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DE19938404A1 - Kosmetische Zubereitungen - Google Patents

Kosmetische Zubereitungen

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DE19938404A1
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hair
fatty acid
clariant gmbh
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DE19938404A
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Jan Glauder
Roman Morschhaeuser
Angelika Turowski-Wanke
Waltraud Simsch
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Clariant GmbH
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Abstract

Es werden kosmetische Zubereitungen, insbesondere Shampoos, beschrieben, die als Antischuppenmittel Oxiconazol-Nitrat enthalten.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft kosmetische Zubereitungen, insbesondere Antischuppenmittel und desodorierende kosmetische Mittel, enthaltend Z-1-(2,4- Dichlorphenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)-O-(2,4-dichlorbenzyl)-ethanonoxim und dessen Salze aus anorganischen und organischen Säuren, insbesondere Z-1-(2,4- Dichlorphenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)-O-(2,4-dichlorbenzyl)-ethanonoxim-nitrat (Oxiconazol-nitrat).
Die fungizide Wirksamkeit von Z-1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)-O-(2,4- dichlorbenzyl)-ethanonoxim-nitrat (Oxiconazol-nitrat), ist wie in der Publikation Arzneim.-Forsch./Drug Res. 29 (II), Nr. 10 (1979), S. 1510 ff beschrieben, bekannt.
Der Einsatz von Oxiconazol-nitrat in Breitbandantimykotika zur Heilbehandlung dermatologischer Erkrankungen wird in US 5,648,389 beschrieben. Die hier beschriebenen Mittel zur Bekämpfung von Akne enthalten neben einem antimikrobiellen Wirkstoff eine oder mehrere Hydroxysäure/n und eine wasserlösliche Zinkverbindung.
In WO 96/29045 werden zur Behandlung einer Dermatitis der Kopfhaut Mittel vorgeschlagen, bestehend aus einer Kombination aus zytotoxischen Agentien, beispielsweise Zink-Pyrithion oder Selensulfid und einem Fungizid, beispielsweise Oxiconazol.
Es wurde nun gefunden, daß Z-1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)-O-(2,4- dichlorbenzyl)-ethanonoxim und dessen Salze, insbesondere das Nitrat, als Antischuppenmittel in kosmetischen Zubereitungen eingesetzt werden können.
Gegenstand der Erfindung sind kosmetische Zubereitungen, enthaltend Z-1-(2,4- Dichlorphenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)-O-(2,4-dichlorbenzyl)-ethanonoxim oder dessen Salze. Als Salze kommen dabei vorzugsweise das Nitrat, Chlorid, Bromid, Perchlorat oder Acetat in Frage. Besonders bevorzugt ist das Nitrat.
Das in den kosmetischen Zubereitungen einzusetzende Z-1-(2,4-Dichlorphenyl)-2- (1H-imidazol-1-yl)-O-(2,4-dichlorbenzyl)-ethanonoxim und deren Salze können beispielsweise nach einem Verfahren hergestellt werden, wie in der Publikation Arzneim.-Forsch./Drug Res. 29 (II), Nr. 10 (1979), S. 1510 ff beschrieben.
Für den erfindungsgemäßen Einsatz der genannten Verbindungen kommen die unterschiedlichsten kosmetischen Zubereitungen in Betracht, insbesondere Shampoos. Als Beispiele für weitere erfindungsgemäß in Betracht kommende Zubereitungen seien folgende Haarpflege- und Frisiermittel erwähnt: Haarspülmittel, Haarkuren, Haarregeneriermittel, Haarwässer, Wasserwelllotionen, Haarsprays, Frisiercremes, Frisiergels, Haaröle, Haarpomaden oder Haarbrillantinen. Es handelt sich demnach immer um Zubereitungen, die je nach ihrem eigentlichen Anwendungszweck für kürzere oder längere Zeit auf das Haar und die Kopfhaut aufgebracht werden. Durch die Zugabe der erfindungsgemäßen Verbindungen wird die Schuppenbehandlung bewirkt.
Die Shampoos können klarflüssig, opakflüssig (mit Perlglanzeffekt), cremeförmig oder gelartig, konditioniert sein.
Die diesen Shampoos zugrunde liegenden Waschrohstoffe können anionischer, kationischer, nichtionischer und amphoterer Natur sein und auch in Kombinationen dieser Stoffe vorliegen. Die Gesamtmenge der in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzten Tensiden kann zwischen 5 Gew.-% bis 70 Gew.-%, bevorzugt zwischen 10 Gew.-% und 40 Gew.-%, besonders bevorzugt zwischen 12 Gew.-% und 35 Gew-% bezogen auf das fertige Mittel betragen.
Als Beispiele für derartige anionische waschaktive Substanzen seien genannt:
C10-C20-Alkyl- und Alkylen-carboxylate, Alkylethercarboxylate, Fettalkoholsulfate, Fettalkoholethersulfate, Alkylolamidsulfate und -sulfonate, Fettsäurealkylol­ amidpolyglykolethersulfate, Alkansulfonate und Hydroxyalkansulfonate, Olefinsulfonate, Acylester von Isethionaten, α-Sulfofettsäureester, Alkylbenzolsulfonate, Alkylphenolglykolethersulfonate, Sulfosuccinate, Sulfobernsteinsäurehalbester und -diester, Fettalkoholetherphosphate, Eiweiß- Fettsäure-Kondensationsprodukte, Alkylmonoglyceridsulfate und -sulfonate, Alkylglyceridethersulfonate, Fettsäure-methyltauride, Fettsäuresarkosinate, Sulforicinoleate. Diese Verbindungen und deren Mischungen werden in Form ihrer wasserlöslichen oder in wasserdispergierbaren Salze benutzt, beispielsweise der Natrium-, Kalium-, Magnesium-, Ammonium-, Mono-, Di- und Triethanolammonium- sowie analogen Alkylammonium-Salze.
Der Gewichtsanteil der anionischen Tenside in den erfindungsgemäßen Mitteln liegt im Bereich von 7% bis 30%, bevorzugt 10% bis 25%, besonders bevorzugt 12% bis 22%.
Geeignete kationische Tenside sind beispielsweise quartäre Ammonium-Salze wie Di-(C10-C24-Alkyl)-dimethyl-ammonium-chlorid oder -bromid, vorzugsweise Di-(C12- C18-Alkyl)-dimethyl-ammonium-chlorid oder -bromid; C10-C24-Alkyl-dimethyl­ ethylammonium-chlorid oder -bromid; C10-C24-Alkyl-trimethyl-ammonium-chlorid oder -bromid, vorzugsweise Cetyl-trimethyl-ammonium-chlorid oder -bromid und C20-C22- Alkyl-trimethyl-ammonium-chlorid oder -bromid; C10-C24-Alkyl-dimethylbenzyl­ ammonium-chlorid oder -bromid, vorzugsweise C12-C18-Alkyl-dimethylbenzyl­ ammonium-chlorid; N-(C10-C18-Alkyl)-pyridinium-chlorid oder -bromid, vorzugsweise N-(C12-C16-Alkyl)-pyridinium-chlorid oder -bromid; N-(C10-C18-Alkyl)-isochinolinium­ chlorid, -bromid oder -monoalkylsulfat; N-(C10-C18-Alkyloylcolaminoformylmethyl)- pyridinium-chlorid; N-(C12-C18-Alkyl)-N-methyl-morpholinium-chlorid, -bromid oder - nonoalkylsulfat; N-(C12-C18-Alkyl)-N-ethyl-morpholinium-chlorid, -bromid oder - monoalkylsulfat; C16-C18-Alkyl-pentaoxethyl-ammonium-chlorid; Diisobutyl­ phenoxyethoxyethyldimethylbenzylammonium-chlorid; Distearoylethyl­ hydroxyethylmonium Methosulfat; Dicocoylethyl-hydroxyethylmonium Methosulfat; Salze des N,N-Diethylaminoethylstearylamids und -oleylamids mit Salzsäure, Essigsäure, Milchsäure, Zitronensäure, Phosphorsäure; N-Acyl-amidoethyl-N,N- diethyl-N-methyl-ammoniumchlorid, -bromid oder -monoalkylsulfat und N-Acylaminoethyl-N,N-diethyl-N-benzyl-ammonium-chlorid, -bromid oder -monoalkylsulfat, wobei Acyl vorzugsweise für Stearyl oder Oleyl steht.
Der Gewichtsanteil der kationischen Tenside in den erfindungsgemäßen Mitteln liegt im Bereich von 0,05% bis 10%, bevorzugt 0,05% bis 5%, besonders bevorzugt 0,1% bis 3%.
Als nichtionische Tenside, die als waschaktive Substanzen eingesetzt werden können, kommen beispielsweise in Betracht: Fettalkoholethoxylate (Alkylpolyethylenglykole); Alkylphenolpolyethylenglykole; Alkylmercaptanpolyethylenglykole; Fettaminethoxylate (Alkylaminopolyethylenglykole); Fettsäureethoxylate (Acylpolyethylenglykole); Polypropylenglykolethoxylate (Pluronic); Fettsäurealkylolamide, (Fettsäureamidpolyethylenglykole); Alkylpolyglycoside, N-Alkyl-, N-Alkoxypolyhydroxyfettsäureamid, insbesondere N-Methyl-fettsäureglucamid, Saccharoseester; Sorbitester, Sorbitolester, und Ester von Sorbit- und Sorbitolpolyglykolethern.
Der Gewichtsanteil der nichtionischen Tenside in den erfindungsgemäßen Mitteln liegt im Bereich von 1 bis 20%, bevorzugt 2 bis 10%, besonders bevorzugt 3 bis 7%.
Beispiele für geeignete Amphotenside sind: Lauro- und Coco-Amphoacetate, N-(C12- C16-Alkyl)-β-aminopropionate und N-(C12-C18-Alkyl)-β-iminodipropionate als Alkali- und Mono-, Di- und Trialkylammonium-Salze; N-Acylamidoalkyl-N,N-dimethyl­ acetobetain, vorzugsweise N-(C8-C18-Acyl)amidopropyl-N,N-dimethylacetobetain; C12-C18-Alkyl-dimethyl-sulfopropyl-betain; Amphotenside auf Basis Imidazolin (Handelsname: Miranol®, Steinapon®), vorzugsweise das Natrium-Salz des 1-(β- Carboxy-methyloxyethyl)-1-(carboxymethyl)-2-lauryl-imidazoliniums; Aminoxid, z. B. C12-C18-Alkyldimethylaminoxid, Fettsäureamidoalkyl-dimethylaminoxid.
Der Gewichtsanteil der amphotären Tenside in den erfindungsgemäßen Mitteln liegt im Bereich von 0,5 bis 20%, bevorzugt 1 bis 10%.
Desweiteren können in den erfindungsgemäßen Mitteln schaumverstärkende Co- Tenside aus der Gruppe Alkylbetaine, Alkylamidobetaine, Aminopropionate, Aminoglycinate, Imidazoliniumbetaine und Sulfobetaine, Aminoxide und Fettsäurealkanolamide oder Polyhydroxyamide eingesetzt werden.
Bevorzugte Tenside in den erfindungsgemäßen Mitteln sind Laurylsulfat, Laurethsulfat, Cocoamidipropylbetain, Natriumcocoylglutamat, Natriumlaurylglutamat, Di-natriumlaurethsulfosuccinat und Cocosfettsäurediethanolamid.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können außerdem weitere in der Kosmetik gebräuchliche Zusätze enthalten, Emulgatoren, Co-Emulgatoren, Überfettungsmittel, Fette, Öle, Wachse, Stabilisatoren, biogene Wirkstoffe, Glycerin, Konservierungsmittel, Perlglanzmittel, Trübungsmittel, Pigmente, Farb- und Duftstoffe, Lösungsmittel, Trübungsmittel, Verdickungsmittel und Dispergiermittel ferner, Eiweißderivate wie Gelatine, Collagenhydrolysate, Polypeptide auf natürlicher und synthetischer Basis, Eigelb, Lecithin, Lanolin und Lanolinderivate, Fettalkohole, Silicone, desodorierende Mittel, Stoffe mit keratolytischer und keratoplastischer Wirkung, Enzyme und Trägersubstanzen enthalten. Desweiteren können den erfindungsgemäßen Mitteln weitere antimikrobiell wirkende Agentien zugesetzt werden.
Als Emulgatoren können beispielsweise eingesetzt werden: Sorbitanester, Sorbitolester, Phosphorsäureester, Monoglyceride, Polysorbate, Polyethlyenglycolmono/difettsäureester, hochethoxylierte Fettsäureester sowie hochmolekulare Siliconverbindungen, wie z. B. Dimethylpolysiloxane mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 10.000 bis 50.000.
Als nichtionogene O/W-Co-Emulgatoren kommen in Betracht Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe; C12-C18-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin, Glycerinmono- und -diester und Sorbitan-/Sorbitolmono- und -diester von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und deren Ethylenoxidanlagerungsprodukten; Anlagerungsprodukte von 15 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und/oder gehärtetes Rizinusöl, Polyol- und insbesondere Polyglycerinester, wie z. B. Polyglycerinpolyricinoleat und Polyglycerinpoly-12- hydroxystearat. Ebenfalls geeignet sind Gemisch von Verbindungen aus mehreren dieser Substanzklassen. Die Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an Fettalkohole, Fettsäuren, Alkylphenole, Glycerinmono- und -diester sowie Soribtanmono- und -diester oder Sorbitolmono- und -diester von Fettsäuren oder an Rizinusöl stellen bekannte, im Handel erhältliche Produkte dar. Es handelt sich dabei um Homologengemische, deren mittlerer Alkoxylierungsgrad dem Verhältnis der Stoffmengen von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid und Substrat, mit denen die Anlagerungsreaktion durchgeführt wird, entspricht. C12-C18- Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von Ethylenoxid an Glycerin sind aus DE 20 24 051 als Rückfettungsmittel für kosmetische Zubereitungen bekannt.
Als Überfettungsmittel können Substanzen wie beispielsweise polyethoxylierte Lanolinderivate, Lecithinderivate, Polyolfettsäureester, Monoglyceride und Fettsäurealkanolamide verwendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen. Typische Beispiele für Fette sind Glyceride, als Wachse kommen u. a. Bienenwachs, Paraffinwachs oder Mikrowachse, gegebenenfalls in Kombination mit hydrophilen Wachsen, z. B. Cetylstearylalkohol in Frage.
Als Stabilisatoren können Metallsalze von Fettsäuren, wie z. B. Magnesium-, Aluminium- und/oder Zinkstearat eingesetzt werden.
Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Pflanzenextrakte und Vitaminkomplexe zu verstehen.
Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Phenoxyethanol, Formaldehydlösung, Parabene, Pentandiol oder Sorbinsäure. Als Perlglanzmittel kommen beispielsweise Glycoldistearinsäureester, wie Ethylenglycoldistearat, aber auch Fettsäuremonoglycolester in Betracht.
Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten und zugelassenen Substanzen verwendet werden, wie sie beispielsweise in der Publikation "Kosmetische Färbemittel" der Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, S. 81-106 zusammengestellt sind.
Als Verdickungsmittel eignen sich Natrium-, Kalium-, Ammoniumchlorid, Natriumsulfat, Fettsäurealkylolamide, Cellulosederivate, beispielsweise Hydroxyethylcellulose, Guar Gum, Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon, Hydroxypropyl guar gum, Stärke und Stärkederivate sowie natürliche Gummen, Carboxyvinylpolymere, beispielsweise Carbopol 934, -940, -941, -956, -980, -981, -1342, -1382.
Als Verdickungs- und Dispergiermittel werden eingesetzt Acylderivate und Aminoxide mit langkettigen, aliphatischen Gruppen mit 8-22, bevorzugt 14-22, besonders bevorzugt 16-22 Kohlenstoffatomen und Mischungen daraus, ebenso langkettige Ethylenglycolester, Alkanolamide, langkettige Fettsäureester, Glycerinester, Alkanolamidester und Alkyldimethylaminoxide, sowie die in US 4,741,855 benannten Dispergiermittel.
Für Shampoos besonders geeignet sind Ethylenglycolester von Fettsäuren mit 14 bis 22, besonders bevorzugt 16 bis 22 Kohlenstoffatomen, insbesondere Mono- und Diethylenglycolstearat. Bovorzugt sind auch Stearinmonoethanolamid, Stearindiethanolamid, Stearinisopropanolamid, Stearinmonoethanolamidstearat, Stearylstearat, Cetylpalmitat, Glycerylstearat, Stearamiddiethanolamiddistearat, Stearamidmonoethanolamidstearat, N,N-Dihydrocarbyl (C12-C22, insbesondere C16-C18)-amidobenzoesäure und deren lösliche Salze, N,N-di(C16-C18)- amidobenzoesäure und Derivate.
Die Dispergiermittel werden in Konzentrationen von 0,5 bis 10 Gew.-%, bevorzugt von 0,5 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt von 1 bis 4 Gew.-%, bezogen auf das fertige Mittel, eingesetzt.
Als Trägermaterialien in Betracht kommen pflanzliche Öle, natürliche und gehärtete Öle, Wachse, Fette, Wasser, Alkohole, Polyole, Glycerol, Glyceride, flüssige Paraffine, flüssige Fettalkohole, Sterol, Polyethylenglykole, Cellulose und Cellulose- Derivate.
Um die Affinität des erfindungsgemäß eingesetzten Z-1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1H- imidazol-1-yl)-O-(2,4-dichlorbenzyl)-ethanonoxim, bzw. dessen Salzen auf der Haut bzw. Kopfhaut zu verbessern, können kationische Guar Polymere in den Gewichtsmengen 0,01 bis 5,0%, bevorzugt 0,02 bis 1,0% eingesetzt werden, wie in WO 97/26854 beschrieben. Die Wirkung des erfindungsgemäß eingesetzten Wirkstoffs kann durch Zugabe von Polyethylenglycol (PEG), insbesondere mit 6 bis 22 EO-Gruppen, bevorzugt PEG-12-Polypropylenglycol (PPG), Polyethgoxy/polypropoxy Kopolymere, Polyethylenimine, polyethoxylierte Polyethylenimine, Polyethylenoxidfettsäureglyceride, ethoxyliertes Nonylphenol, ethoxylierte Alkohole, Polyethylencarbohydrate verbessert werden. Silicone, Polyalkylsiloxane, Polyalkylarylsiloxane, Polyethersiloxan-Copolymere, wie in US 5104645 und darin zitierten Schriften beschrieben verbessern die pflegende Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Zubereitung erfolgt in an sich bekannter Weise durch Zusammengeben der einzelnen Komponenten und eine - soweit erforderlich - der jeweiligen Zubereitungsart angepaßte Weiterverarbeitung. Einige dieser vielfältigen möglichen Zubereitungsformen werden in den Ausführungsbeispielen beispielhaft beschrieben.
Als weitere haarkosmetische Zubereitungen, in denen Z-1-(2,4-Dichlorphenyl)-2- (1H-imidazol-1-yl)-O-(2,4-dichlorbenzyl)-ethanonoxim bzw dessen Salze erfindungsgemäß zur Anwendung kommen können, seien beispielsweise genannt: Haarspülmittel (sogenannte Hair rinses), Haarkuren und Haarregeneriermittel, die nach einer gewissen Zeit vom Haar abgespült werden oder je nach Formulierung auch auf dem Haar verbleiben können. Diese Präparate enthalten unter anderem Substanzen aus der Gruppe der obenerwähnten kationische Tensiden, die am Haar eine avivierende und antistatische Eigenschaft entfalten.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können auch in Form von wäßrigen und wäßrig-alkoholischen Haarwässern, Wasserwelllotionen (Haarfestiger), auch solcher in Gelform, und in Aerosolform als Haarspray, sowie in Form von Haarpflege- und Frisiercremes und -gels dargeboten werden. Als Alkohole werden vorzugsweise Ethanol und Isopropanol eingesetzt.
Beispiele für Harze mit haarfestigender und frisurenfestigender Wirkung, die in einer Konzentration von 0,5 bis 6 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 3 Gew.-%, in den entsprechenden Zubereitungen (Haarfestiger, Haarspray) enthalten sein können, sind: Schellack und -derivate, Umsetzungsprodukte von Kolophonium mit Acrylsäure, Poly-N-vinylpyrrolidon und alkylsubstituierte Poly-N-vinylpyrrolidon, Poly- N-vinyl-N-alkylacetamid, Polyvinylacetat und partiell verseiftes Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol, Alkylester der Acrylsäure, Mischpolymerisate aus Vinylacetat und N-Vinyl-N-alkylacetamid, Mischpolymerisate aus Vinylacetat und N-Vinylpyrrolidon, Umsetzungsprodukte aus Mischpolymerisaten aus Vinylacetat und Acrylsäure bzw. Crotonsäure mit organischen Basen, Mischpolymerisate aus Vinylacetat und Maleinsäurehalbester, Mischpolymerisate aus Vinylacetat, Vinylpivalat und Crotonsäure, Mischpolymerisate aus Fettsäurevinylestern und (Meth)acrylsäure, Mischpolymerisate aus (Meth)acrylsäureestern und N-Vinylpyrrolidon, Mischpolymerisate aus Acrylsäureestern und (Meth)acrylsäure, Alkylester aus Mischpolymerisaten aus Methylvinylether und Maleinsäureanhydrid, Alkylester aus Mischpolymerisaten aus Olefinen und Maleinsäureanhydrid, Polyvinylacetale und Polyvinylbutyrale, Dimethylhydantoin-Formaldehyd-Kondensate, Cyclohexanon- Formaldehyd-Harze, Phthalatharze, Eiweißhydrolysate und Eiweißderivate, Stärke- und Cellulosederivate, die auch kationische Gruppen enthalten können, sowie weitere Filmbildner mit quartären Gruppen wie Umsetzungsprodukte von Mischpolymeren aus Alkyl(meth)acrylaten und Dimethylaminoethyl(meth)acrylat mit Alkylierungsmitteln, ferner quartäre Copolymere aus N-Vinylpyrrolidon und Dialkylaminoalkyl(meth)acrylaten.
Auch die Herstellung aller dieser Zubereitungen erfolgt - wie bereits beim Shampoo erwähnt - in an sich bekannter Weise unter Zugabe des erfindungsgemäß eingesetzten Wirkstoffs.
In die erfindungsgemäßen Zubereitungen wird der Antischuppenwirkstoff in Mengen eingearbeitet, die üblicherweise zwischen etwa 0,05 und etwa 10 Gew.-%, bezogen auf de gesamte Zubereitung, liegen. Innerhalb dieses Bereiches richten sich die Konzentrationen der speziellen Zubereitungen nach ihrem Anwendungszweck. Bestimmte Zubereitungsformen, wie z. B. Konzentrate, die vor ihrer Anwendung zu verdünnen sind, können auch erheblich höhere Konzentrationen aufweisen.
Handelt es sich um Zubereitungen, die auf dem Haar verbleiben, wie beispielsweise Haarwasser, Haarfestiger, Cremes usw., so wird man niedrigere Konzentrationen einsetzen, beispielsweise von ca. 0,01 bis ca. 1 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 0,5 Gew.-%. In höheren Konzentrationen werden sie zweckmäßigerweise dann zur Anwendung kommen, wenn es sich um kosmetische Zubereitungen handelt, die, gegebenenfalls nach Verdünnung, nur kurze Zeit auf Haar und Kopfhaut einwirken, wie beispielsweise Shampoos oder Haarspülmittel. In diesen Fällen können z. B. Konzentrationen von etwa 0,2 bis etwa 10 Gew.-%, vorzugsweise etwa 0,5 bis etwa 2 Gew.-%, zweckmäßig sein.
Die erfindungsgemäße Verwendung des genannten Z-1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1H- imidazol-1-yl)-O-(2,4-dichlorbenzyl)-ethanonoxims und dessen Salze, insbesondere Oxiconazolnitrat zeichnet sich gegenüber dem erwähnten Stand der Technik durch zahlreiche Vorteile aus.
Herauszuheben sind:
  • - geringe Einsatzkonzentrationen,
  • - breites antimikrobielles Wirkungsspektrum,
  • - geringe Toxizität.
Das bevorzugt eingesetzte Oxiconazolnitrat wird entweder gelöst oder als weißes Pulver eingesetzt, wobei die Partikelgröße bevorzugt zwischen 50 nm und 1000 nm liegt. Geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise Ethanol, Aceton, n-Octanol, Polethylenglykol 400, Propylenglykol, Utylenglykol, Glycerin.
Die nachstehenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung. Die Mengenangaben sind auf das Gewicht bezogen.
Beispiel 1 Cremeshampoo
Oxiconazol-Nitrat 1,5%
Fettsäuremethyltaurid-Natriumsalz (®Hostapon CT-Paste, Clariant GmbH) 70,0%
Fettsäuremethylisethionat-Natriumsalz (®Hostapon SCI-65 Clariant GmbH) 5,0%
Palmkernfettsäuresarkosid (®Medialan LD) 5,0%
Ethylenglycoldistearat 1,5%
Wasser ad 100,0%
Beispiel 2 Antischuppenshampoo
Oxiconazolnitrat 0,8%
Fettsäuremonoethanolamidpolyglykolether (®Genagen CA-050, Clariant GmbH) 5,0%
Alkylethersulfat-Natriumsalz (®Genapol LRO fl., Clariant GmbH) 35,0%
Acylaminopolyglykolethersulfat-Magnesiumsalz (®Genapol AMG, Clariant GmbH) 10,0%
Alkylamidopropyl-Betain (®Genagen CAB, Clariant GmbH) 8,0%
Konsistenzgeber (®Genapol L-3, Clariant GmbH) 2,0%
Natriumchlorid 0,7%
Wasser ad 100,0%
Beispiel 3 Antischuppenshampoo
Ammoniumlaurylsulfat 5,0%
Alkylethersulfat-Natriumsalz (®Genapol LRO Paste, Clariant GmbH) 15,0%
Natriumlauroylsarcosinat 1,5%
Ethylenglycoldistearat Genapol PGL, Clariant GmbH 1,5%
Oxiconazol-nitrat 3,0%
Wasser ad 100,0%
Beispiel 4 "3 in 1-Shampoo"
Oxiconazol-nitrat 0,6%
Alkylethersulfat-natriumsalz (®Genapol LRO. fl., Clariant GmbH) 35,0%
Acylaminopolyglykolethersulfat-Magnesiumsalz (®Genapol AMG, Clariant GmbH) 5,0%
Fettsäureglutamat-natriumsalz (®Hostapon KCG, Clariant GmbH) 5,0%
Fettsäure-Protein-Kondensat (®Hostapon SCHC, Clariant GmbH) 5,0%
Silikonöl (®Belsil DNC 6032, Wacker Chemie) 2,0%
D-Panthenol 1,0%
Konsistenzgeber (®Genapol L-3, Clariant GmbH) 2,5%
Alkylamidopropyl-Betain (®Genagen CAB, Clariant GmbH) 8,0%
Natriumchlorid 2,0%
Wasser ad 100,0%
Beispiel 5 Shampookonzentrat
Oxiconazolnitrat 1,5%
Alkylethersulfat-Natriumsalz (®Genapol LRO Paste, Clariant GmbH) 20,0%
Alkylamidopropyl-Betain (®Genapol CAB, Clariant GmbH) 33,0%
Fettsäuremonoethanolamidpolyglykolether (®Genagen CA-050, Clariant GmbH) 5,0%
Fettsäure-Protein-Kondensat (®Hostapon SCHCP, Clariant GmbH) 5,5%
Konsistenzgeber (®Genapol L-3, Clariant GmbH) 3,0%
Wasser ad 100,0%
Beispiel 6 Flüssige Seife
Oxiconazolnitrat 0,1%
Alkylethersulfat-Natriumsalz (®Genapol LRO, Clariant GmbH) 40,0%
sek. n-Alkylsulfonat-Natriumsalz (®Hostapur SAS, Clariant GmbH) 8,0%
Konsistenzgeber (®Genapol L-3, Clariant GmbH) 3,0%
Natriumchlorid 1,5%
Wasser ad 100,0%
Beispiel 7 Deoseife
Oxiconazol-nitrat 1,0%
Grundseife 99,0%
Beispiel 8 Roll-on-Deo
Oxiconazol-nitrat 0,1%
Hydroxyethylcelluloseether (®Tylose H 10000, Clariant GmbH) 0,7%
Ethanol 40,0%
1,2-Propylenglykol 5,0%
Lösungsvermittler (®Cremophor RH 455, BASF AG) 0,5%
Wasser 53,0%
Beispiel 9 Deodorant
Oxiconazol-nitrat 0,15%
Ethanol 70,00%
Rückfettungsmittel (®Softigen 767, Chem. Werke Hüls) 0,50%
Parfümöl 0,50%
Allantoin 0,10%
Wasser ad 100,00%
Beispiel 10 Haarnachspülmittel
Oxiconazolnitrat 1,2%
Cetylalkohol 2,5%
Paraffinöl 1,5%
Phosphorsäureesterverbindung (®Hostaphat KL340N, Clariant GmbH) 1,5%
Alkylpolyethoxyammoniumlactat (®Genamin KSL, Clariant GmbH) 7,0%
Hydroxyethylcelluloseether (®Tylose, Clariant GmbH 0,6%
Wasser ad 100,0%
Beispiel 11 Haarwasser
Oxiconazolnitrat 0,05%
Fettsäurepolyglykolether (®Emulsogen EL, Clariant GmbH) 0,60%
Ethanol 40,00%
Alkylpolyethoxyammoniumlactat (®Genamin KSL, Clariant GmbH) 0,30%
D-Panthenol 0,50%
Wasser ad 100,00%
Beispiel 12 Haarfestiger
Oxiconazolnitrat 0,1%
Isopropanol 40,0%
Polyethylenglykol (w = 400) 0,5%
Alkylpolyethoxyammoniumlactat (®Genamin KSL, Clariant GmbH) 0,7%
Rückfettungsmittel 0,6%
Polyvinylpyrrolidon (®Luviskol, BASF AG) 5,5%
Wasser ad 100,0%
Beispiel 13 Öl-in-Wasser-Creme
Oxiconazolnitrat 0,05%
1,2-Propylenglykol 10,00%
Öl-in-Wasser-Emulgator (®Hostacerin CG, Clariant GmbH) 12,00%
Ölkomponente (®Entanol G, Henkel KG & A) 8,00%
Paraffinöl 5,00%
Isopropylisostearat 5,00%
Konsistenzgeber (®Carbopol 940, Goodrich) 0,30%
Natronlauge (10%ig) 0,40%
Wasser ad 100,00%

Claims (3)

1. Kosmetische Zubereitungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie Z-1-(2,4- Dichlorphenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)-O-(2,4-dichlorbenzyl)-ethanonoxim oder dessen Salze aus anorganischen und organischen Säuren enthalten.
2. Kosmetische Zubereitungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie Z-1-(2,4- Dichlorphenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)-O-(2,4-dichlorbenzyl)-ethanonoxim-nitrat enthalten.
3. Kosmetische Zubereitung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Shampoo ist.
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