JPH08176150A - ５−クロロ−４−（２−イミダゾリン−２−イルアミノ）−２，１，３−ベンゾチアジアゾール又はその塩の製造方法 - Google Patents
５−クロロ−４−（２−イミダゾリン−２−イルアミノ）−２，１，３−ベンゾチアジアゾール又はその塩の製造方法Info
- Publication number
- JPH08176150A JPH08176150A JP33447494A JP33447494A JPH08176150A JP H08176150 A JPH08176150 A JP H08176150A JP 33447494 A JP33447494 A JP 33447494A JP 33447494 A JP33447494 A JP 33447494A JP H08176150 A JPH08176150 A JP H08176150A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- chloro
- benzothiadiazole
- ylamino
- imidazolin
- salt
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 8
- XFYDIVBRZNQMJC-UHFFFAOYSA-N tizanidine Chemical compound ClC=1C=CC2=NSN=C2C=1NC1=NCCN1 XFYDIVBRZNQMJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 7
- MURNIACGGUSMAP-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2,1,3-benzothiadiazol-4-amine Chemical compound NC1=C(Cl)C=CC2=NSN=C12 MURNIACGGUSMAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- -1 2-imidazolin-2-ylamino Chemical group 0.000 claims description 7
- PDQRQJVPEFGVRK-UHFFFAOYSA-N 2,1,3-benzothiadiazole Chemical compound C1=CC=CC2=NSN=C21 PDQRQJVPEFGVRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- BFYRXCWLDJORHM-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,5-dihydro-1h-imidazole Chemical compound ClC1=NCCN1 BFYRXCWLDJORHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 21
- VZHOUEQLAZZYKK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,5-dihydro-1h-imidazole;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.ClC1=NCCN1 VZHOUEQLAZZYKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000000812 cholinergic antagonist Substances 0.000 abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract description 3
- 229940124575 antispasmodic agent Drugs 0.000 abstract description 2
- UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYSA-N acibenzolar-S-methyl Chemical compound CSC(=O)C1=CC=CC2=C1SN=N2 UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 abstract 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 239000005964 Acibenzolar-S-methyl Substances 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzothiadiazole Chemical compound C1=CC=C2SN=NC2=C1 FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFCOMSZHIDTXOT-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1h-imidazole;sulfuric acid Chemical compound C1CN=CN1.OS(O)(=O)=O IFCOMSZHIDTXOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 4-[[(3ar,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13as)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[(5-methylpyridine-3-carbonyl)amino]-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound N([C@@]12CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]5C(C)(C)[C@@H](OC(=O)CC(C)(C)C(O)=O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@@H]3C1=C(C(C2)=O)C(C)C)C(=O)C1=CN=CC(C)=C1 QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWUKMNZJRDGCTQ-UHFFFAOYSA-N Tizanidine hydrochloride Chemical compound Cl.ClC=1C=CC2=NSN=C2C=1NC1=NCCN1 ZWUKMNZJRDGCTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002921 anti-spasmodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229960000488 tizanidine Drugs 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記式〔Ｉ〕で示される５−クロロ−４−
（２−イミダゾリン−２−イルアミノ）−２，１，３−
ベンゾチアジアゾールの製造方法において、下記式〔Ｉ
Ｉ〕で示される４−アミノ−５−クロロ−２，１，３−
ベンゾチアジアゾールと、下記式〔ＩＩＩ〕で示される
２−クロロ−２−イミダゾリン・硫酸塩とを反応させ
る。 【化１】 【効果】 本発明によれば４−アミノ−５−クロロ−
２，１，３−ベンジチアジアゾールと２−クロロ−２−
イミダゾリン・硫酸塩とを有機溶媒中で反応させること
により、５−クロロ−４−（２−イミダゾリン−２−イ
ルアミノ）−２，１，３−ベンゾチアジアゾールを工業
的に有利に製造することができる。
（２−イミダゾリン−２−イルアミノ）−２，１，３−
ベンゾチアジアゾールの製造方法において、下記式〔Ｉ
Ｉ〕で示される４−アミノ−５−クロロ−２，１，３−
ベンゾチアジアゾールと、下記式〔ＩＩＩ〕で示される
２−クロロ−２−イミダゾリン・硫酸塩とを反応させ
る。 【化１】 【効果】 本発明によれば４−アミノ−５−クロロ−
２，１，３−ベンジチアジアゾールと２−クロロ−２−
イミダゾリン・硫酸塩とを有機溶媒中で反応させること
により、５−クロロ−４−（２−イミダゾリン−２−イ
ルアミノ）−２，１，３−ベンゾチアジアゾールを工業
的に有利に製造することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、鎮痙剤として有用な５
−クロロ−４−（２−イミダゾリン−２−イルアミノ）
−２，１，３−ベンゾチアジアゾール又はその塩の製造
方法に関する。
−クロロ−４−（２−イミダゾリン−２−イルアミノ）
−２，１，３−ベンゾチアジアゾール又はその塩の製造
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来よ
り、５−クロロ−４−（２−イミダゾリン−２−イルア
ミノ）−２，１，３−ベンゾチアジアゾール（一般名、
チザニジン）は鎮痙剤として用いられている。この５−
クロロ−４−（２−イミダゾリン−２−イルアミノ）−
２，１，３−ベンゾチアジアゾールの製造方法として
は、従来、特公昭５４−４２９８３号公報、特公昭５５
−３３７１８号公報、特公昭５６−２０７１号公報が提
案されている。これらの方法は、４−アミノ−５−クロ
ロ−２，１，３−ベンゾチアジアゾールを出発物質とし
て、３段階の反応により５−クロロ−４−（２−イミダ
ゾリン−２−イルアミノ）−２，１，３−ベンゾチアジ
アゾールを製造したり、４−（２−イミダゾリン−２−
イルアミノ）−２，１，３−ベンゾチアジアゾールを製
造したり、これをクロル化することにより、５−クロロ
−４−（２−イミダゾリン−２−イルアミノ）−２，
１，３−ベンゾチアジアゾールを製造する方法である。
り、５−クロロ−４−（２−イミダゾリン−２−イルア
ミノ）−２，１，３−ベンゾチアジアゾール（一般名、
チザニジン）は鎮痙剤として用いられている。この５−
クロロ−４−（２−イミダゾリン−２−イルアミノ）−
２，１，３−ベンゾチアジアゾールの製造方法として
は、従来、特公昭５４−４２９８３号公報、特公昭５５
−３３７１８号公報、特公昭５６−２０７１号公報が提
案されている。これらの方法は、４−アミノ−５−クロ
ロ−２，１，３−ベンゾチアジアゾールを出発物質とし
て、３段階の反応により５−クロロ−４−（２−イミダ
ゾリン−２−イルアミノ）−２，１，３−ベンゾチアジ
アゾールを製造したり、４−（２−イミダゾリン−２−
イルアミノ）−２，１，３−ベンゾチアジアゾールを製
造したり、これをクロル化することにより、５−クロロ
−４−（２−イミダゾリン−２−イルアミノ）−２，
１，３−ベンゾチアジアゾールを製造する方法である。
【０００３】しかしながら、これらの方法は、目的物質
である５−クロロ−４−（２−イミダゾリン−２−イル
アミノ）−２，１，３−ベンゾチアジアゾールを製造す
るのに、２段階又は３段階の反応を用いて製造される。
このため反応段階をより少なくした工業的に有利な５−
クロロ−４−（２−イミダゾリン−２−イルアミノ）−
２，１，３−ベンゾチアジアゾールを製造方法の開発が
望まれる。
である５−クロロ−４−（２−イミダゾリン−２−イル
アミノ）−２，１，３−ベンゾチアジアゾールを製造す
るのに、２段階又は３段階の反応を用いて製造される。
このため反応段階をより少なくした工業的に有利な５−
クロロ−４−（２−イミダゾリン−２−イルアミノ）−
２，１，３−ベンゾチアジアゾールを製造方法の開発が
望まれる。
【０００４】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者らは、
上記要望に応えるため鋭意検討を重ねた結果、下記式
〔ＩＩ〕で示される４−アミノ−５−クロロ−２，１，
３−ベンゾチアジアゾールと、下記式〔ＩＩＩ〕で示さ
れる２−クロロ−２−イミダゾリン・硫酸塩とを反応さ
せることにより、下記式〔Ｉ〕で示される５−クロロ−
４−（２−イミダゾリン−２−イルアミノ）−２，１，
３−ベンゾチアジアゾールをワンステップで工業的有利
に得ることができることを見い出し、本発明をなすに至
った。
上記要望に応えるため鋭意検討を重ねた結果、下記式
〔ＩＩ〕で示される４−アミノ−５−クロロ−２，１，
３−ベンゾチアジアゾールと、下記式〔ＩＩＩ〕で示さ
れる２−クロロ−２−イミダゾリン・硫酸塩とを反応さ
せることにより、下記式〔Ｉ〕で示される５−クロロ−
４−（２−イミダゾリン−２−イルアミノ）−２，１，
３−ベンゾチアジアゾールをワンステップで工業的有利
に得ることができることを見い出し、本発明をなすに至
った。
【０００５】
【化４】
【０００６】従って、本発明は、上記式〔ＩＩ〕で示さ
れる４−アミノ−５−クロロ−２，１，３−ベンゾチア
ジアゾールと、上記式〔ＩＩＩ〕で示される２−クロロ
−２−イミダゾリン・硫酸塩とを反応させることを特徴
とする上記式〔Ｉ〕で示される５−クロロ−４−（２−
イミダゾリン−２−イルアミノ）−２，１，３−ベンゾ
チアジアゾール又はその塩の製造方法を提供する。
れる４−アミノ−５−クロロ−２，１，３−ベンゾチア
ジアゾールと、上記式〔ＩＩＩ〕で示される２−クロロ
−２−イミダゾリン・硫酸塩とを反応させることを特徴
とする上記式〔Ｉ〕で示される５−クロロ−４−（２−
イミダゾリン−２−イルアミノ）−２，１，３−ベンゾ
チアジアゾール又はその塩の製造方法を提供する。
【０００７】以下、本発明につき更に詳述すると、本発
明の５−クロロ−４−（２−イミダゾリン−２−イルア
ミノ）−２，１，３−ベンゾチアジアゾールの製造方法
は、４−アミノ−５−クロロ−２，１，３−ベンゾチア
ジアゾールと、２−クロロ−２−イミダゾリン・硫酸塩
とを出発物質として使用する。
明の５−クロロ−４−（２−イミダゾリン−２−イルア
ミノ）−２，１，３−ベンゾチアジアゾールの製造方法
は、４−アミノ−５−クロロ−２，１，３−ベンゾチア
ジアゾールと、２−クロロ−２−イミダゾリン・硫酸塩
とを出発物質として使用する。
【０００８】ここで、上記両出発物質は、いずれも「Ｌ
ｅｎｉｎｇｒａｄ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ ｏｆ Ｐｈａ
ｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２６５
６（１９５６）」及び「Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃ
ｈｅｍ．，１１，２５７（１９７４）」等の文献に記載
の方法により合成することができる。
ｅｎｉｎｇｒａｄ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ ｏｆ Ｐｈａ
ｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２６５
６（１９５６）」及び「Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃ
ｈｅｍ．，１１，２５７（１９７４）」等の文献に記載
の方法により合成することができる。
【０００９】また、４−アミノ−５−クロロ−２，１，
３−ベンゾチアジアゾールと、２−クロロ−２−イミダ
ゾリン・硫酸塩との反応において、両者の使用割合は、
特に限定されないが、２−クロロ−２−イミダゾリン・
硫酸塩を４−アミノ−５−クロロ−２，１，３−ベンゾ
チアジアゾールに対して過剰に用い、特にモル比で５〜
１０倍程度とすることが好ましい。
３−ベンゾチアジアゾールと、２−クロロ−２−イミダ
ゾリン・硫酸塩との反応において、両者の使用割合は、
特に限定されないが、２−クロロ−２−イミダゾリン・
硫酸塩を４−アミノ−５−クロロ−２，１，３−ベンゾ
チアジアゾールに対して過剰に用い、特にモル比で５〜
１０倍程度とすることが好ましい。
【００１０】反応は有機溶媒中で加熱下に行うことが好
ましい。具体的には、溶媒としてメタノール、エチレン
グリコールモノメチルエーテル等の低級アルコール類又
はジメチルホルムアミドなどが使用できる。好ましく乾
燥メタノールを使用し、４０〜１００℃で１〜２４時
間、特に６０〜７５℃で５〜１２時間加熱撹拌すること
が好ましい。この場合、反応方法としては、特に４−ア
ミノ−５−クロロ−２，１，３−ベンゾチアジアゾール
を有機溶媒中で加熱撹拌させ、これに２−クロロ−２−
イミダゾリン・硫酸塩を加熱撹拌下に分割添加すること
が好ましい。
ましい。具体的には、溶媒としてメタノール、エチレン
グリコールモノメチルエーテル等の低級アルコール類又
はジメチルホルムアミドなどが使用できる。好ましく乾
燥メタノールを使用し、４０〜１００℃で１〜２４時
間、特に６０〜７５℃で５〜１２時間加熱撹拌すること
が好ましい。この場合、反応方法としては、特に４−ア
ミノ−５−クロロ−２，１，３−ベンゾチアジアゾール
を有機溶媒中で加熱撹拌させ、これに２−クロロ−２−
イミダゾリン・硫酸塩を加熱撹拌下に分割添加すること
が好ましい。
【００１１】なお、反応後は常法に従って精製し得、ま
た５−クロロ−４−（２−イミダゾリン−２−イルアミ
ノ）−２，１，３−ベンゾチアジアゾールの塩酸塩等の
塩の生成も常法によって行うことができる。
た５−クロロ−４−（２−イミダゾリン−２−イルアミ
ノ）−２，１，３−ベンゾチアジアゾールの塩酸塩等の
塩の生成も常法によって行うことができる。
【００１２】
【発明の効果】本発明によれば、４−アミノ−５−クロ
ロ−２，１，３−ベンジチアジアゾールと２−クロロ−
２−イミダゾリン・硫酸塩とを出発物質として用いてワ
ンステップで工業的有利に５−クロロ−４−（２−イミ
ダゾリン−２−イルアミノ）−２，１，３−ベンゾチア
ジアゾール又はその塩を製造することができる。
ロ−２，１，３−ベンジチアジアゾールと２−クロロ−
２−イミダゾリン・硫酸塩とを出発物質として用いてワ
ンステップで工業的有利に５−クロロ−４−（２−イミ
ダゾリン−２−イルアミノ）−２，１，３−ベンゾチア
ジアゾール又はその塩を製造することができる。
【００１３】
【実施例】以下、実施例を示して本発明を具体的に説明
するが、本発明は下記実施例に制限されるものではな
い。
するが、本発明は下記実施例に制限されるものではな
い。
【００１４】［実施例１］４−アミノ−５−クロロ−
２，１，３−ベンゾチアジアゾール１０．０ｇをメタノ
ール５０ｍｌに加え、加熱還流させた。これに２−クロ
ロ−２−イミダゾリン・硫酸塩５４．５ｇを１時間ごと
に５回に分けて添加後、更に２時間加熱撹拌した。反応
液を水中に懸濁させ、クロロホルムで洗浄後、水層を１
０％水酸化ナトリウム水溶液で塩基性とした。これを濾
過し、不溶物をメタノールに溶解させ、加熱下に活性炭
処理した後、溶媒を濃縮した。残渣をメタノールを用い
て再結晶し、５−クロロ−４−（２−イミダゾリン−２
−イルアミノ）−２，１，３−ベンゾチアジアゾール
４．６ｇを得た。
２，１，３−ベンゾチアジアゾール１０．０ｇをメタノ
ール５０ｍｌに加え、加熱還流させた。これに２−クロ
ロ−２−イミダゾリン・硫酸塩５４．５ｇを１時間ごと
に５回に分けて添加後、更に２時間加熱撹拌した。反応
液を水中に懸濁させ、クロロホルムで洗浄後、水層を１
０％水酸化ナトリウム水溶液で塩基性とした。これを濾
過し、不溶物をメタノールに溶解させ、加熱下に活性炭
処理した後、溶媒を濃縮した。残渣をメタノールを用い
て再結晶し、５−クロロ−４−（２−イミダゾリン−２
−イルアミノ）−２，１，３−ベンゾチアジアゾール
４．６ｇを得た。
【００１５】これをメタノール７００ｍｌに懸濁させ、
反応液が透明になるまで塩化水素ガスを通した後、溶媒
を濃縮し、アセトンを加えて冷却下に結晶を析出させ
た。析出物を濾取後、水−アセトンを用いて再結晶し、
５−クロロ−４−（２−イミダゾリン−２−イルアミ
ノ）−２，１，３−ベンゾチアジアゾール塩酸塩４．３
ｇを得た。得られた化合物の融点は、約２９０℃（分
解）であった。
反応液が透明になるまで塩化水素ガスを通した後、溶媒
を濃縮し、アセトンを加えて冷却下に結晶を析出させ
た。析出物を濾取後、水−アセトンを用いて再結晶し、
５−クロロ−４−（２−イミダゾリン−２−イルアミ
ノ）−２，１，３−ベンゾチアジアゾール塩酸塩４．３
ｇを得た。得られた化合物の融点は、約２９０℃（分
解）であった。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記式〔ＩＩ〕 【化１】 で示される４−アミノ−５−クロロ−２，１，３−ベン
ゾチアジアゾールと、下記式〔ＩＩＩ〕 【化２】 で示される２−クロロ−２−イミダゾリン・硫酸塩とを
反応させることを特徴とする下記式〔Ｉ〕で示される５
−クロロ−４−（２−イミダゾリン−２−イルアミノ）
−２，１，３−ベンゾチアジアゾール又はその塩の製造
方法。 【化３】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33447494A JPH08176150A (ja) | 1994-12-19 | 1994-12-19 | ５−クロロ−４−（２−イミダゾリン−２−イルアミノ）−２，１，３−ベンゾチアジアゾール又はその塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33447494A JPH08176150A (ja) | 1994-12-19 | 1994-12-19 | ５−クロロ−４−（２−イミダゾリン−２−イルアミノ）−２，１，３−ベンゾチアジアゾール又はその塩の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08176150A true JPH08176150A (ja) | 1996-07-09 |
Family
ID=18277799
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33447494A Pending JPH08176150A (ja) | 1994-12-19 | 1994-12-19 | ５−クロロ−４−（２−イミダゾリン−２−イルアミノ）−２，１，３−ベンゾチアジアゾール又はその塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08176150A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CZ301889B6 (cs) * | 2008-12-18 | 2010-07-21 | Farmak, A. S. | Zpusob prípravy tizanidinu hydrochloridu |
| CN106496219A (zh) * | 2016-11-01 | 2017-03-15 | 安徽省逸欣铭医药科技有限公司 | 高纯度工业化生产盐酸替扎尼定的方法 |
| CN107778307A (zh) * | 2016-08-24 | 2018-03-09 | 四川科瑞德制药股份有限公司 | 一种中枢性α2肾上腺素受体激动剂的制备方法 |
| CN109535148A (zh) * | 2017-09-22 | 2019-03-29 | 四川科瑞德制药股份有限公司 | 苯并噻二唑衍生物的制备方法 |
-
1994
- 1994-12-19 JP JP33447494A patent/JPH08176150A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CZ301889B6 (cs) * | 2008-12-18 | 2010-07-21 | Farmak, A. S. | Zpusob prípravy tizanidinu hydrochloridu |
| CN107778307A (zh) * | 2016-08-24 | 2018-03-09 | 四川科瑞德制药股份有限公司 | 一种中枢性α2肾上腺素受体激动剂的制备方法 |
| CN107778307B (zh) * | 2016-08-24 | 2021-05-28 | 四川科瑞德制药股份有限公司 | 一种中枢性α2肾上腺素受体激动剂的制备方法 |
| CN106496219A (zh) * | 2016-11-01 | 2017-03-15 | 安徽省逸欣铭医药科技有限公司 | 高纯度工业化生产盐酸替扎尼定的方法 |
| CN109535148A (zh) * | 2017-09-22 | 2019-03-29 | 四川科瑞德制药股份有限公司 | 苯并噻二唑衍生物的制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5140583B2 (ja) | ４β−アミノ−４’−デメチル−４−デゾキシポドフィロトキシンの調製方法 | |
| JP2009503034A (ja) | ７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン誘導体の製造方法 | |
| JPH08176150A (ja) | ５−クロロ−４−（２−イミダゾリン−２−イルアミノ）−２，１，３−ベンゾチアジアゾール又はその塩の製造方法 | |
| JP2668816B2 (ja) | ベンゾチアジアゾール誘導体の製法 | |
| JP4549531B2 (ja) | １，３−二置換−４−オキソ環式尿素の製造方法 | |
| WO2020188376A1 (en) | A process for synthesis of fipronil | |
| JP4514950B2 (ja) | １，３−二置換−４−オキソ環式尿素の製造方法 | |
| CN114560862A (zh) | 一种吡咯并[1,2-a]喹喔啉-4(5h)-酮及其衍生物的合成方法 | |
| JP3161690B2 (ja) | ２−メルカプトイミダゾール縮合環化合物の製造法 | |
| CN107840823A (zh) | 用于制备甲苯磺酸索拉非尼乙醇溶剂化物和iii 型甲苯磺酸索拉非尼的可变规模的方法 | |
| KR102638538B1 (ko) | 우라피딜 제조 중간체의 제조방법 | |
| US3202712A (en) | 1-cyclohexene-4-bis (omicron-chlorobenzylaminomethyl) and derivatives | |
| KR100351743B1 (ko) | Ｎ,ｎ-디싸이클로헥실-2-벤조티아졸 설펜아미드의 제조방법 | |
| JPH05178833A (ja) | Ｎ−シアノアセトアミジン誘導体の製造方法 | |
| JP3899626B2 (ja) | ２−メルカプトチアゾ−ルの製法 | |
| JPH07224058A (ja) | ４−（ｐ−クロロベンジル）−２−（ヘキサハイドロ−１−メチル−１Ｈ−アゼピン−４−イル）−１（２Ｈ）−フタラジノン又はその塩の製造方法 | |
| JPH07267950A (ja) | ５−クロロ−ｎ−（４，５−ジヒドロ−１ｈ−イミダゾール−２−イル）−２，１，３−ベンゾチアジアゾール−４−アミン又はその酸付加塩の製造方法 | |
| JP2003517029A (ja) | トリフルオロメチルアセトフェノンの製造方法 | |
| JP3547497B2 (ja) | ベンゾチアゾロン化合物の製造方法 | |
| KR101152607B1 (ko) | ６-[４-(２-피페리딘-1-일-에톡시)-페닐]-３-피리딘-４-일-피라졸로[１,５-ａ]피리미딘의 제조방법 | |
| JPH0827148A (ja) | ジチアゾリウム塩の製造方法 | |
| CN119707828A (zh) | 一种盐酸克立咪唑的合成方法 | |
| US6127537A (en) | Method for preparing 3-amino-1,2-propandiol derivatives | |
| JP3772263B2 (ja) | ５−メトキシインドリン誘導体の製造方法 | |
| JPH01143875A (ja) | フロベンゾイソオキサゾール誘導体の工業的製法 |