 에너지 레벨에 맞춤으로써 전자의 이동을 용이하게 할 수 있다. 나프틸기보다 공액길이가 짧은 페닐기 등이 도입되면 N형 전하생성층의 LUMO가 전자수송층의 LUMO보다 더 얕아져 전자의 순차적 이동 관점에서 에너지 레벨이 역전되고, 나프틸기보다 공액길이가 긴 안트라센기 등이 도입되면 N형 전하생성층의 LUMO가 전자수송층의 LUMO보다 깊어져 N형 전하생성층에서 전자수송층으로 전자가 이동할 때 에너지 장벽이 커지게 된다. 즉, 페난쓰롤린 환에 나프틸기를 치환시킴으로써, p-바이페닐트리아진 화합물과 조합이 맞는 에너지 레벨을 구성할 수 있다. 따라서, N형 전하생성층의 에너지 레벨과 전자수송층의 에너지 레벨을 맞출 수 있으므로, N형 전하생성층에서 전자수송층으로 전자가 용이하게 이동할 수 있다. 또한, 전하생성 화합물은 분자 내의 방향족 환(aromatic ring)을 통해 전자의 수송을 용이하게 한다. 또한, 전하생성 화합물의 페난쓰롤린 코어에 도입된 나프틸기에 3개 이상의 고리를 갖는 아릴기를 도입하여, N형 전하생성층 내부의 전자 이동도를 향상시킬 수 있다.
따라서, 본 발명의 전하생성 화합물은 페난쓰롤린 코어에 나프틸기를 도입하여, 전자가 전자수송층으로 원활하게 이동할 수 있는 에너지 레벨을 확보할 수 있고, 소자가 안정적으로 구동할 수 있어 소자의 수명을 향상시킬 수 있다.
따라서, 상기 N형 전하생성층(160N)은 하기 화학식 2로 표시되는 전하생성 화합물로 이루어진다.
[화학식 2]
Figure 112015081082256-pat00046
상기 화학식 2에서, X는 치환되거나 치환되지 않은 나프틸기이고, Y는 치환되거나 치환되지 않은 세 개 이상의 고리구조를 갖는 아릴기이며, Z는 알킬기, 아릴기, 또는 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 페닐기이고, o는 0 또는 1이다.
상기 X는 하기 표시되는 화합물 중 선택된 어느 하나일 수 있다.
Figure 112015081082256-pat00047
상기 Y는 하기 표시되는 화합물 중 선택된 어느 하나일 수 있다.
Figure 112015081082256-pat00048
Figure 112015081082256-pat00049
Figure 112015081082256-pat00050
상기 화학식 2로 표시되는 전하생성 화합물은 하기 표시되는 화합물 중 선택된 어느 하나일 수 있다.
Figure 112015081082256-pat00051
Figure 112015081082256-pat00052
본 발명의 N형 전하생성층(160N)에는 금속 또는 N형이 도핑될 수 있다. 여기서, 상기 금속은 Li, Na, K, Rb, Cs, Mg, Ca, Sr, Ba, La, Ce, Sm, Eu, Tb, Dy 및 Yb로 이루어진 군에서 선택된 하나의 물질일 수 있다. 예를 들면, 상기 N형 도펀트는 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 또는 알칼리 토금속 화합물일 수 있다. 자세하게는 상기 N형 도펀트는 Li, Be, Cs, K, Rb, Mg, Na, Ca, Sr, Eu, Fr, Ba, Ra 및 Yb로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있다. 도펀트의 비율은 부피비로 호스트 전체 100% 대비 0.1% 이상 10% 이하로 혼합된다. 여기서, 도펀트의 일함수(work function)는 2.5eV 이상인 것이 바람직하다.
P형 전하생성층(160P)은 금속 또는 P형이 도핑된 유기물질로 이루어질 수 있다. 여기서, 상기 금속은 Al, Cu, Fe, Pb, Zn, Au, Pt, W, In, Mo, Ni 및 Ti로 이루어진 군에서 선택된 하나 또는 둘 이상의 합금으로 이루어질 수 있다. 또한, 상기 P형이 도핑된 유기물질에 사용되는 P형 도펀트와 호스트의 물질은 통상적으로 사용되는 물질을 이용할 수 있다. 예를 들면, 상기 P형 도펀트는 F4-TCNQ(2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyano-quinodimethane), 요오드, FeCl3, FeF3 및 SbCl5으로 이루어진 군에서 선택된 하나의 물질일 수 있다. 또한, 상기 호스트는 NPB(N,N’-bis(naphthaen-1-yl)-N,N’-bis(phenyl)-benzidine), TPD(N,N’-bis(3-methylphenyl)N,N’-bis(phenyl)-benzidine) 및 TNB(N,N,N’,N’-tetra-naphthalenyl-benzidine)로 이루어진 군에서 선택된 하나의 물질일 수 있다.
제2 발광부(ST2) 상에는 음극(220)이 구비되어 본 발명의 제1 실시예에 따른 유기전계발광소자를 구성한다. 상기 음극(220)은 전자 주입 전극으로, 일함수가 낮은 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 알루미늄(Al), 은(Ag) 또는 이들의 합금으로 이루어질 수 있다. 여기서, 음극(220)은 유기전계발광소자가 전면 또는 양면발광구조일 경우, 빛을 투과할 수 있을 정도로 얇은 두께로 형성할 수 있으며, 유기전계발광소자가 배면발광구조일 경우, 빛을 반사시킬 수 있을 정도로 두껍게 형성할 수 있다.
또한, 본 발명의 제1 실시예에 따른 유기전계발광소자를 적용한 유기발광표시장치는 전면발광(top emission) 표시장치, 배면발광(bottom emission) 표시장치, 양면발광(dual emission) 양면발광(dual emission) 표시장치, 차량용 조명장치에 적용할 수 있다. 차량용 조명장치는 전조등(headlights), 상향등(high beam), 후미등(taillights), 제동등(brake light), 후진등(back-up light) 중 하나일 수 있으며, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 본 발명의 제1 실시예에 따른 유기전계발광소자를 적용한 유기발광표시장치는 모바일, 모니터, TV 등에 적용할 수도 있다. 또한, 본 발명의 제1 실시예에 따른 유기전계발광소자를 적용한 유기발광표시장치는 제1 발광층과 제2 발광층이 동일한 색을 발광하는 표시장치에도 적용할 수 있다.
전술한 본 발명의 제1 실시예에서는 제1 전자수송층(150)과 N형 전하생성층(160N)에 본 발명의 화합물을 각각 포함하는 것으로 설명하였으나, 이에 한정되지 않으며 제2 전자수송층(200)도 제1 전자수송층(150)과 동일한 본 발명의 화합물로 이루어질 수 있다.
상기와 같이, 본 발명의 전자수송층에 포함되는 전자수송 화합물은 빠른 전자 이동도를 가지는 작용기를 포함하고 있어 전자수송층에서 발광층으로의 전자의 수송을 용이하게 한다. 또한, 본 발명의 전자수송 화합물은 트리아진 코어에 p-바이페닐기를 도입하여, 재료의 열적 안정성을 높여 소자의 구동 중 재료가 변성되는 것을 방지할 수 있다.
또한, 본 발명의 전자수송 화합물에 도입된 p-바이페닐기는 높은 전자 이동도 특성을 가짐으로써, 전자보다 더 높은 이동도를 가지는 정공의 수송 속도에 균형을 맞출 수 있어 소자의 전기적 안정성을 향상시킬 수 있다. 따라서, 본 발명의 전자수송 화합물은 트리아진 코어에 p-바이페닐기가 도입되어 화합물의 열적 안정성 및 전기적 안정성을 향상시킬 수 있고, 소자가 안정적으로 구동할 수 있어 소자의 수명을 향상시킬 수 있다.
또한, 본 발명의 N형 전하생성층에 포함되는 전하생성 화합물은 페난쓰롤린 환(phenanthroline ring)에 나프틸기를 도입함으로써, N형 전하생성층의 에너지 레벨을 p-바이페닐트리아진 화합물로 구성된 전자수송층의 에너지 레벨에 맞춤으로써 전자의 이동을 용이하게 할 수 있다. 나프틸기보다 공액길이가 짧은 페닐기 등이 도입되면 N형 전하생성층의 LUMO가 전자수송층의 LUMO보다 더 얕아져 전자의 순차적 이동 관점에서 에너지준위가 역전되고, 나프틸기보다 공액길이가 긴 안트라센기 등이 도입되면 N형 전하생성층의 LUMO가 전자수송층의 LUMO보다 깊어져 N형 전하생성층에서 전자수송층으로 전자가 이동할 때 에너지 장벽이 커지게 된다. 즉, 페난쓰롤린 환에 나프틸기를 치환시킴으로써, p-바이페닐트리아진 화합물과 조합이 맞는 에너지 레벨을 구성할 수 있다. 따라서, N형 전하생성층의 에너지 레벨과 전자수송층의 에너지 레벨을 맞출 수 있으므로, N형 전하생성층에서 전자수송층으로 전자가 용이하게 이동할 수 있다. 또한, 전하생성 화합물은 분자 내의 방향족 환(aromatic ring)을 통해 전자의 수송을 용이하게 한다. 또한, 전하생성 화합물의 페난쓰롤린 코어에 도입된 나프틸기에 3개 이상의 고리를 갖는 아릴기를 도입하여, N형 전하생성층 내부의 전자 이동도를 향상시킬 수 있다.
또한, 본 발명의 유기전계발광소자는 트리아진 화합물을 포함하는 전자수송층과 페난쓰롤린 화합물을 포함하는 N형 전하생성층을 포함하여 구성함으로써, 전자수송층과 N형 전하생성층의 계면 특성을 향상시켜 전자가 N형 전하생성층에서 전자수송층으로 원활하게 이동할 수 있다. 따라서, 소자를 안정적으로 구동하여 구동 전압을 낮추고 수명을 향상시킬 수 있다.
도 2는 본 발명의 제2 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면이다. 하기에서는 전술한 제1 실시예와 동일한 구성요소에 대해서는 동일한 도면부호를 붙여 그 설명을 생략하기로 한다.
도 2를 참조하면, 본 발명의 유기전계발광소자(100)는 양극(110)과 음극(220) 사이에 위치하는 복수의 발광부들(ST1, ST2, ST3) 및 복수의 발광부들(ST1, ST2, ST3) 사이에 위치하는 제1 전하생성층(160)과 제2 전하생성층(230)을 포함한다. 본 실시예에서는 양극(110)과 음극(220) 사이에 3개의 발광부들이 위치하는 것으로 도시하고 설명하였으나, 이에 한정되지 않으며 양극(110)과 음극(220) 사이에 4개 또는 그 이상의 발광부들을 포함할 수도 있다.
복수의 발광부들 중 제1 발광부(ST1)는 하나의 발광소자 단위를 이루는 것으로, 제1 발광층(140)을 포함한다. 제1 발광층(140)은 적색, 녹색 및 청색 중 어느 하나의 색을 발광할 수 있으며, 본 실시예에서는 청색(blue)을 발광하는 청색 발광층일 수 있다. 상기 청색 발광층은 청색(Blue) 발광층, 진청색(Dark Blue) 발광층 또는 스카이 블루(Sky Blue) 발광층 중 하나를 포함한다. 또는 제1 발광층(140)은 청색 발광층 및 적색(Red) 발광층, 또는 청색 발광층 및 옐로그린(Yellow-Green) 발광층, 또는 청색 발광층 및 녹색(Green) 발광층으로 구성할 수도 있다.
상기 제1 발광부(ST1)는 양극(110)과 제1 발광층(140) 사이에 정공주입층(120), 제1 정공수송층(130)을 포함하고, 제1 발광층(140) 상에 제1 전자수송층(150)을 포함한다. 따라서, 양극(110) 상에 정공주입층(120), 제1 정공수송층(130), 제1 발광층(140) 및 제1 전자수송층(150)을 포함하는 제1 발광부(ST1)를 구성한다. 상기 정공주입층(120)은 소자의 구조나 특성에 따라 제1 발광부(ST1)의 구성에 포함되지 않을 수도 있다.
본 발명의 제1 전자수송층(150)은 전술한 제1 실시예와 동일하게 전자수송 화합물로 이루어진다. 본 발명의 화합물은 빠른 전자 이동도를 가지는 작용기를 포함하여 전자수송층에서 발광층으로의 전자의 수송을 용이하게 한다. 또한, 본 발명의 화합물은 트리아진 코어에 p-바이페닐기를 도입하여, 재료의 열적 안정성을 높여 소자의 구동 중 재료가 변성되는 것을 방지할 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물에 도입된 p-바이페닐기는 빠른 전자 이동도 특성을 가짐으로써, 전자보다 더 빠른 이동도를 가지는 정공의 수송 속도에 균형을 맞출 수 있어 소자의 전기적 안정성을 향상시킬 수 있다. 그러므로, 본 발명의 화합물은 트리아진 코어에 p-바이페닐기가 도입되어 화합물의 열적 안정성 및 전기적 안정성을 향상시킬 수 있고, 소자를 안정적으로 구동할 수 있어 소자의 수명을 향상시킬 수 있다.
그리고, 상기 제1 발광부(ST1) 상에 제2 발광층(190)을 포함하는 제2 발광부(ST2)가 위치한다. 제2 발광층(190)은 적색, 녹색 및 청색 중 하나의 색을 발광할 수 있으며, 예를 들어 본 실시예에서는 옐로그린(yellow-green)을 발광하는 발광층일 수 있다. 제2 발광층(190)은 옐로그린(yellow-green) 발광층 또는 그린(Green) 발광층 또는 옐로그린(yellow-green) 발광층과 그린(green) 발광층 또는 노란색 발광층과 적색(Red) 발광층 또는 녹색 발광층과 적색 발광층 또는 옐로그린 발광층과 적색 발광층의 다층 구조로 이루어질 수 있다. 상기 제2 발광부(ST2)는 제1 발광부(ST1) 상에 제2 정공수송층(180)을 더 포함하고, 제2 발광층(190) 상에 제2 전자수송층(200)을 포함한다. 따라서, 제1 발광부(ST2) 상에 제2 정공수송층(180), 제2 발광층(190) 및 제2 전자수송층(200)을 포함하는 제2 발광부(ST2)를 구성한다. 본 발명의 제2 전자수송층(200)은 전술한 제1 전자수송층(150)과 동일하게 전자수송 화합물로 이루어질 수 있다. 전자수송 화합물에 대해 상기 제1 전자수송층(150)에서 전술하였으므로 그 설명을 생략한다.
그리고, 상기 제1 발광부(ST1)와 상기 제2 발광부(ST2) 사이에 제1 전하생성층(160)이 위치한다. 제1 전하생성층(160)은 N형 전하생성층(160N)과 P형 전하생성층(160P)이 접합된 PN접합 전하생성층으로, 전하를 생성하거나 정공 및 전자로 분리하여 상기 각 발광층에 정공 및 전자를 주입한다.
본 발명의 N형 전하생성층(160N)은 전술한 제1 실시예와 동일하게 전하생성 화합물로 이루어진다.
본 발명의 전하생성 화합물은 페난쓰롤린 환(phenanthroline ring)에 나프틸기를 도입함으로써, N형 전하생성층의 에너지 레벨을 p-바이페닐트리아진 화합물로 구성된 전자수송층의 에너지 레벨에 맞춤으로써 전자의 이동을 용이하게 할 수 있다. 나프틸기보다 공액길이가 짧은 페닐기 등이 도입되면 N형 전하생성층의 LUMO가 전자수송층의 LUMO보다 더 얕아져 전자의 순차적 이동 관점에서 에너지준위가 역전되고, 나프틸기보다 공액길이가 긴 안트라센기 등이 도입되면 N형 전하생성층의 LUMO가 전자수송층의 LUMO보다 깊어져 N형 전하생성층에서 전자수송층으로 전자가 이동할 때 에너지 장벽이 커지게 된다. 즉, 페난쓰롤린 환에 나프틸기를 치환시킴으로써, p-바이페닐트리아진 화합물과 조합이 맞는 에너지 레벨을 구성할 수 있다. 따라서, N형 전하생성층의 에너지 레벨과 전자수송층의 에너지 레벨을 맞출 수 있으므로, N형 전하생성층에서 전자수송층으로 전자가 용이하게 이동할 수 있다. 또한, 전하생성 화합물은 분자 내의 방향족 환(aromatic ring)을 통해 전자의 수송을 용이하게 한다. 또한, 전하생성 화합물의 페난쓰롤린 코어에 도입된 나프틸기에 3개 이상의 고리를 갖는 아릴기를 도입하여, N형 전하생성층 내부의 전자 이동도를 향상시킬 수 있다. 따라서, 본 발명의 화합물은 페난쓰롤린 코어에 나프틸기를 도입하여, 전자가 전자수송층으로 원활하게 이동할 수 있는 에너지 레벨을 확보할 수 있고, 소자가 안정적으로 구동할 수 있어 소자의 수명을 향상시킬 수 있다.
상기 제2 발광부(ST2) 상에 제3 발광층(250)을 포함하는 제3 발광부(ST3)가 위치한다. 제3 발광층(250)은 적색, 녹색 및 청색 중 하나의 색을 발광할 수 있으며, 예를 들어 본 실시예에서는 청색(blue)을 발광하는 청색 발광층일 수 있다. 상기 청색 발광층은 청색(Blue) 발광층, 진청색(Dark Blue) 발광층 또는 스카이 블루(Sky Blue) 발광층 중 하나를 포함한다. 또는 제3 발광층(250)은 청색 발광층 및 적색(Red) 발광층, 또는 청색 발광층 및 옐로그린(Yellow-Green) 발광층, 또는 청색 발광층 및 녹색(Green) 발광층으로 구성할 수도 있다.
상기 제3 발광부(ST3)는 제2 발광부(ST2) 상에 제3 정공수송층(240)을 포함하고, 제3 발광층(250) 상에 제3 전자수송층(260)과 전자주입층(210)을 포함한다. 제3 전자수송층(260)은 전술한 제1 전자수송층(150)과 동일하게 이루어지므로 설명을 생략한다. 따라서, 제2 발광부(ST2) 상에 제3 정공수송층(240), 제3 발광층(250), 제3 전자수송층(260) 및 전자주입층(210)을 포함하는 제3 발광부(ST3)를 구성한다. 상기 전자주입층(210)은 소자의 구조나 특성에 따라 제3 발광부(ST3)의 구성에 포함되지 않을 수도 있다.
상기 제2 발광부(ST2)와 상기 제3 발광부(ST3) 사이에 제2 전하생성층(230)이 위치한다. 제2 전하생성층(230)은 N형 전하생성층(230N)과 P형 전하생성층(230P)이 접합된 PN접합 전하생성층으로, 전하를 생성하거나 정공 및 전자로 분리하여 상기 각 발광층에 정공 및 전자를 주입한다. 본 발명의 제2 전하생성층(230)의 N형 전하생성층(230N)은 전술한 제1 전하생성층(160)의 N형 전하생성층(160N)과 동일하게 전하생성 화합물로 이루어질 수 있다. 전하생성 화합물에 대해 상기 제1 전하생성층(160)의 N형 전하생성층(160N)에서 전술하였으므로 그 설명을 생략한다. 제3 발광부(ST3) 상에는 음극(220)이 구비되어 본 발명의 제2 실시예에 따른 유기전계발광소자를 구성한다.
또한, 본 발명의 제2 실시예에 따른 유기전계발광소자를 적용한 유기발광표시장치는 전면발광(top emission) 표시장치, 배면발광(bottom emission) 표시장치, 양면발광(dual emission) 표시장치, 차량용 조명장치에 적용할 수 있다. 차량용 조명장치는 전조등(headlights), 상향등(high beam), 후미등(taillights), 제동등(brake light), 후진등(back-up light) 중 하나일 수 있으며, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 본 발명의 제2 실시예에 따른 유기전계발광소자를 적용한 유기발광표시장치는 모바일, 모니터, TV 등에 적용할 수도 있다. 또한, 본 발명의 제2 실시예에 따른 유기전계발광소자를 적용한 유기발광표시장치는 제1 발광층, 제2 발광층 및 제3 발광층 중 적어도 두 개의 발광층이 동일한 색을 발광하는 표시장치에도 적용할 수 있다.
전술한 본 발명의 제2 실시예에서는 제1 전자수송층(150), 제2 전자수송층(200) 및 제3 전자수송층(260)에 모두 본 발명의 전자수송 화합물을 포함하는 것으로 설명하였으나, 이에 한정되지 않으며 제1 전자수송층(150), 제2 전자수송층(200) 및 제3 전자수송층(260) 중 적어도 하나 이상이 본 발명의 전자수송 화합물로 이루어질 수 있다. 또한, 전술한 본 발명의 제2 실시예에서는 제1 전하생성층(160)의 N형 전하생성층(160N)과 제2 전하생성층(230)의 N형 전하생성층(230N)에 모두 본 발명의 전하생성 화합물을 포함하는 것으로 설명하였으나, 이에 한정되지 않으며 제1 전하생성층(160)의 N형 전하생성층(160N)과 제2 전하생성층(230)의 N형 전하생성층(230N) 중 적어도 하나 이상이 본 발명의 전하생성 화합물로 이루어질 수 있다.
또한, 본 발명의 전자수송 화합물로 이루어진 전자수송층과 전하생성 화합물로 이루어진 N형 전하생성층은 서로 접하여 형성된다. 예를 들어, 제1 전자수송층(150)이 트리아진 화합물로 이루어지면 제1 전자수송층(150)과 접하는 제1 전하생성층(160)의 N형 전하생성층(160N)이 페난쓰롤린 화합물로 이루어질 수 있다. 본 발명의 페난쓰롤린 화합물의 에너지 레벨은 전자가 트리아진 화합물로 원활히 이동할 수 있도록 형성될 수 있으므로, 본 발명의 트리아진 화합물로 이루어진 전자수송층과 페난쓰롤린 화합물로 이루어진 N형 전하생성층은 서로 접하여 형성될 수 있다. 그러나, 본 발명은 이에 한정되지 않으며 트리아진 화합물로 이루어진 전자수송층과 페난쓰롤린 화합물로 이루어진 N형 전하생성층은 서로 접하지 않을 수도 있다.
상기와 같이, 본 발명의 전자수송층에 포함되는 전자수송 화합물은 빠른 전자 이동도를 가지는 작용기를 포함하고 있어 전자수송층에서 발광층으로의 전자의 수송을 용이하게 한다. 또한, 본 발명의 전자수송 화합물은 트리아진 코어에 p-바이페닐기를 도입하여, 재료의 열적 안정성을 높여 소자의 구동 중 재료가 변성되는 것을 방지할 수 있다.
또한, 본 발명의 전자수송 화합물에 도입된 p-바이페닐기는 높은 전자 이동도 특성을 가짐으로써, 전자보다 더 높은 이동도를 가지는 정공의 수송 속도에 균형을 맞출 수 있어 소자의 전기적 안정성을 향상시킬 수 있다. 따라서, 본 발명의 전자수송 화합물은 트리아진 코어에 p-바이페닐기가 도입되어 화합물의 열적 안정성 및 전기적 안정성을 향상시킬 수 있고, 소자가 안정적으로 구동할 수 있어 소자의 수명을 향상시킬 수 있다.
또한, 본 발명의 N형 전하생성층에 포함되는 전하생성 화합물은 페난쓰롤린 환(phenanthroline ring)에 나프틸기를 도입함으로써, N형 전하생성층의 에너지 레벨을 p-바이페닐트리아진 화합물로 구성된 전자수송층의 에너지 레벨에 맞춤으로써 전자의 이동을 용이하게 할 수 있다. 또한, 전하생성 화합물은 분자 내의 방향족 환(aromatic ring)을 통해 전자의 수송을 용이하게 할 수 있다. 또한, 전하생성 화합물의 페난쓰롤린 코어에 도입된 나프틸기에 3개 이상의 고리를 갖는 아릴기를 도입하여, N형 전하생성층 내부의 전자 이동도를 향상시킬 수 있다.
또한, 본 발명의 유기전계발광소자는 트리아진 화합물을 포함하는 전자수송층과 페난쓰롤린 화합물을 포함하는 N형 전하생성층을 포함하여 구성함으로써, 전자수송층과 N형 전하생성층의 계면 특성을 향상시켜 전자가 N형 전하생성층에서 전자수송층으로 원활하게 이동할 수 있다. 따라서, 소자를 안정적으로 구동하여 구동 전압을 낮추고 수명을 향상시킬 수 있다.
이하, 본 발명의 전자수송 화합물 및 전하생성 화합물의 합성예에 관하여 하기 실시예에서 상술하기로 한다. 다만, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
1) N-CGL_A 화합물의 합성
Figure 112015081082256-pat00053
250mL 둥근바닥 플라스크에 아르곤 분위기 하에서, 2-(1-브로모나프탈렌-4-일)-1,10-페난쓰롤린(2-(1-bromonaphthalen-4-yl)-1,10-phenanthroline) 5.0g (13.0 mmol), 9-페닐안트라센-10-일-10-보로닉산(9-phenylanthracen-10-yl-10-boronic acid) 4.6g (15.6 mmol), 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐(0) (tetrakistriphenylphosphine palladium (0)) (Pd(PPh3)4) 0.30g (0.26 mmol), 2M 포타슘 카보네이트 (potassium carbonate, K2CO3) 수용액 40mL, 테트라하이드로퓨란(THF) 120mL를 넣고 환류교반하였다. 박층 크로마토그래피(Thin layer chromatography, TLC)로 반응 종료를 확인한 후, 반응 용액에서 유기층을 분리하고 감압증류 후 컬럼크로마토그래피법을 통해 N-CGL_A 화합물을 얻었다.
2) N-CGL_B 화합물의 합성
Figure 112015081082256-pat00054
250mL 둥근바닥 플라스크에 아르곤 분위기 하에서 -(1-브로모나프탈렌-4-일)-1,10-페난쓰롤린(2-(1-bromonaphthalen-4-yl)-1,10-phenanthroline) 5.0g (13.0 mmol), 페난쓰렌-9-일-9-보로닉산(phenanthren-9-yl-9-boronic acid) 3.5g (15.6 mmol), 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐(0) (tetrakistriphenylphosphine palladium (0)) (Pd(PPh3)4) 0.30g (0.26 mmol), 2M 포타슘 카보네이트 (potassium carbonate, K2CO3) 수용액 40mL, 테트라하이드로퓨란(THF) 120mL를 넣고 환류교반하였다. 박층 크로마토그래피(Thin layer chromatography, TLC)로 반응 종료를 확인한 후, 반응 용액에서 유기층을 분리하고 감압증류 후 컬럼크로마토그래피법을 통해 N-CGL_B 화합물을 얻었다.
3) ETL_A 화합물의 합성
Figure 112015081082256-pat00055
250mL 둥근바닥 플라스크에 아르곤 분위기 하에서, 4,4,5,5-테트라메틸-2-(3,5-디(페난쓰렌-10-일)페닐)-1,3,2-디옥사보로렌(4,4,5,5-tetramethyl-2-(3,5-di(phenanthren-10-yl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane) 10.0g (18.0 mmol), 2-클로로-4-(바이페닐-4-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4-(biphenyl-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine) 6.8g (19.8 mmol), 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐(0) (tetrakistriphenylphosphine palladium (0)) (Pd(PPh3)4) 0.42g (0.36 mmol), 2M 포타슘 카보네이트 (potassium carbonate, K2CO3) 수용액 50mL, 테트라하이드로퓨란(THF) 150mL를 넣고 환류교반하였다. 박층 크로마토그래피(Thin layer chromatography, TLC)로 반응 종료를 확인한 후, 반응 용액에서 유기층을 분리하고 감압증류 후 컬럼크로마토그래피법을 통해 ETL_A 화합물을 얻었다.
4) ETL_B 화합물의 합성
Figure 112015081082256-pat00056
250mL 둥근바닥 플라스크에 아르곤 분위기 하에서, 2-(3,5-비스(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)페닐)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로렌(2-(3,5-bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 10.0g (17.0 mmol), 2,4-비스([1,1'-바이페닐]-4-일)-6-클로로-1,3,5-트리아진(2,4-bis([1,1’-biphenyl]-4-yl)-6-chloro-1,3,5-triazine) 7.8g (18.7 mmol), 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐(0) (tetrakistriphenylphosphine palladium (0)) (Pd(PPh3)4) 0.39g (0.34 mmol), 2M 포타슘 카보네이트 (potassium carbonate, K2CO3) 수용액 45mL, 테트라하이드로퓨란(THF) 150mL를 넣고 환류교반하였다. 박층 크로마토그래피(Thin layer chromatography, TLC)로 반응 종료를 확인한 후, 반응 용액에서 유기층을 분리하고 감압증류 후 컬럼크로마토그래피법을 통해 ETL_B 화합물을 얻었다.
이하, 본 발명의 유기전계발광소자를 제작한 실시예를 개시한다. 하기 전자수송층 및 N형 전하생성층의 재료 등이 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니다.
<비교예 1>
기판 상에 제1 청색 발광층과 제1 전자수송층을 포함하는 제1 발광부, 전하생성층, 제2 청색 발광층과 제2 전자수송층을 포함하는 제2 발광부 및 음극을 형성하여 유기전계발광소자를 제조하였다. 여기서, 제1 전자수송층은 하기 ETL_1 화합물로 형성하였고, 전하생성층 중 N형 전하생성층은 하기 N-CGL_A 화합물로 형성하였다.
Figure 112015081082256-pat00057
Figure 112015081082256-pat00058
<실시예 1>
전술한 비교예 1과 동일한 구성으로, 상기 제1 전자수송층은 하기 ETL_2 화합물로 형성하였다.
Figure 112015081082256-pat00059
<실시예 2>
전술한 비교예 1과 동일한 구성으로, 상기 N형 전하생성층은 하기 N-CGL_B 화합물로 형성하였다.
Figure 112015081082256-pat00060
상기 비교예 1, 실시예 1 및 2에서 전자수송층 및 N형 전하생성층의 재료 등이 본 발명의 내용을 제한하는 것은 아니다.
전술한 비교예 1, 실시예 1 및 2에 따라 제조된 소자의 구동전압, 양자효율 및 수명을 측정하여 하기 표 1에 나타내었다. (구동전압, 효율 및 수명은 비교예 1의 값을 100%로 보고 그에 따른 실시예들의 값을 퍼센트로 표시하였고, 소자의 구동 전류 밀도는 10mA/㎠이다.)
또한, 비교예 1과 실시예 1에 따라 제작된 소자의 전압에 따른 전류밀도를 측정하여 도 3에 나타내었고, 휘도에 따른 양자효율을 측정하여 도 4에 나타내었다. 비교예 1과 실시예 2에 따라 제작된 소자의 전압에 따른 전류밀도를 측정하여 도 5에 나타내었고, 휘도에 따른 양자효율을 측정하여 도 6에 나타내었다.
구동전압 양자효율 수명
비교예 1 100% 100% 100%
실시예 1 94% 102% 128%
실시예 2 94% 100% 155%
상기 표 1, 도 3 및 도 4를 참조하면, 안트라센 화합물의 전자수송층과 페난쓰롤린 화합물의 N형 전하생성층을 포함한 비교예 1에 비해, 트리아진 화합물의 전자수송층과 페난쓰롤린 화합물의 N형 전하생성층을 포함한 실시예 1은 구동전압이 6% 감소하였고, 수명이 28% 증가하였다.
도 3은 전압에 따른 전류밀도를 도시한 것으로, 비교예 1에 비해 실시예 1의 구동 전압이 낮아진 것을 알 수 있다. 도 4는 휘도에 따른 양자효율을 도시한 것으로 비교예 1에 비해 실시예 1의 양자효율이 향상되었음을 알 수 있다. 이를 통해, 페난쓰롤린 화합물의 N형 전하생성층은 트리아진 화합물의 전자수송층과 함께 구성한 경우, 구동전압이 낮아지고 수명이 향상됨을 확인할 수 있었다.
상기 표 1, 도 5 및 도 6을 참조하면, 안트라센 화합물의 전자수송층과 페난쓰롤린 화합물의 N형 전하생성층을 포함한 비교예 1에 비해, 트리아진 화합물의 전자수송층과 페난쓰롤린 화합물의 N형 전하생성층을 포함한 실시예 2는 구동전압이 6% 감소하였고, 수명이 55% 증가하였다.
도 5는 전압에 따른 전류밀도를 도시한 것으로, 비교예 1에 비해 실시예 2의 구동 전압이 낮아진 것을 알 수 있다. 도 6은 휘도에 따른 양자효율을 도시한 것으로 비교예 1에 비해 실시예 2의 양자효율이 향상되었음을 알 수 있다. 이를 통해, 실시예 1과 다른 페난쓰롤린 화합물의 N형 전하생성층은 트리아진 화합물의 전자수송층과 함께 구성한 경우, 구동전압이 낮아지고 수명이 향상됨을 확인할 수 있었다.
<비교예 2>
전술한 비교예 1과 동일한 구성으로, 상기 제1 전자수송층은 하기 ETL_A 화합물로 형성하였고, N형 전하생성층은 하기 N-CGL_1 화합물로 형성하였다.
Figure 112015081082256-pat00061
Figure 112015081082256-pat00062
<실시예 3>
전술한 비교예 2와 동일한 구성으로, 상기 N형 전하생성층은 하기 N-CGL_2 화합물로 형성하였다.
Figure 112015081082256-pat00063
<실시예 4>
전술한 비교예 2와 동일한 구성으로, 상기 제1 전자수송층은 하기 ETL_B 화합물로 형성하였고, N형 전하생성층은 하기 N-CGL_2 화합물로 형성하였다.
Figure 112015081082256-pat00064
Figure 112015081082256-pat00065
상기 비교예 2, 실시예 3 및 4에서 전자수송층 및 N형 전하생성층의 재료 등이 본 발명의 내용을 제한하는 것은 아니다.
전술한 비교예 2, 실시예 3 및 4에 따라 제조된 소자의 구동전압, 양자효율 및 수명을 측정하여 하기 표 2에 나타내었다. (구동전압, 효율 및 수명은 비교예 2의 값을 100%로 보고 그에 따른 실시예들의 값을 퍼센트로 표시하였고, 소자의 구동 전류 밀도는 10mA/㎠이다.)
또한, 비교예 2와 실시예 3에 따라 제작된 소자의 전압에 따른 전류밀도를 측정하여 도 7에 나타내었고, 휘도에 따른 양자효율을 측정하여 도 8에 나타내었다. 비교예 2와 실시예 4에 따라 제작된 소자의 전압에 따른 전류밀도를 측정하여 도 9에 나타내었고, 휘도에 따른 양자효율을 측정하여 도 10에 나타내었다.
구동전압 양자효율 수명
비교예 2 100% 100% 100%
실시예 3 100% 103% 163%
실시예 4 97% 100% 133%
상기 표 2, 도 7 및 도 8을 참조하면, 트리아진 화합물의 전자수송층과 페난쓰롤린 화합물의 N형 전하생성층을 포함한 비교예 2에 비해, 트리아진 화합물의 전자수송층과 페난쓰롤린 화합물의 N형 전하생성층을 포함한 실시예 3은 양자효율이 3% 증가하였고, 수명이 63% 증가하였다. 여기서, 비교예 2의 페난쓰롤린 화합물은 페난쓰롤린에 안트라센이 결합된 구조이고, 실시예 3의 페난쓰롤린 화합물은 페난쓰롤린에 바이페닐이 결합되고 바이페닐에 안트라센이 결합된 구조이다.
도 7은 전압에 따른 전류밀도를 도시한 것으로, 비교예 2와 실시예 3의 구동 전압이 동일한 것을 알 수 있다. 도 8은 휘도에 따른 양자효율을 도시한 것으로 비교예 2에 비해 실시예 3의 양자효율이 향상되었음을 알 수 있다. 이를 통해, 트리아진 화합물의 전자수송층은 페난쓰롤린에 바이페닐이 결합되고 바이페닐에 안트라센이 결합된 페난쓰롤린 화합물의 N형 전하생성층과 함께 구성한 경우, 양자효율이 증가되고 수명이 향상됨을 확인할 수 있었다.
상기 표 2, 도 9 및 도 10을 참조하면, 트리아진 화합물의 전자수송층과 페난쓰롤린 화합물의 N형 전하생성층을 포함한 비교예 2에 비해, 트리아진 화합물의 전자수송층과 페난쓰롤린 화합물의 N형 전하생성층을 포함한 실시예 4는 구동전압이 3% 감소하였고, 수명이 33% 증가하였다.
도 9는 전압에 따른 전류밀도를 도시한 것으로, 비교예 2에 비해 실시예 4의 구동 전압이 낮아진 것을 알 수 있다. 도 10은 휘도에 따른 양자효율을 도시한 것으로 비교예 1과 실시예 2의 양자효율이 동일한 것을 알 수 있다. 이를 통해, 실시예 3과 다른 트리아진 화합물의 전자수송층은 페난쓰롤린에 바이페닐이 결합되고 바이페닐에 안트라센이 결합된 페난쓰롤린 화합물의 N형 전하생성층과 함께 구성한 경우, 구동전압이 낮아지고 수명이 향상됨을 확인할 수 있었다.
상기 결과로부터, 본 발명의 트리아진 화합물을 전자수송층으로 구성하고 페난쓰롤린 화합물을 N형 전하생성층으로 구성함으로써, 소자의 구동 전압이 감소하고 효율이나 수명이 증가하였음을 알 수 있다. 따라서, 본 발명의 화합물들을 포함하는 전자수송층과 N형 전하생성층이 적용된 유기전계발광소자는, 상기 화합물들을 포함하지 않은 전자수송층과 N형 전하생성층이 적용된 유기전계발광소자에 비하여, 제1 전극 방향으로의 전자 주입과 제2 전극 방향으로의 정공 주입이 향상되어 구동 전압이 상대적으로 감소되고 수명이 상대적으로 향상됨을 알 수 있다.
상기와 같이, 본 발명의 전자수송층에 포함되는 전자수송 화합물은 빠른 전자 이동도를 가지는 작용기를 포함하고 있어 전자수송층에서 발광층으로의 전자의 수송을 용이하게 할 수 있다.
또한, 본 발명의 전자수송 화합물은 트리아진 코어에 p-바이페닐기를 도입하여, 재료의 열적 안정성을 높여 소자의 구동 중 재료가 변성되는 것을 방지할 수 있다.
또한, 본 발명의 전자수송 화합물에 도입된 p-바이페닐기는 높은 전자 이동도 특성을 가짐으로써, 전자보다 더 높은 이동도를 가지는 정공의 수송 속도에 균형을 맞출 수 있어 소자의 전기적 안정성을 향상시킬 수 있다. 따라서, 본 발명의 전자수송 화합물은 트리아진 코어에 p-바이페닐기가 도입되어 화합물의 열적 안정성 및 전기적 안정성을 향상시킬 수 있고, 소자가 안정적으로 구동할 수 있어 소자의 수명을 향상시킬 수 있다.
또한, 본 발명의 N형 전하생성층에 포함되는 전하생성 화합물은 페난쓰롤린 환(phenanthroline ring)에 나프틸기를 도입함으로써, N형 전하생성층의 에너지 레벨을 p-바이페닐트리아진 화합물로 구성된 전자수송층의 에너지 레벨에 맞춤으로써 전자의 이동을 용이하게 할 수 있다. 또한, 전하생성 화합물은 분자 내의 방향족 환(aromatic ring)을 통해 전자의 수송을 용이하게 한다. 또한, 전하생성 화합물의 페난쓰롤린 코어에 도입된 나프틸기에 3개 이상의 고리를 갖는 아릴기를 도입하여, N형 전하생성층 내부의 전자 이동도를 향상시킬 수 있다.
또한, 본 발명의 유기전계발광소자는 트리아진 화합물을 포함하는 전자수송층과 페난쓰롤린 화합물을 포함하는 N형 전하생성층을 포함하여 구성함으로써, 전자수송층과 N형 전하생성층의 계면 특성을 향상시켜 전자가 N형 전하생성층에서 전자수송층으로 원활하게 이동할 수 있다. 따라서, 소자를 안정적으로 구동하여 구동 전압을 낮추고 수명을 향상시킬 수 있다.
이상 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예를 설명하였지만, 상술한 본 발명의 기술적 구성은 본 발명이 속하는 기술 분야의 당업자가 본 발명의 그 기술적 사상이나 필수적 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시 예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적인 것이 아닌 것으로서 이해되어야 한다. 아울러, 본 발명의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어진다. 또한, 특허청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 등가 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.
100 : 유기전계발광소자 110 : 양극
120 : 정공주입층 130 : 제1 정공수송층
140 : 제1 발광층 150 : 제1 전자수송층
160 : 전하생성층 160N : N형 전하생성층
160P : P형 전하생성층 180 : 제2 정공수송층
190 : 제2 발광층 200 : 제2 전자수송층
210 : 전자주입층 220 : 음극

Claims (32)

  1. 발광층과 전자수송층을 포함하는 적어도 두 개 이상의 발광부들; 및
    상기 발광부들 사이에 위치하며, N형 전하생성층을 포함하는 전하생성층을 포함하며,
    상기 전자수송층은 전자 이동도가 빠른 작용기를 포함하는 전자수송 화합물로 구성되고, 상기 N형 전하생성층은 상기 전자수송 화합물과의 에너지 레벨을 맞춰주는 작용기를 포함하는 전하생성 화합물로 구성되며,
    상기 전자수송 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 하기 표시되는 어느 하나의 전자수송 화합물을 포함하고,
    상기 전하생성 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기전계발광소자.
    [화학식 1]
    Figure 112022087531316-pat00102

    상기 화학식 1에서, Ar은 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 치환되거나 치환되지 않은 아릴기이며, R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 치환되거나 치환되지 않은 알킬기, 탄소수 1 내지 6의 치환되거나 치환되지 않은 사이클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 치환되거나 치환되지 않은 아릴기 중에 선택된 어느 하나이다.
    [전자수송 화합물]
    Figure 112022087531316-pat00103
    Figure 112022087531316-pat00104

    [화학식 2]
    Figure 112022087531316-pat00105

    상기 화학식 2에서, X는 치환되거나 치환되지 않은 나프틸기이고, Y는 하기 표시되는 연결기 중 어느 하나이며, Z는 알킬기, 아릴기, 또는 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 페닐기이고, o는 0 또는 1이다.
    Figure 112022087531316-pat00106

    Figure 112022087531316-pat00107

    Figure 112022087531316-pat00108
  2. 제1 항에 있어서,
    상기 전자수송 화합물과의 에너지 레벨을 맞춰주는 작용기에 의해 상기 N형 전하생성층에서 상기 전자수송층으로 전자를 용이하게 전달하는 유기전계발광소자.
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 제1 항에 있어서,
    상기 전자수송층과 상기 N형 전하생성층은 서로 접하는 유기전계발광소자.
  8. 삭제
  9. 제1 항에 있어서,
    상기 Ar은 하기 표시되는 화합물 중 어느 하나인 유기전계발광소자.
    Figure 112022087531316-pat00067

    Figure 112022087531316-pat00068

    Figure 112022087531316-pat00069

    Figure 112022087531316-pat00070

    Figure 112022087531316-pat00071

    Figure 112022087531316-pat00072

    Figure 112022087531316-pat00073
  10. 제1 항에 있어서,
    상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 하기 표시되는 구조 중 어느 하나인 유기전계발광소자.
    Figure 112022087531316-pat00074

    Figure 112022087531316-pat00075

    Figure 112022087531316-pat00076

    Figure 112022087531316-pat00077

    Figure 112022087531316-pat00078

    Figure 112022087531316-pat00079

    Figure 112022087531316-pat00080

    Figure 112022087531316-pat00081

    Figure 112022087531316-pat00082
  11. 삭제
  12. 삭제
  13. 제1 항에 있어서,
    상기 X는 하기 표시되는 화합물 중 어느 하나인 유기전계발광소자.
    Figure 112022087531316-pat00086
  14. 삭제
  15. 제1 항에 있어서,
    상기 화학식 2로 표시되는 전하생성 화합물은 하기 표시되는 화합물 중 어느 하나인 유기전계발광소자.
    Figure 112022087531316-pat00090
    Figure 112022087531316-pat00091

  16. 발광층과 전자수송층을 포함하는 적어도 두 개 이상의 발광부들; 및
    상기 발광부들 사이에 위치하며, N형 전하생성층을 포함하는 전하생성층을 포함하며,
    상기 전자수송층은 전자수송 화합물을 포함하고, 상기 N형 전하생성층은 전하생성 화합물을 포함하며,
    상기 전자수송 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 하기 표시되는 어느 하나의 전자수송 화합물을 포함하고,
    상기 전하생성 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기전계발광소자.
    [화학식 1]
    Figure 112022087531316-pat00109

    상기 화학식 1에서, Ar은 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 치환되거나 치환되지 않은 아릴기이며, R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 치환되거나 치환되지 않은 알킬기, 탄소수 1 내지 6의 치환되거나 치환되지 않은 사이클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 치환되거나 치환되지 않은 아릴기 중에 선택된 어느 하나이며, R2를 구성하는 상기 탄소수 6 내지 30의 아릴기는 하기 표시되는 구조 중 어느 하나임.
    Figure 112022087531316-pat00110

    Figure 112022087531316-pat00111
    Figure 112022087531316-pat00112

    Figure 112022087531316-pat00113

    Figure 112022087531316-pat00114

    Figure 112022087531316-pat00115

    [전자수송 화합물]
    Figure 112022087531316-pat00116
    Figure 112022087531316-pat00117

    [화학식 2]
    Figure 112022087531316-pat00118

    상기 화학식 2에서, X는 치환되거나 치환되지 않은 나프틸기이고, Y는 치환되거나 치환되지 않은 세 개 이상의 고리구조를 갖는 아릴기이며, Z는 알킬기, 아릴기, 또는 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 페닐기이고, o는 0 또는 1이다.
  17. 제16 항에 있어서,
    상기 전자수송층과 상기 N형 전하생성층은 서로 접하는 유기전계발광소자.
  18. 제16항에 있어서,
    상기 화학식 1의 Ar은 하기 표시되는 어느 하나인 유기전계발광소자.
    Figure 112022087531316-pat00119

    Figure 112022087531316-pat00120

    Figure 112022087531316-pat00121

    Figure 112022087531316-pat00122

    Figure 112022087531316-pat00123

    Figure 112022087531316-pat00124

    Figure 112022087531316-pat00125
  19. 제16 항에 있어서,
    상기 화학식 1의 R1은 하기 표시되는 어느 하나인 유기전계발광소자.
    Figure 112022087531316-pat00126

    Figure 112022087531316-pat00127

    Figure 112022087531316-pat00128

    Figure 112022087531316-pat00129

    Figure 112022087531316-pat00130

    Figure 112022087531316-pat00131

    Figure 112022087531316-pat00132

    Figure 112022087531316-pat00133

    Figure 112022087531316-pat00134
  20. 제16 항에 있어서,
    상기 화학식 2의 X는 하기 표시되는 어느 하나인 유기전계발광소자.
    Figure 112022087531316-pat00135
  21. 제16 항에 있어서,
    상기 화학식 2의 Y는 하기 표시되는 어느 하나인 유기전계발광소자.
    Figure 112022087531316-pat00136

    Figure 112022087531316-pat00137

    Figure 112022087531316-pat00138
  22. 제16 항에 있어서,
    상기 전하생성 화합물은 하기 표시되는 어느 하나인 유기전계발광소자.
    Figure 112022087531316-pat00139
    Figure 112022087531316-pat00140
  23. 제1 항 또는 제16 항에 있어서,
    상기 발광부들은, 양극과 음극 사이에 위치하며 제1 발광층과 제1 전자수송층을 포함하는 제1 발광부와,
    상기 제1 발광부와 상기 음극 사이에 위치하며, 제2 발광층과 제2 전자수송층을 포함하는 제2 발광부를 포함하고,
    상기 전하생성층은 상기 제1 발광부와 상기 제2 발광부 사이에 위치하며, 제1 N형 전하생성층을 포함하는 제1 전하생성층을 포함하는 유기전계발광소자.
  24. 제23 항에 있어서,
    상기 제1 전자수송층 및 상기 제2 전자수송층 중에서 적어도 하나는 상기 전자수송 화합물을 포함하고,
    상기 제1 N형 전하생성층은 상기 전하생성 화합물을 포함하는 유기전계발광소자.
  25. 제23 항에 있어서,
    상기 제1 발광층은 적색, 녹색, 청색 또는 노란색으로 발광하고,
    상기 제2 발광층은 적색, 녹색 및 청색 중 어느 하나의 색을 발광하는 유기전계발광소자.
  26. 제23 항에 있어서,
    상기 제1 발광층은 청색 발광층을 포함하고, 상기 제2 발광층은 옐로그린 발광층을 포함하는 유기전계발광소자.
  27. 제23 항에 있어서,
    상기 제1 발광층은, 청색 발광층 및 적색 발광층, 청색 발광층 및 옐로그린 발광층, 또는 청색 발광층 및 녹색 발광층을 포함하고,
    상기 제2 발광층은 옐로그린 발광층 또는 그린 발광층, 옐로그린 발광층과 그린 발광층, 노란색 발광층과 적색 발광층, 녹색 발광층과 적색 발광층, 또는 옐로그린 발광층과 적색 발광층을 포함하는 유기전계발광소자.
  28. 제23 항에 있어서,
    상기 발광부들은, 상기 제2 발광부와 상기 음극 사이에 위치하며, 제3 발광층과 제3 전자수송층을 포함하는 제3 발광부를 더욱 포함하고,
    상기 전하생성층은, 상기 제2 발광부와 상기 제3 발광부 사이에 위치하며, 제2 N형 전하생성층을 포함하는 제2 전하생성층을 더욱 포함하는 유기전계발광소자.
  29. 제28 항에 있어서,
    상기 제1 전자수송층, 상기 제2 전자수송층 및 상기 제3 전자수송층 중에서 적어도 하나는 상기 전자수송 화합물을 포함하고,
    상기 제1 N형 전하생성층 및 상기 제2 N형 전하생성층 중에서 적어도 하나는 상기 전하생성 화합물을 포함하는 유기전계발광소자.
  30. 제28 항에 있어서,
    상기 제1 발광층 및 제3 발광층은 각각 독립적으로 적색, 녹색 및 청색 중 어느 하나의 색을 발광하는 유기전계발광소자.
  31. 제28 항에 있어서,
    상기 제1 발광층 및 제3 발광층은 각각 청색 발광층을 포함하고, 상기 제2 발광층은 옐로그린 발광층을 포함하는 유기전계발광소자.
  32. 제28 항에 있어서,
    상기 제1 발광층 및 제3 발광층은 각각 독립적으로 청색 발광층 및 적색 발광층, 청색 발광층 및 옐로그린 발광층, 또는 청색 발광층 및 녹색 발광층을 포함하고,
    상기 제2 발광층은 옐로그린 발광층 또는 그린 발광층, 옐로그린 발광층과 그린 발광층, 노란색 발광층과 적색 발광층, 녹색 발광층과 적색 발광층, 또는 옐로그린 발광층과 적색 발광층을 포함하는 유기전계발광소자.
KR1020150117721A 2015-08-21 2015-08-21 유기전계발광소자 Active KR102504145B1 (ko)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020150117721A KR102504145B1 (ko) 2015-08-21 2015-08-21 유기전계발광소자
EP16167272.0A EP3133655B1 (en) 2015-08-21 2016-04-27 Organic light emitting display device
US15/147,395 US10043985B2 (en) 2015-08-21 2016-05-05 Organic light emitting display device
CN201610305674.1A CN106469744B (zh) 2015-08-21 2016-05-10 有机发光显示装置
KR1020230023515A KR102609089B1 (ko) 2015-08-21 2023-02-22 유기전계발광소자
KR1020230167873A KR102726561B1 (ko) 2015-08-21 2023-11-28 유기전계발광소자

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020150117721A KR102504145B1 (ko) 2015-08-21 2015-08-21 유기전계발광소자

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020230023515A Division KR102609089B1 (ko) 2015-08-21 2023-02-22 유기전계발광소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20170023328A KR20170023328A (ko) 2017-03-03
KR102504145B1 true KR102504145B1 (ko) 2023-02-27

Family

ID=55860714

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020150117721A Active KR102504145B1 (ko) 2015-08-21 2015-08-21 유기전계발광소자
KR1020230023515A Active KR102609089B1 (ko) 2015-08-21 2023-02-22 유기전계발광소자
KR1020230167873A Active KR102726561B1 (ko) 2015-08-21 2023-11-28 유기전계발광소자

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020230023515A Active KR102609089B1 (ko) 2015-08-21 2023-02-22 유기전계발광소자
KR1020230167873A Active KR102726561B1 (ko) 2015-08-21 2023-11-28 유기전계발광소자

Country Status (4)

Country Link
US (1) US10043985B2 (ko)
EP (1) EP3133655B1 (ko)
KR (3) KR102504145B1 (ko)
CN (1) CN106469744B (ko)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10096782B2 (en) * 2014-08-01 2018-10-09 Lg Display Co., Ltd. Organic light emitting display device
KR102523099B1 (ko) * 2015-06-18 2023-04-18 엘지디스플레이 주식회사 유기전계발광소자
KR102491790B1 (ko) * 2015-09-25 2023-01-26 엘지디스플레이 주식회사 유기전계발광소자
KR102574052B1 (ko) 2015-11-19 2023-09-04 엘지디스플레이 주식회사 유기발광 표시장치
US10374183B2 (en) 2015-11-19 2019-08-06 Lg Display Co., Ltd. Organic light emitting display device having layer to control charge transfer
JP2017178919A (ja) * 2015-12-24 2017-10-05 出光興産株式会社 新規な化合物
WO2017171420A1 (ko) * 2016-03-30 2017-10-05 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 이용하는 유기 발광 소자
KR102611206B1 (ko) * 2016-07-13 2023-12-08 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN107331782B (zh) * 2017-06-30 2018-11-16 上海天马有机发光显示技术有限公司 有机发光显示面板及有机发光显示装置
US20210151683A1 (en) * 2017-07-10 2021-05-20 Toray Industries, Inc. Light-emitting element, and display, illuminator, and sensor each including same
CN108538894B (zh) * 2018-04-24 2021-05-25 京东方科技集团股份有限公司 一种有机电致发光器件、发光装置
KR102529109B1 (ko) * 2018-08-07 2023-05-03 엘지디스플레이 주식회사 발광다이오드 및 전계발광 표시장치
CN114945563A (zh) * 2019-10-31 2022-08-26 秀博瑞殷株式公社 有机化合物、包含其的有机发光二极管以及包括所述有机发光二极管的显示装置
KR20210086221A (ko) 2019-12-31 2021-07-08 엘지디스플레이 주식회사 유기전기소자, 이를 포함하는 표시패널 및 이를 포함하는 표시장치
KR20210086216A (ko) * 2019-12-31 2021-07-08 엘지디스플레이 주식회사 유기전기소자, 이를 포함하는 표시패널 및 이를 포함하는 표시장치
KR102822445B1 (ko) 2019-12-31 2025-06-19 엘지디스플레이 주식회사 유기전기소자, 이를 포함하는 표시패널 및 이를 포함하는 표시장치

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20150097167A1 (en) * 2013-10-04 2015-04-09 Lg Display Co., Ltd. Organic light emitting device and organic light emitting display having the same
KR101542714B1 (ko) * 2014-04-04 2015-08-12 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013145666A1 (ja) * 2012-03-29 2013-10-03 ソニー株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2752907B1 (en) * 2012-05-31 2019-07-17 LG Display Co., Ltd. Organic light emitting diode
US20150311453A1 (en) * 2012-11-30 2015-10-29 Panasonic Intellectual Property Management Co., Ltd. Organic electroluminescence element and illumination device
JP6428010B2 (ja) * 2013-07-19 2018-11-28 東ソー株式会社 トリフェニレニル基を有するトリアジン化合物及びそれを含有する有機電界発光素子
KR102081605B1 (ko) * 2013-07-31 2020-02-27 엘지디스플레이 주식회사 백색 유기전계발광소자
KR102268119B1 (ko) * 2013-08-30 2021-06-21 엘지디스플레이 주식회사 파이렌 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR101600453B1 (ko) * 2013-09-13 2016-03-08 주식회사 엠비케이 신규한 유기발광화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자
KR101537500B1 (ko) * 2014-04-04 2015-07-20 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
US10096782B2 (en) * 2014-08-01 2018-10-09 Lg Display Co., Ltd. Organic light emitting display device
EP3252837B1 (en) * 2016-05-30 2021-05-05 Novaled GmbH Organic light emitting diode comprising an organic semiconductor layer
EP3252841A1 (en) * 2016-05-30 2017-12-06 Novaled GmbH Organic light emitting diode comprising an organic semiconductor layer

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20150097167A1 (en) * 2013-10-04 2015-04-09 Lg Display Co., Ltd. Organic light emitting device and organic light emitting display having the same
KR101542714B1 (ko) * 2014-04-04 2015-08-12 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Also Published As

Publication number Publication date
US20170054084A1 (en) 2017-02-23
EP3133655A1 (en) 2017-02-22
KR102726561B1 (ko) 2024-11-05
KR20170023328A (ko) 2017-03-03
KR20230165740A (ko) 2023-12-05
KR102609089B1 (ko) 2023-12-01
EP3133655B1 (en) 2019-03-13
US10043985B2 (en) 2018-08-07
CN106469744B (zh) 2019-06-25
CN106469744A (zh) 2017-03-01
KR20230031867A (ko) 2023-03-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102726561B1 (ko) 유기전계발광소자
KR102815660B1 (ko) 유기전계발광소자
KR102560644B1 (ko) 유기전계발광소자
KR102559121B1 (ko) 유기전계발광소자
KR102458043B1 (ko) 유기전계발광소자
KR102719456B1 (ko) 유기전계발광소자
KR102291896B1 (ko) 전하생성 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR102429882B1 (ko) 유기전계발광소자
KR102491790B1 (ko) 유기전계발광소자
KR20220113907A (ko) 유기전계발광소자
KR102275535B1 (ko) 유기전계발광소자
KR102230878B1 (ko) 피리미딘 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR102326951B1 (ko) 유기전계발광소자
KR102357167B1 (ko) 피리미딘 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR102488944B1 (ko) 피리미딘 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR102339080B1 (ko) 유기전계발광소자

Legal Events

Date Code Title Description
PA0109 Patent application

Patent event code: PA01091R01D

Comment text: Patent Application

Patent event date: 20150821

PG1501 Laying open of application
A201 Request for examination
PA0201 Request for examination

Patent event code: PA02012R01D

Patent event date: 20200720

Comment text: Request for Examination of Application

Patent event code: PA02011R01I

Patent event date: 20150821

Comment text: Patent Application

E902 Notification of reason for refusal
PE0902 Notice of grounds for rejection

Comment text: Notification of reason for refusal

Patent event date: 20220720

Patent event code: PE09021S01D

E701 Decision to grant or registration of patent right
PE0701 Decision of registration

Patent event code: PE07011S01D

Comment text: Decision to Grant Registration

Patent event date: 20230125

GRNT Written decision to grant
PR0701 Registration of establishment

Comment text: Registration of Establishment

Patent event date: 20230222

Patent event code: PR07011E01D

PR1002 Payment of registration fee

Payment date: 20230222

End annual number: 3

Start annual number: 1

PG1601 Publication of registration
点击 这是indexloc提供的php浏览器服务，不要输入任何密码和下载